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    1-Phosphabicyclo[3,3,1]nonan (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 425 (1976), S. 209-216 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-Phosphabicyclo[3,3,1]nonaneThe synthesis of 1-phosphabicyclo[3,3,1]nonane II by free-radical cyclization of the primary phosphine (CH2=CH—CH2)2CH—CH—PH2 I is described. IR data favour a twin-chair conformation of II and its derivatives with oxygen V and sulphur VI. The magnitudes of the 31P NMR chemical shifts and of the phosphorus-hydrogen spin-spin coupling constants (1JPH, 2JPH) are compared with values of aliphatic phosphines R3P. The degree of substitution of CO from Ni(CO)4 by II and other chemical evidences suggest a TOLMAN ligand cone angle of about 120-125°.
    Notes: Durch radikalische Cyclisierung des primären Phosphins (CH2 = CH—CH2)2CH—CH2—PH2 I wird 1-Phosphabicyclo[3,3,1]nonan II hergestellt. IR-Daten sprechen für eine Doppelsessel-Konformation in II, was ebenso für das entsprechende P-oxid V und P-sulfid VI zutrifft. Die Größen der 31P-NMR-spektroskopischen Verschiebungen sowie die 1JPHbzw.2JPH-Kopplungskonstante werden mit Werten aliphatischer Phosphine des Typs R3P verglichen. Der Substitutionsgrad von CO in Ni(CO)4 durch II und weitere chemische Ergebnisse deuten auf einen Kegelöffnungswinkel nach TOLMAN von etwa 120-125°.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19764250304
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  • 2
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    Cis- und trans-1-Phosphabicyclo[4.4.0]decanProfessor Rudolf Hoppe zum 65. Geburtstage am 29. Oktober 1987 gewidmet (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 553 (1987), S. 136-146 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cis- and trans-1-Phosphabicyclo[4.4.0]decaneA mixture of cis-(5a) and trans-1-phosphabicyclo [4.4.0] decane 5b has been prepared by free-radical cyclization of (CH2 = CH—CH2—CH2)2CH—PH2 10. The isomers could be separated in a pure state. Stereostructures have been assigned by 13C n.m.r. at 153 - 302 K. Equilibration of 5a and 5b by u.v. irradiation gave ⊲G°35 ≍ 0 kJ ° mol-1 · Activation parameters for ring inversion of “cis” stereoisomer 5a and its “cis” P-sulfid 17a are found to be ΔG° = 41.9 kJ · mol-1 and 39.7 kJ · mol-1, respectively. Treatment of 5a and 5b with H2O2, sulfur, selenium, HSO3F, CH3I, CS2, and Ni(CO)4, respectively, yield the corresponding derivatives. 1H, 13C, 31P, 77Se n.m.r. and i.r. data are reported.
