ISSN:
1434-4475
Keywords:
Crystal structure analysis
;
Axial and planar chirality
;
Torsional isomers
;
Meso-10,10′-dibromo-2,2′-bi-(1,6-methano-[10]-annulenyl)
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Kristallisation der Meso-Form der Titelverbindung1 aus Benzol-Pentan in Gegenwart von 5% (+)(R) p (S) a (R) p -1 lieferte Kristalle, deren Struktur in der achiralen Raumgruppe P21/a-C 2h 5 bestimmt werden konnte: Die Konfiguration (R) p (S) p wurde bestätigt, der Torsionswinkel τ um die 2,2′-Bindung beträgt 68.6 bzw. 72.1° (C3-C2-C2′-C3′ bzw. C1-C2-C2′-C1′). Die Verkippung der „besten Ebenen“, definiert durch die Perimeter-C-Atome 3, 4, 5 und 7, 8, 9 (bzw. 3′, 4′, etc.) beträgt 26.0 bzw. 19.8°. Die Farben der Kristalle der Stereoisomere von1 hängen von den Torsionswinkeln τ und damit von der Konjugation der π-Systeme ab: Meso, monoklin (70.3°): hellgelb; Racemat, opt. inaktiv (56.2°): gelb: Enantiomer des Racemates (34.4°): orange (gemittelte Werte).
Notes:
Summary Crystallization of the mesoform of the title compound1 from benzene-pentane in the presence of 5% of (+)(R) p (S) a (R) p -1 afforded crystals, the structure of which was determined in the achiral spacegroup P21/a-C 2h 5 . The configuration (R) p (S) p was confirmed, the torsional angle τ around the 2,2′-bond is 68.6° and 72.1° (C3-C2-C2′-C3′ and C1-C2-C2′-C1′, resp.). The twist of the “best planes” through the perimeter carbonatoms 3, 4, 5 and 7, 8, 9 (3′, 4′, etc., resp.) is 26.0° and 19.8°. The colours of the crystals of the stereoisomers of1 depend on the torsional angles and thereby on the conjugation of the π-systems. Meso, monoclinic (70.3°): light yellow; racemate, opt. inactive (56.2°): yellow; enantiomer of the racemate (34.4°): orange (average τ-values).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00809255
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