ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1-Vinylazulenes from 1-AzulenylmethylenetriphenylphosphoraneThe reaction of aldehydes with the ylid from 1-azulenylmethyltriphenylphosphonium iodide (2) in benzene or dimethylformamide (DMF) yields 1-vinylazulenes. Cis- and trans-1-styrylazulene were obtained with benzaldehyde, and with other aldehydes if the ylid was formed with phenyllithium in DMF. With ketones in DMF or N, N-dimethylacetamide (DMA) 1-methylazulene was the only product. These results and the spectra of the vinylazulenes are discussed. Attempts to prepare 1′-substituted vinylazulenes by this method failed. Reactions of 1-styrylazulene with electrophilic reagents gave 3-substitution, and/or isomerization of the cis to the trans isomer, plus polymerization. No simple addition to the vinyl double bond was observed.
Notes:
Die Umsetzung von Aldehyden mit dem Ylid aus 1-Azulenylmethyl-triphenylphosphoniumjodid (2) in Benzol oder Dimethylformamid (DMF) liefert 1-Vinylazulene. Cis- und trans-1-Styrylazulene werden mit Benzaldehyd sowie mit anderen Aldehyden erhalten, wenn das Ylid mit Phenyllithium in DMF hergestellt wird. Bei der Reaktion mit Ketonen in DMF und N, N-Dimethylacetamid (DMA) entsteht nur 1-Methylazulen. Diese Ergebnisse sowie die Spektren der Vinylazulene werden diskutiert. 1′-Substituierte Vinylazulene konnten nach dieser Methode nicht hergestellt werden. Bei Einwirkung elektrophiler Reagenzien auf 1-Styrylazulene wird beobachtet: Substitution in 3-Stellung, cis-trans-Isomerisierung und Polymerisation. Einfache Addition an der Vinylgruppe findet nicht statt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730123
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