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    Erzeugung und Reaktionen von α-Li-N.N-Dimethyl-acetamid und -propionamid und von α-Li-Acetonitril (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3113-3121 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Herstellung von Lösungen der synthetisch interessanten Titelverbindungen in Tetrahydrofuran wird beschrieben. Alkylierung und Hydroxyalkylierung (Carbonyladdition) führen zu höher substituierten Amiden und Nitrilen. Die Möglichkeit der gezielten Aldolsynthese mit Amiden als methylenaktiven Komponenten wird aufgezeigt. Anwendungsbreite und Grenzen der Reaktivität werden an einigen Beispielen demonstriert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010920
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  • 2
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    Tris-phenylmercapto-methyllithium Ein ungewöhnliches Carbenoid (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 487-510 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tris(phenylthio)methyllithium: An Unusual CarbenoidTHF-solutions of the title compound 4 are prepared by H/Li exchange in tris(phenylthio)-methane, by C6H5S/Li exchange in tetrakis(phenylthio)methane, and by thiophilic addition of phenyllithium to diphenyl-trithiocarbonate. Carbenoid 4 decomposes to give tetrakis-(phenylthio)ethylene (9) at a measurable rate only above 20°; the reaction is slowed down by lithiumthiophenolate and accelerated by cyclohexene oxide. Added lithium-p-thiocresolate is incorporated into the carbenoid 4. Complete scrambling takes place when 4 is mixed with tris(p-tolylthio)methyllithium. Treatment with reactive electrophiles such as iodomethane, aldehydes, disulfides, and chloro-trimethylsilane converts 4 into higher triphenyl-trithioorthocarboxylates 10. Compounds 12-14, containing the (C6H5S)2C-moiety of the original carbenoid, are produced by reaction of 4 with nucleophilic reagents, e. g. bis(phenylthio)phosphoranyliden-methanes with phosphines and cyclopropanes with ketene-acetal, ketene-thioacetals, and an enamine; simultaneous addition of cyclohexene oxide leads to more rapid formation of the cyclopropanes. The results described are explained by assuming the existence of an equilibrium between carbenoid 4 and a carbene: (C6H5S)3CLi ⇆ (C6H5S)2C: + C6H5SLi
    Notes: Lösungen der Titelverbindung 4 in Tetrahydrofuran erhält man durch Metallierung von Trisphenylmercapto-methan, durch Lithium/SC6H5-Austausch in Tetrakis-phenylmercapto-methan und durch „thiophile“ Addition von Phenyllithium an Diphenyl-trithiocarbonat. Die Titelverbindung zersetzt sich erst oberhalb 20° in Tetrakis-phenylmercapto-äthylen (9), der Zerfall wird durch Lithiumthiophenolat abgebremst, durch sperrige Elektrophile wie Cyclohexenoxid beschleunigt. Zugesetztes Lithium-p-thiokresolat wird in 4 eingebaut, mit Tris-p-tolylmercapto-methyllithium tritt statistische Verteilung der Carbenoidliganden ein. Umsetzung mit reaktionsfähigen Elektrophilen wie Methyljodid, Aldehyden, Disulfiden und Trimethylchlorsilan führt zu höheren Trithioorthocarbonsäure-triphenylestern (10). Aus 4 und Nucleophilen entstehen die Produkte 12-14, welche vom Carbenoid nur noch den (C6H5S)2C-Baustein enthalten, z. B. Bis-phenylmercapto-phosphoranyliden-methane mit Phosphinen und Cyclopropane mit Keten-acetal, Keten-thioacetalen und einem Enamin; setzt man gleichzeitig Cyclohexenoxid zu, so bilden sich die Dreiringe schneller. Die Ergebnisse lassen sich mit der Annahme eines Carbenoid/Carben-Gleichgewichtes(C6H5S)3CLi ⇆ (C6H5S)2C + C6H5SLi deuten.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050215
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  • 3
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    α-Phenylseleno-methyllithiumverbindungen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 511-520 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-(Phenylseleno)methyllithium CompoundsMono-(1), bis-(5), and tris(phenylseleno)methyllithium (6) are described as the first representatives of α-selenium-substituted lithiomethanes. Their solutions in THF are obtained from (C6H5Se)xCH4-x either by H/Li- or by C6H5Se/Li-exchange using lithium diisobutylamide and butyllithium, respectively; derivatives are prepared with deuterium oxide, iodomethane, benzaldehyde and benzophenone. 6 yields „carbenoid products“ (triphenylphosphoranylidene)-bis(phenylseleno)methane (13) with triphenylphosphine and a cyclopropane 15 with 1.1-bis-(phenylthio)ethylene. Comparison with the analogous sulfur compounds shows that C6H5Se groups obviously stabilize adjacent carbanionic centers nearly as well as do C6H5S-groups.
