ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Absolute Configuration of Optically Active 4,5-Diazatwist-4-eneThe adduct 5 of diphenyl azodicarboxylate and 7,8-dibromobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene is transformed via 6 and 7 to the twistane derivative 8a, which is partially resolved on cellulose triacetate. Hydrogenation of (-)-4,5-Diazatwist-4-ene ((-)-1), obtained from (-)-8a, yields 2e, isolated as the hydrochloride (+)-2d. Since (+)-2d correlates with (+)-(2S, 5S)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dicarboxylic acid ((+)-2a), M-helicity is attributed to (-)-1.
Notes:
Das Addukt 5 aus Azodicarbonsäure-diphenylester und 7,8-Dibrombicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien liefert über 6 und 7 das Twistanderivat 8a, das sich an Triacetylcellulose partiell in die Enantiomeren trennen läßt. Hydrierung des aus (-)-8a zugänglichen (-)-4,5-Diazatwist-4-ens ((-)-1) ergibt 2e, das als Hydrochlorid (+)-2d isoliert wird. Da (+)-2d mit der (+)-(2S, 5S)-Bicyclo[2.2.2]octan-2,5-dicarbonsäure ((+)-2a) korreliert ist, wird (-)-1 die M-Helizität zugeordnet.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150235
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