ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereoselective Synthesis of Alcohols, XI. Double Stereodifferentiation in the Addition of Crotylboronates to Aldehydes: Prelog-Djerassi LactoneAddition of the (Z)-crotylboronate 11 to (S)-(+)-α-methylbutyraldehyde (4) resulted in the Cram and Anti-Cram diastereomers 6 and 7. Their ratio depended on the chirality of the boronate component. Hence the formation of the alcohol 7 could be favoured by double stereodifferentiation. Similarly, on addition of the (E)-crotylboronate 12 predominant formation of the isomer 13 could be achieved. These observations formed the basis for a stereoselective synthesis of the Prelog-Djerassi lactone 3.
Notes:
Bei der Addition des (Z)-Crotylboronsäureesters 11 an (S)-(+)-α-Methylbutyraldehyd (4) erhielt man ein Gemisch der Cram- und Anti-Cram-Addukte 6 und 7. Das Diastereomerenverhältnis hing von der Chiralität der Boronsäureester-Komponente ab. So ließ sich die Bildung des Homoallylakohols 7 durch doppelte Stereodifferenzierung begünstigen. Bei der Addition des (E)-Crotylboronsäureesters 12 konnte man die bevorzugte Bildung des Isomeren 13 erreichen. Diese Beobachtungen wurden zu einer stereoselektiven Synthese des Prelog-Djerassi-Lactons 3 ausgenutzt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150628
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