    Notes: Als erste einfache Derivate von α-selen-substituierten Lithiomethanen werden Mono-, Bis- und Tris-phenylseleno-methyllithium (1, 5 und 6) beschrieben. Die Lösungen in Tetrahydrofuran erhält man aus (C6H5Se)xCH4-x entweder durch H/Li-Austausch mit Lithium-diisobutylamid oder durch C6H5Se/Li-Austausch mit n-Butyllithium. Derivatisierung mit Deuteriumoxid, Methyljodid, Benzaldehyd oder Benzophenon führt zu den erwarteten Produkten. 6 liefert als carbenoide Folgeprodukte mit Triphenylphosphin Triphenylphos-phoranyliden-bis-phenylseleno-methan (13) und mit 1.1-Bis-phenylmercapto-äthylen ein Bisphenylseleno-cyclopropan, 15. Ein Vergleich mit den entsprechenden Schwefelverbindungen zeigt, daß C6H5Se-Gruppen auf ein carbanionoides Zentrum offensichtlich nicht viel weniger stabilisierend wirken als C6H5S-Gruppen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050216
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  • 4
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    Herstellung von Polyalkylmercapto- und Polyarylmercapto-methanen, -äthanen und -äthylenen aus metallierten Orthotrithioameisensäureestern (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3280-3300 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Polyalkylthio- and Polyarylthiomethanes, -ethanes and -ethylenes from Metalated OrthotrithioformatesAliphatic, cycloaliphatic, and aromatic thioles are converted to orthotrithioesters in good yields by treatment with trimethyl orthoformate in the presence of Lewis acids; open chain, monocyclic and bicyclic derivatives 4a-s and 8 are prepared. Methods for the unambiguous synthesis of tristhiomethanes with two different RS-groups are described. Metalated orthotrithioformates 1 are obtained form 4 and n-butyllithium in THF at -70° as shown by quantitative isolation of the 1.1.1-tristhioethanes 5 after reaction with iodomethane. The organometallic compounds 1 decompose to give tetrakisthioethylenes 6. Decomposition takes place, thermally“ between -50 and -20° in the case of open chain alkyl derivatives 1 while the aryl analogs must be, decomposed“ with cyclohexene epoxide. The tetrakisthiomethanes 7, 9, 17, 18 and 19 are prepared form metalated formaldehyde dithioacetals or orthotrithioformates and disulfides.