    Notes: Durch radikalische Cyclisierung von (CH2=CH—CH2—CH2)2CH—PH2 10 wird eine Mischung von cis- (5a) und trans-1-Phosphabicyclo[4.4.0]decan (5b) erhalten. Nach Trennung in die reinen Stereoisomeren konnten die Strukturen durch 13C-NMR-Spektren bei 153 - 302 K zugeordnet werden. Gleichgewichtseinstellungen 5a ⇌ 5b durch UV-Bestrahlung ergaben bei 35°C einen ⊲G°-Wert nahe Null. Die Aktivierungsparameter für die Ringinversion von 5a und seinem Sulfid 17a betragen ⊲G = 41,9 kJ · mol-1 bzw. 39,7 kJ · mol-1. Umsetzungen von 5a und 5b mit H2O2, Schwefel, Selen, HSO3F, CH3I, CS2 und Ni(CO)4 führten zu den entsprechenden Derivaten. Werte der 1H-, 13C-, 31P- und 77Se-NMR-Spektren sowie IR-Daten der LNi(CO)3 (L = 5a, 5b) werden mitgeteilt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19875531016
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  • 3
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    1,5-Diphosphabicyclo[3.3.1]nonanFrau Professor Marianne Baudler zum 70. Geburtstage am 27. April 1991 gewidmet (1991)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 594 (1991), S. 66-76 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Organophosphorus compounds, bicyclic hydrophosphorylation, intramolecular ; methylenebisphosphines ; 1,3-diphosphorinances ; 1,5-diphosphabicyclo[3.3.1]nonanes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,5-Diphosphabicyclo [3.3.1]nonane1,5-Diphosphabicyclo[3.3.1]nonane 8 has been obtained by free-radical cyclization of CH2=CHCH2(H)PCH2P(H)CH2CH=CH2 6 and 1-allyl-1,3-diphosphorinane 7. For the synthesis of 6 and 7 the chlorophosphine Cl2PCH2PCl2 1 is used as a starting material, which can be converted into Me2N(Cl)PCH2P(Cl)NMe2 3 by reaction with (Me2N)2PCH2P(NMe2)2 2. Treatment of 3 with two equivalents of allyl lithium and cleavage of the PN bonds in CH2=CHCH2(Me2N)PCH2P(NMe2)CH2CH=CH2 4 with diluted HCl affords CH2=CHCH2(H)(O)PCH2P(O)(H)CH2CH=CH2 5. Phenylsilane is used for the first time as a reducing agent to obtain a secundary phosphine like 6 from the secundary phosphine oxide (5). Prolonged heating increases the yield of the byproduct 7 in the mixture of 6 and 7. Reactions of the trivalent phosphorus in 8 with CS2, CH3I, POCl3, NO, sulfur, and KSeCN, respectively, delivers the corresponding derivatives 9-17. The compounds decribed are characterized by 1H, 13C, 31P, 77Se n.m.r., i.r., and m.s. data.
    Notes: 1,5-Diphosphabicyclo[3.3.1]nonan 8 wird durch radikalische Cyclisierung von CH2=CHCH2(H)PCH2P(H)CH2CH=CH2 6 und 1-Allyl-1,3-diphosphorinan 7 erhalten. Ausgangsmaterial für die Synthese von 6 und 7 ist Cl2PCH2PCl2 1, das mit (Me2N)2PCH2P(NMe2)22 quantitativ zu Me2N(Cl)PCH2P(Cl)NMe2 3 reagiert. Die Umsetzung von 3 mit zwei Äquivalenten Allyllithium zu CH2=CHCH2(Me2N)PCH2P(NMe2)CH2CH=CH2 4 und Abspaltung der Me2N-Schutzgruppen mit verdünnter Salzsäure liefert CH2=CHCH2(H)(O)PCH2P(O)(H)CH2CH=CH2 5. Dessen Reduktion zu 6 gelingt mit C6H5SiH3. Daneben entsteht 7, das durch längeres Erhitzen angereichert werden kann. Reaktionen des dreibindigen Phosphors in 8 mit CS2, CH3I, POCl3, NO, Schwefel und KSeCN führen zu den Derivaten 9-17. Die Verbindungen werden durch 1H-, 13C-, 31P- und 77Se-NMR-sowie IR- und MS-Daten charakterisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19915940108
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  • 4
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    γ-anti-Effekt an 1-Phosphabicyclo[3.3.1]nonan-Derivaten mit Substituenten am Phosphor. Synthese und Struktur von Pentacarbonyl(1-phosphabicyclo[3.3.1]nonan)chrom (1992)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 610 (1992), S. 127-134 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: γ-anti effect ; 1-phosphabicyclo 3.3.1 nonane derivatives ; pentacarbonylchromium complex ; structure ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: γ-Anti Effect in 1-Phosphabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives with Substituents at Phosphorus. Synthesis and Structure of Pentacarbonyl(1-phosphabicyclo[3.3.1]nonane) ChromiumIn 1-phosphabicyclo[3.3.1]nonane derivatives of the composition C8H15P(X) the CC-conformation always dominates. Changes in the chemical shifts of the bridge-head carbon atom C(5) in the 13C-NMR spectrum are only originated by the electronic influence of the substituent X at the phosphorus centre. Based on a homogeneous interpretation of the electronic interactions and with regard to Pearsons's definition of electronegativity the electronegativities of substituents at the phosphorus atom X = Cr(CO)5, Fe(CO)4, and Ni(CO)3 are estimated. These groups are placed in antiperiplanar orientation to the carbon atom C(5).The molecular structure of (1-phosphabicyclo[3.3.1]-nonane) Cr(CO)5 3 was elucidated by X-ray diffraction analysis. The molecule features the 1-phosphabicyclononane ligand in the CC-conformation, which has a nearly undistorted Cr(CO)5 unit coordinated to the phosphorus atom (d Cr—P = 2.368(1) Å).
