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  • Organic Chemistry  (7)
  • 1975-1979  (7)
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  • 1
    Electronic Resource
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    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 771-778 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die aus Cyanthioacetamid erhältliche Titelverbindung 1 wird mit Bromessigester bzw. Chloracetonitril zu 4-Hydroxy- bzw. 4-Amino-thiazol-Derivaten 2 umgesetzt, deren Behandlung mit Diazomethan in Dimethylformamid nicht nur eine O-Alkylierung, sondern  -  unter Teilnahme des Dimethylformamids  -  auch die Einführung einer Dimethylaminogruppe in die freie 5-Position zur Folge hat, wobei die tiefgefärbten Thiazolderivate 4, 5 resultieren. Das O-methylierte Thiazolon-(4)-Derivat 3 kondensiert mit Aldehyden zu den 5-Aryliden-thiazolonen-(4) 6. Verbindung 1 kann S-alkyliert und zum Disulfid oxydiert werden; bei der Reaktion mit Brom entsteht das substituierte 5-Aminoisothiazol 10.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 959-964 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3-Amino-isothiazolo[5,4-b]pyridinesThe reaction of 3-cyanopyridine-2-thiones 1 with hydroxyl-amine-O-sulfonic acid leads to 3-cyanopyridine-2-sulfenamides 2 which in the presence of bases immediately cyclize to form 3-amino-isothiazolo[5,4-b]pyridines 3. Side reaction is the oxidation which occurs predominantly in the reaction of 1 with chloramine to form the disulfides 4. With chloramine, the isothiazolopyridine is obtained only in the case of 4,6-dimethyl-3-cyano-pyridine-2-thione.
    Notes: 3-Cyanpyridinthione-(2) 1 reagieren mit Hydroxylamin-O-sulfonsäure zu 3-Cyan-pyridin-(2)-sulfenylaminen 2, die in Gegenwart von Basen sofort zu 3-Amino-isothiazolo[5,4-b]pyridinen 3 cyclisieren. Nebenreaktion ist die Oxydation zu den Di-(pyridyl-2)-disulfiden 4, die bei der Umsetzung von 1 mit Chloramin  -  das nur mit dem 4,6-Dimethyl-3-cyanpyridinthion-(2) 1a zum Isothiazolopyridin 3a reagiert  -  dominiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 39-50 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of 2-Arylamino-3-nitroquinolinesCondensation of 1-nitro-2,2-bis(methylthio)ethylene with esters of anthranilic acid yields 2-arylamino-3-nitro-4-quinolones. 2. Analogously, from 1-nitro-2-anilino-2-methylthioethylene and o-aminoketones, 2-anilino-3-nitroquinolines 4 are obtained which can be reduced to 2-anilino-3-amino-quinolines 7. The latter undergo cyclizations by usual methods to yield substituted triazolo-, imidazolo-, diazepino- and pyrazino-quinolines 9-12. Reaction of ethyl-2-aminothiophene-3-carboxylates with 1-nitro-2-anilino-2-methylthio-ethylene affords 2-anilino-3-nitrothieno[2,3-b]-4-pyridones 5.
    Notes: 1-Nitro-2,2-di-(methylmercapto)-äthylen kondensiert mit Anthranilsäureestern zu den 2-Arylamino-3-nitrochinolonen-(4) 2. Analog reagiert 1-Nitro-2-anilino-2-methylmercaptoäthylen mit o-Amino-ketonen zu 2-Anilino-3-nitrochinolinen 4, deren Reduktion 2-Anilino-3-aminochinoline 7 liefert. Letztere lassen sich nach bekannten Methoden zu substituierten Triazolo- 9, Imidazolo-10, Diazepino-11 und Pyrazino[b]chinolinen 12 cyclisieren. Bei der Reaktion von 2-Amino-thiophen-3-carbonsäureestern mit 1-Nitro-2-anilino-2-methylmercaptoäthylen entstehen 2-Anilino-3-nitro-thieno[2, 3-b]pyridone-(4) 5.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 347-349 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 337-339 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 779-784 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of 3-Bromoisothiazolo[5,4-b]pyridinesThe reaction of 3-cyano-pyridine-2-thiones with bromine yields 3-bromisothiazolo[5,4-b]pyridines 2 which by treatment with bases undergo ring opening. From 2a and piperidine the pyridine-2-sulfenamide 3 arises, with diethylmalonate the substituted 3-amino-thienopyridine 5, and with cuprous cyanide the 2-thiocyanato-pyridine 4 are obtained. The quaternary pyridinium salts derived from 2a - d contain active methyl groups.
    Notes: 3-Cyanpyridinthione-(2) 1 reagieren mit Brom zu 3-Bromisothiazolo[5,4-b]-pyridinen 2, die von starken Basen in die Cyanpyridinthione rückgespalten werden. Bei der Behandlung von 2a mit Piperidin entsteht das 3-Cyanpyridin-2-sulfenamid 3, mit Kupfer(I)-cyanid das 2-Rhodano-3-cyanpyridin 4 und mit Malonester unter Basenkatalyse der 3-Amino-thienopyridin-2-carbonsäureester 5. Die Quartärsalze von 2 verfügen über aktive Methylgruppen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 319 (1977), S. 149-158 
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclizations with 1-nitro-2-anilino-ethylenesThe reaction of 1-nitro-2-anilino-2-methylthio-ethylenes 1 with oxalyl chloride yields the substituted 4-nitropyrrol-2,3-diones 4, and with chlorocarbonyl-sulfenylchloride the 5-nitro-thiazolones 6. The methylthio group from 6 can be exchanged by amines. From 1-nitro-2,2-bis(anilino)ethylenes 2 - available from 1-nitro-2,2-bis(methylthio)-ethylene and anilines - and the same reagents, the substituted 2-nitromethylene-imidazolidine-4,5-diones 5 and the thiazolo[4,5-d]thiazoledione 9 result. The condensation of 1-nitro-2-anilino-2-hydrazino-ethylene 3 with derivatives of carboxylic acids yields 2-nitromethyl-s-triazole 12, with diacetyl the substituted 3-nitromethylene-as-triazine 13.
    Notes: 1-Nitro-2-anilino-2-methylmercapto-äthylen 1 reagiert mit Oxalylchlorid zu substituierten 4-Nitropyrroldionen-(2,3) 4 und mit Chlorcarbonyl-sulfenylchlorid zu substituierten 5-Nitrothiazolonen-(2) 6, deren Methylmercaptogruppe gegen Amine austauschbar ist. 1-Nitro-2,2-bis(anilino)-äthylene 2 - erhältlich aus 1-Nitro-2,2-bis(methylmercapto)-äthylen und Anilinen  -  liefert mit den gleichen Agenzien substituierte 2-Nitromethylenimidazolidindione-(4,5) 5 und das Thiazolo[4,5-d]thiazoldion 9. 1-Nitro-2-anilino-2-hydrazino-äthylen 3 wird mit Carbonsäurederivaten zu substituierten 2-Nitromethyl-s-triazolen 12, mit Diacetyl zum 3-Nitromethylen-as-triazin derivat 13 kondensiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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