    Notes: Aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Thiole liefern in Gegenwart von Lewis-Säure mit Orthoameisensäure-trimethylester in guten Ausbeuten die offenkettigen, monocyclischen und bicyclischen Trithioester 4a-s und 8. Methoden zur gezielten Herstellung von Derivaten mit zwei verschiedenen RS-Gruppen werden beschrieben. Die Orthotrithioester werden bei -70° in THF durch Butyllithium quantitativ zu 1 metalliert. Aus den Metallderivaten 1 und Methyljodid entstehen die 1.1.1-Tris-mercapto-äthane 5. Zerfall von 1 liefert die Tetrakis-mercapto-äthylene 6; die alkylsubstituierten Verbindungen 1 zerfallen schon bei Temperaturen zwischen -50 und -20°; um Tetrakis-arylmercapto-äthylene herzustellen, muß man die entsprechenden Verbindungen 1 mit Cyclohexenoxid, zersetzen“. Thiolierungen von metallierten Formaldehyd-dithioacetalen und Orthotrithioameisensäureestern mit Disulfiden führen zu den Tetrakis-mercapto-methanen 7, 9, 17, 18 und 19.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721051015
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  • 5
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    Mono- und Bis(phenyltelluro)methyllithium (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 314-321 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mono- and Bis(pheyltelluro)methyllithiumSolutions of the title compounds are readily prepared from bis(phenyltelluro)methane (7): the monosubstituted one by transmetallative C6H5Te/Li-exchange with alkyllithium, the disubstituted one by direct metalation with lithium diisopropylamide. This was proved in both cases by deuterolysis and derivatization with electrophiles. The new tellurium derivatives are compared with the sulfur and selenium analogues.
    Notes: Lösungen der Titelverbindungen lassen sich aus Bis(phenyltelluro)methan (7) leicht darstellen, das monosubstituierte Li-Derivat durch C6H5Te/Li-Austausch mit Alkyllithium, das disubstituierte durch direkte Metallierung mit Lithium-diisopropylamid. In beiden Fällen wurde dies durch Deuterolyse und Umsetzung mit Elektrophilen bewiesen. Die neuen Tellurderivate werden mit den Schwefel- und Selen-Isologen verglichen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080139
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  • 6
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    Lithiierte Methylnitrosamine Nucleophile α-sek.-Aminomethylierung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1293-1320 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Lithiated Methylnitrosamines Nucleophilic α-sec-AminomethylationIf at all. CH-hydrogens adjacent to the nitrogen of amines can only be abstracted as hydride. For secondary methlamines it is shown in this paper that N-nitrosation acidifies the α-position to an extend which allows quantitative H/Li-exchange under appropriate conditions lithium diisopropylamide/THF/-80°C/5 min). The (lithiomethyl)nitrosamines thus generated are highly reactive nucleophiles towards alkyl halides and carbonyl compounds. As products substituted nitrosamines are isolated which are readily converted to the parent amines. Thus the sequence of nitrosation, metalation, reaction with electrophiles, and removal of the nitroso group represents a method of electrophilic substitution at the methyl groups of secondary methylamines. To avoid handling of the carcinogenic nitrosamines, a “one pot procedure” was developed without isolation of these intermediates.
    Notes: CH-Wasserstoffe neben dem Stickstoff von Aminen lassen sich allenfalls als Hydrid abstrahieren. Hier wird am Beispiel von sekundären Methylaminen gezeigt, daß die α-Stellung durch N-Nitrosierung so stark acidifiziert wird, daß unter geeigneten Bedingungen quantitative Metallierung (Lithium-diisopropylamid/THF/-80°C/5 min) möglich ist. Die entstehenden (Lithiomethyl)-nitrosamine erweisen sich als hochreaktive Nucleophile gegenüber Alkylhalogeniden und Carbonyl-verbindungen. Die Produkte sind höher substituierte Nitrosamine, deren Entnitrosierung die zugrundeliegenden Amine liefert. Die Sequenz Nitrosierung, Metallierung, Reaktion mit Elektrophilen und Entnitrosierung ist damit eine Methode der elektrophilen Substitution an der Methylgruppe von sek. Methylaminen. Um das Hantieren mit den carcinogenen Nitrosaminen zu vermeiden, wurde eine „Eintopfvariante“ ohne Isolierung dieser Zwischenstufe entwickelt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080436
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  • 7
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    Umwandlungen von Michael-Addukten an Nitroolefine in Carbonylverbindungen, 1,4-Diaminobutane, Indole und Isochinoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1946-1960 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conversions of Michael Adducts of Nitroolefins Preparation of Carbonyl Compounds, 1,4-Diaminobutanes, Indoles, and IsoquinolinesDerivatives of 1,3- and 1,4-dicarbonyl-systems (3, 5) are prepared from the Michael adducts of masked acyl anion equivalents or enolates, respectively, to nitroolefins (2, 4) using Nef-type reactions. The same adducts (6, 8) are reduced with lithium aluminium hydride in THF/dioxane to give amines (7, 9) which are convenient precursors to indoles (cf. bufotenin, 10) or isoquinolines (cf. 4-dithianyl derivatives 15, 17) if subjected to standard reactions such as the Bischler-Napieralski-, the Pictet-Spengler-, and oxidative indole-ring closures. An access to 1-dithianylisoquinolines (e. g. 25) is also described. All these transformations can be done on a preparative scale and in good to excellent yields. The effects of 1- and 4-dithianyl substituents on the n.m.r. spectral shifts of peri-hydrogens at C-5 and C-8 in di- and tetrahydroisoquinolines are discussed.