    Notes: Bei 1-Phosphabicyclo[3.3.1]nonan-Derivaten C8H15P(X) dominiert stets die CC-Konformation. Änderungen der chemischen Verschiebung des C(5)-Brückenkopfatoms im 13C-NMR-Spektrum werden alleine durch den elektronischen Einfluß des Substituenten X am Phosphoratom hervorgerufen. Auf der Grundlage einer einheitlichen Interpretation der elektronischen Wechselwirkungen und unter Anwendung des Elektronegativitätsbegriffs von Pearson konnte die Elektronegativität der in antiperiplanarer Position zu C(5) stehenden Phosphorsubstituenten X = Cr(CO)5, Fe(CO)4, Ni(CO)3 abgeschätzt werden.Die Molekülstruktur von (1-Phosphabicyclo[3.3.1]-nonan) Cr(CO)5 (3) wurde mittels Röntgenbeugung ermittelt. Das Molekül zeigt das Bild eines 1-Phosphabicyclo[3.3.1]nonans in der CC-Konformation, an dessen Phosphoratom eine nahezu unverzerrte Cr(CO)5 Einheit (d Cr—P = 2,368(1) Å) koordiniert ist.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19926100121
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  • 5
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    Anodisches Verhalten von Phosphor-und Arsenorganoverbindungen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 373 (1970), S. 1-7 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The anodic behaviour of tertiary phosphines and arsines, secundary phosphines and compounds with P—P bonds was investigated by voltammetric and polarographic methods using a carbon paste electrode (CPE).
    Notes: Das anodische Verhalten von tertiären sowie sekundären Phosphinen, tertiären Arsinen und Verbindungen mit P—P-Bindungen wurde sowohl polarographisch als auch voltammetrisch mit einer Kohlenstoffpasteelektrode untersucht.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19703730102
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  • 6
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    Polarographische Verhalten des Arsens und Phosphors. V. Elektrochemische Reduktion von Verbindungen mit P—P-Bindung (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 371 (1969), S. 256-262 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A report is given on the polarographic behaviour of some cyclopolyphosphines, biphosphines and their mono-and disulphides.In all cases reduction occurs by cleaving of the P—P bond.
    Notes: Das polarographische Verhalten von Cyclopolyphosphienen, Biphosphinen, Biphosphinmono- und -disulfiden wurde untersucht. Die Reduktion verläuft unter Spaltung der P—P-Bindung. Der Einfluß der Substituenten auf die Stärke der P—PO-Bindung wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19693710506
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  • 7
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    Alkali-Phosphoverbindungen und ihr reaktives Verhalten. LXI. Nucleophile Spaltung von „Phenylphosphor“ mit Lithiumphenyl (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 372 (1970), S. 65-73 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of phosphobenzene (phenylpolyphosphine A) with various amounts of phenyllithium give l,4-dilithio-l,2,3,4-tetraphenyl-tetraphosphine, tetraphenyldiphosphine, l,3-dilithio-l,2,3-triphenyltriphosphine, 1-lithio-l,2,2-triphenyl-diphosphine, 1,2-dilithio-diphenyldiphosphine and, after cleavage of all P—P bonds, lithium-diphenylphosphide, dilithio-phenylphosphide and triphenylphosphine. Formation and reactions of the products are discussed.
