ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Reactions of 2-Phenyl- and 2-Methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5,6-dicarboxylic Acid ImideThe hydrolysis of 2-phenyl- and 2-methyl-5,6-dicyano-2,3-dihydro-1,4-dithiine yields the corresponding dicarboxylic acids, diamides and the imides 1, 2. Substitution reactions on the imido group of 1 and 2 give the N-potassium, N-bromo, N-hydroxymethyl, N-methoxymethyl and N-chloromethyl derivatives. The latter reacts with salts of P-esters forming compounds of the general formula: The reaction of primary or secondary amines with 1 and 2 in the presence of formaldehyde leads to as result of an α-aminomethylation. The structure of the prepared compounds is discussed on the basis of their 1H-NMR-, mass- and IR-spectra.
Notes:
Im Verlauf der Hydrolyse von 2-Phenyl- bzw. 2-Methyl-5.6-dicyano-2.3-dihydro-1.4-dithiin lassen sich nicht nur die entsprechenden Dicarbonsäuren und Biscarbonsäureamide, sondern auch die Imide 1 und 2 isolieren. Durch Substitution am Imidstickstoff von 1 und 2 gelangt man zu den N-Kalium-, N-Brom-, N-Hydroxymethyl-, N-Methoxymethyl- und N-Chlormethyl-Derivaten. Letztere reagieren mit Salzen der Dithiophosphor-,-phosphon-, -phosphinsäure-ester bzw. -esteramide oder mit Diphenylchlorphosphin und Schwefel zu Verbindungen der allgemeinen Formel: Primäre und sekundäre Amine setzen sich mit 1 oder 2 in Anwesenheit von Formaldehyd im Sinne einer α-Aminomethylierung zu um. Die Struktur der dargestellten Verbindungen wird anhand von 1H-NMR-, Massen- und IR-Spektren bestätigt.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180105
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