    Notes: Derivate von 1,3- und 1,4-Dicarbonylverbindungen (3, 5) entstehen durch Umsetzung der Michael-Addukte von thioacetal-maskierten Acyl-Anionen bzw. Enolaten an Nitroolefine (2, 4) nach dem Prinzip der Nef-Reaktion. Reduktion derselben Addukte (6, 8) mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran/Dioxan führt zu Aminen (7, 9), aus denen leicht Indole (z. B. Bufotenin, 10) oder Isochinoline (z. B. 4-Dithianyl-Derivate 15, 17) nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Auch Zugangswege zu 1-Dithianylisochinolinen (z. B. 25) werden beschrieben. Alle diese Transformationen sind in präparativ nützlichem Maßstab und in guten Ausbeuten durchführbar. - Der Einfluß von Dithianylgruppen auf die NMR-Verschiebung peri-ständiger aromatischer Wasserstoffe im Isochinolin wird angegeben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080616
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  • 8
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    Umsetzung von 1-Brom-1-lithiocyclopropanen mit Ketonen und Aldehyden. Eine neue Methode zur Überführung von Olefinen in Oxaspiropentane, Cyclobutanone, Cyclopropylketone und Lactone (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2368-2390 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 1-Bromo-1-lithiocyclopropanes with Ketones and Aldehydes A New Method of converting Olefins into Oxaspiropentanes, Cyclobutanones, cyclopropyl Ketones, and LactonesTransmetalation with butyllithium and subsequent addition of ketones or aldehydes converts the dibromocyclopropanes 1 (up to tetrasubstituted) into bromohydrine derivatives. The products 3 and 10 thus obtained from ketones are smoothly converted into cyclobutanones 5 and 6 via the - isolable - oxaspiropentanes 4 and 11. The sequence of steps leads to the same result as ketene cycloaddition to the olefin. In contrast, HBr-elimination from the aldehyde derived bromohydrines 12 furnishes instead of the oxaspiropentanes cyclopropyl ketones 13, an overall result identical with that of the reaction of an olefin with a diazoketone. The cyclobutanone synthesis of 17 from aldehydes is, however, possible if methylthio-lithiocyclopropanes 15 - readily available from the bromo analogues 2 - are used. Some of the cyclobutanones are oxidized to γ-lactones 18.