    Notes: Reaktionen von Phenylpolyphosphin A mit kleinen Mengen Lithiumphenyl führen zunächst zu 1,4-Dilithium-l,2,3,4-tetraphenyl-tetraphosphin, Tetraphenylbiphosphin und 1-Lithium-l,2,2-triphenyl-biphosphin. Durch schrittweise Erhöhung der LiC6H5-Konzentration können als weitere Zwischenprodukte 1,3-Dilithium-1,2,3-triphenyl-triphosphin und 1,2-Dilithium-diphenyl-biphosphin nachgewiesen werden. Nach Spaltung aller P—P-Bindungen liegen neben dem Hauptprodukt Lithium-diphenyl-phosphid wenig Dilithium-phenylphosphid und Triphenylphosphin vor. Bildung und Umsetzung der Substanzen werden durch Aufstellung einer Reihe abnehmenden elektrophilen Verhaltens interpretiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19703720107
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  • 8
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    Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten. Zur nucleophilen Spaltung der Cyclopolyphosphine mit Lithiumphenyl und Lithium-äthylphenylphosphidProfessor Oskar Glemser zum 60. Geburtstage gewidmet (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 385 (1971), S. 47-55 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of (C2H5P)n  -  n = 4, 5 - with various amounts of lithium phenyl give lithiumphosphides C2H5(Li)P—P(C2H5)n — P(C2H5)C6H5 - n = 0-3 -. These compounds  -  n = 1-3 - react quickly with C6H5Li in comparison to (C2H5P)n. The formation of C6H5(C2H5)P—P(C2H5)C6H5 and C2H5(Li)P—(PC2H5)2-P(Li)C2H5 is caused by an intermolecular reaction of the lithiumphosphides with n = 1-3. Cleavage of all P—P bonds leads to LiP(C2H5)C6H5 as a main product besides some Li2PC2H5 and (C6H5)2C2H5P. Lithium phosphides like LiP(C2H5)C6H5 are cleaving, similar to C6H5Li, “ethylphosphorus”, resulting in the formation of C2H5(Li)P—P(C2H5)C6H5. The course of the reaction of (c-C6H11P)4 and C6H5Li may be compared with the reactions of „phenyl“ and „ethylphosphorus“, respectively.
    Notes: Im Verlauf der Spaltung von (C2H5P)n  -  n = 4, 5 - mit Lithiumphenyl bilden sich je nach Umsetzungsverhältnis der Komponenten Lithium-phosphide des Typs C2H5(Li)P—(PC2H5)n—P(C2H5)C6H5 - n = 0-3 -, deren Vertreter mit n = 1-3 im Vergleich zum Cyclophosphin rascher mit LiC6H5 weiterreagieren. Das Auftreten von C6H5(C2H5)P—P(C2H5)C6H5 und C2H5(Li)P—(PC2H5)2-P(Li)C2H5 ist auf eine intermolekulare Wechselwirkung der Lithiumphosphide mit n = 1-3 zurückzuführen. Nach Spaltung sämtlicher P—P-Bindungen resultiert LiP(C2H5)C6H5 neben wenig Li2PC2H5 und (C6H5)2C2H5P. Gleich C6H5Li spalten auch Lithium-phosphide wie LiP(C2H5)C6H5 „Äthylphosphor“, wobei vor allem C2H5(Li)P—P(C2H5)C6H5 resultiert. Der Reaktionsverlauf zwischen (c-C6H11P)4 und C6H5Li ist mit jenen des „Phenyl-“ bzw. „Äthylphosphors“ vergleichbar.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19713850108
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  • 9
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    Zur Reaktion der Diphosphine R2P—PR2 mit Metallorganylen (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 328 (1964), S. 21-33 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: PhLi reacts at 20°C with tetraalkyl and tetraaryl diphosphines, R2P—PR2 (excepted (C6H11)4P2), by cleaving the P—P bond forming the corresponding tertiary phosphines and P-substituted Li phosphides. Similarly, Ph2As—AsPH2 gives Ph3As and LiAsPh2; with Ph2N—NPh2 no reaction occurs. MgEt2 and AlEt3 act in analogous manner only at elevated temperatures, while PbEt4 is indifferent. The influence on the course of the reaction is discussed regarding the kind of E in Ph2E—EPh2, the organic P substituents and the nucleophility of the organometallic compounds.
