ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Oxidation of Thioamides; a Simple Synthesis of Novel 3,5-Diaryl-1,2,4-dithiazolium SaltsArylthioamides 1 and their N-aminomethylene or N-hydroxymethylene derivatives 5 or 6, respectively, can be oxidized to give novel 3,5-diaryldithiazolium salts 3 in acidic medium. The salts 3 react with ammonia or secondary amines to give 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles 2 or N2-thioacylamidines 17, respectively. These results permit discussion of the known mechanism of oxidation of thioamides from a new point of view.
Notes:
Arylthioamide 1 und ihre N-Aminomethylen- oder N-Hydroxymethylen-Derivate 5 bzw. 6 können im sauren Medium zu neuartigen 3,5-Diaryl-1,2,4-dithiazoliumsalzen 3 oxidiert werden. Diese Salze 3 gehen mit Ammoniak oder sekundären Aminen in 3,5-Diaryl-1,2,4-thiadiazole 2 bzw. N2-Thioacylamidine 17 über. Die erhaltenen Ergebnisse gestatten neue Rückschlüsse auf den bereits wiederholt untersuchten Reaktionsablauf der Oxidation von Thioamiden.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770614
Permalink