    Notes: Durch Brom-Lithium-Austausch und anschließende Umsetzung mit Ketonen oder Aldehyden werden aus Dibromcycloproanen 1 (mit bis zu vier Substituenten) Bromhydrine erhalten. Die aus Ketonen gebildeten Addukte 3 und 10 lassen sich leicht über - isolierbare - Oxaspiropentane 4 und 11 in Cyclobutanone 5 und 6 überführen. Die Reaktionsfolge hat dasselbe Ergebnis wie die Cycloaddition eines Ketens an das Olefin. Die HBr-Eliminierung aus den Aldehydaddukten 12 liefert nicht Oxaspiropentane, sondern Cyclopropylketone 13, ein Resultat, das der Cyclopropanierung des Olefins mit Diazoketonen gleicht. Setzt man statt der Brom-lithiocyclopropane 2 die aus ihnen leicht darstellbaren Methylthio-lithiocyclopropane 15 ein, so gelingt auch mit Aldehyden die Cyclobutanonsynthese zu 17. Einige der erhaltenen Cyclobutanone werden zu γ-Lactonen 18 oxidiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080725
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  • 9
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    Herstellung α-thiolierter Carbonylverbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1601-1616 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of α-Thiolated Carbonyl CompoundsThe title compounds d-g are useful for synthetic transformations and they are readily accessible by direct thiolations of lithium enolates with sulfenyl chlorides (CH3, C6H5), disulfides [CH3, C6H5, CSN(CH3)2] and elemental sulfur The smoothest procedure involves addition of enolates to solutions of sulfenyl chlorides in THF stirred at -100°C. Methyl-and phenylthiolations of aldehydes (1-3) are only feasible unter these conditions. Thiuram disulfide thiolates aldehyde, ketone, and ester enolates between -30° und 0°C. Lithium enolates of ketones (5c-14c) react with diphenyl disulfide at room temperature, ester and lacton enolates can also be thiolated with the less reactive dimethyl disulfide, and finally doubly metallated carboxylic acids (15-21) are converted to the α-mercapto derivatives with sulfur.
    Notes: α-Thiolierte Carbonylverbindungen d-g sind für synthetische Transformationen nützlich (Schema 1) und lessen sich durch direkte Thiolierung von Lithiumenolaten mit Sulfenylchoriden (CH3 und C6H5), Disulfiden [Ch3, C6H5 und CSN(CH3)2] und elementarem Schwefel leicht herstellen. Am saubersten verlaufen die Thiolierungen, wenn man die Enolate zu einer bei -100°C gerührten Sulfenylchoridlösung in THF gibt. Methyl- und Phenyl-Thiolierungen von Aldehyden 1-3 sind nur so möglich. Mit Thiuramdisulfid reagieren Aldehyd-, Keton-und Esterenolate zwischen-30° und 0°C. Lithiumenolate von Ketonen (5c-14c) setzen sich bei Raumtemperatur auch mit Diphenyldisulfid, Ester- und Lactonenolate auch mit dem weniger reaktiven Dimethyl-disulfid und doppelt metallierte Carbonsäuren (15-21)sogar mit Schwefel um.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090502
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  • 10
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    Spindichte-Verteilung in Tris(organylthio)methyl-Radikalen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 64-70 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Spin Density Distrubution in Tris(organylthio)methyle RadicalsThe e. s. r. spectra of tris(organylthio)methyl radicals exhibit splitting of the signals by 13C, 33S, and 1H. The different coupling constants were assigned with the aid of labelled species. The g-factors are quite large compared to those of alkyl radicals. The spin density distribution obtained from the coupling constants is the same as that obtained independently from the g-values:ϱCα ≈ 0.7 and Sα ≈ 0.1. On the basis of this result an estimation of the different π-ϱ- and hyperconjugation parameters was carried out. The deviation from planarity of the trivalent carbon is discussed.
    Notes: Aus den ESR-Spektren von Tris(organylthio)methyl-Radikalen können die Kopplungsparameter von 13C, 33S und 1H bestimmt werden. Die Zuordnung ist durch Untersuchung markierter Verbindungen gesichert. Die g-Faktoren sind wesentlich größer als die der Alkylradikale. Die Spindichte-Verteilung ergibt sich sowohl aus den Kopplungen als auch aus den g-Werten übereinstimmend zu ϱCα ≈ 0.7 und ϱSα ≈ 0.1. Mit diesem Ergebnis werden die verschiedenen π-ϱ- und Hyperkonjugationsparameter abgeschätzt, und eine nicht planare Konfiguration des trivalenten Kohlenstoffs wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080109
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