    Notes: Mit Ausnahme des Tetracyclohexyl-diphosphins reagieren die Aryl- bzw. Alkyldiphosphine bei Raumtemperatur mit Phenyl-lithium unter Spaltung der P—P-Bindung und Bildung der entsprechenden tert. Phosphine sowie P-substituierten Lithium-phosphide. Während eine analoge Umsetzung zwischen Magnesiumdiäthyl und Tetraphenyldiphosphin bei 110-120°C beobachtet wird, tritt diese bei Verwendung von Aluminiumtriäthyl erst bei höherer Temperatur auf und bleibt mit Bleitetraäthyl aus.Der Spaltungsverlauf wird einmal durch den induktiven Effekt des am Phosphor gebundenen Organorestes, zum anderen durch die Nucleophilität der Organometallverbindung beeinflußt. Fur die Reaktionsgeschwindigkeit zwischen R2P—PR2 und LiC6H5 bzn. (C6H5)2P—P(C6H5)2 und Organormetallverbindung resultieren folgende Abstufungen: \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ {\rm R:}\,\,{\rm C}_{\rm 6} {\rm H}_{\rm 5} 〉 {\rm CH}_{\rm 3} 〉 {\rm C}_{\rm 2} {\rm H}_{\rm 5} 〉 {\rm n} - {\rm C}_{\rm 3} {\rm H}_{\rm 7} \left({ \gg {\rm c} - {\rm C}_{\rm 6} {\rm H}_{{\rm 11}} } \right) $$\end{document}Organormetallverbindung: LiC2H5 〉 Mg(C2H5)2 〉 Al(C2H5)3 (〉 Pb(C2H5)4).Zum Zwecke eines Vergleiches werden außerdem (C6H5)2N—N(C6H5)2 und (C6H5)2As—As(C6H5)2 mit LiC6H5 umgesetzt, wobei erwartungsgemäß nicht die N—N-, wohl aber die As—As-Bindung gespalten wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19643280104
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  • 10
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    Korrelation Tolmanscher Kegelwinkel mit 1J(31p-1H)-Werten von Phosphoniumfluorsulfonaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 440 (1978), S. 45-51 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Correlation of Tolman's Cone Angles with 1J(31p—1H) of Phosphonium FluorosulfonatesA 1H-n.m.r. study of three series of phosphonium salts [HPR3-nHn]X, and [HPPh2R1-nHn]X and (R = aliphatic substituent and H, X = SO3 F) gives a good relationship between increasing values of 1J(31P—1H) versus decreasing size of substituted phosphines. A method to obtain Tolman's cone angle is described.
    Notes: Die 1H-NMR-Untersuchung dreier Reihen von Phosphoniumsalzen [HPR3-nHn]X, [HPPhR2-nHn]X und [HPPh2R1-nHn]X (R = aliphat. Rest und H, X = SO3F) ergab einen inversen Zusammenhang von Werten der 1J(31p—1H)-Kopplungskonstante und Raumbedarf der Phosphine. Es wird eine Methode zur Bestimmung Tolmanscher Kegelwinkel auf der Basis von 1J(31p—1H)-Werten angegeben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19784400105
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