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    Highly alkylated cyclohexanes. - X-Ray crystal structures, force-field calculations, and conformations of cis/trans-1,4-disubstituted cyclohexane isomers (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1469-1474 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hochalkylierte Cyclohexane. - Röntgenstrukturanalyse, Kraftfeld-Berechnungen und Konformationen von cis/trans-1,4-disubstituierten Cyclohexan-IsomerenDie Struktur von mesyliertem cis- und trans-Tetramethylshisool cis-2 und trans-2 wurde durch Einkristall-Röntgenmethoden aufgeklärt. In cis-2 nimmt die Isopropenylgruppe im Kristall eine axiale Stellung ein, und die erhaltenen Strukturdaten stehen in gutem Einklang mit Kraftfeldberechungen. In trans-2 wurden zwei Rotamere, die durch Rotation der Isopropenylgruppe entstehen, durch NOE-Messungen zugeordnet. Der Vergleich der spektroskopischen Daten mit denen anderer Tetramethyllimonenderivate zeigt, daß diese in Verbindungen mit bevorzugt äquatorialer und bevorzugt axialer Lage der Isopropenylgruppe eingeordnet werden können.
    Notes: The structures of mesylated cis- and trans-tetramethylshisool cis- 2 and trans-2 have been elucidated by single-crystal X-ray techniques. In cis-2 the isopropenyl group adopts an axial position in the crystal, and the structural data obtained are in good agreement with those from force-field calculations. In trans-2 the two rotamers arising from rotation of the isopropenyl group were assigned by NOE measurements. Comparison of the spectroscopic data with those of other tetramethyllimonene derivatives showed that these can be classified into compounds with preferred equatorial and preferred axial position of the isopropenyl group.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210821
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  • 2
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    Synthesis of α,β-Unsaturated and Other Reactive Acyl Cyanides (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 3880-3885 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesen von α,β-ungesättigten und anderen reaktiven AcylcyanidenReaktive aliphatische Acylcyanide (1-10, siehe Tab. 1) werden aus Acylchloriden, Natriumiodid und Kupfer(I)-cyanid unter verschiedenen Bedingungen dargestellt. Die Reaktion verläuft über die Acyliodide.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821151219
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  • 3
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    2,2,4,4-Tetramethyl-3-methylenebicyclo[3.2.1]oct-6-ene (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3325-3329 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2,2,4,4-Tetramethyl-3-methylenbicyclo[3.2.1]oct-6-enDie sterisch anspruchsvolle Titelverbindung 1 wurde in einer Eintopfreaktion aus Cyclopentadien und 2,4-Dimethyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-3-penten-2-ol (5) in Gegenwart von Titantetrachlorid/N-Methylanilin hergestellt. 2,2,4,4-Tetramethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-on (4) wurde vereinfacht im 15-g-Maßstab dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171117
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  • 4
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    A new approach to dehydrocamphenilone and camphenilone (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 1256-1258 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Eine neue Darstellung von Dehydrocamphenilon und CamphenilonBenzilsäureumlagerung von Dehydrocarbocamphenilon (4) ergibt die α-Hydroxysäure 5, welche mit Bleitetraacetat oxidativ zu Dehydrocamphenilon (2) decarboxyliert wird. Die gleiche Reaktionsfolge führt von Carbocamphenilon (9) zu Camphenilon (3).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150342
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  • 5
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    Notizen. The Synthesis of Iodoglyoxalic Esters. Cleavage of Tetrahydrofuran and 1,2-Dimethoxyethane (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 408-412 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Synthese von Iodglyoxylsäureestern. Spaltung von Tetrahydrofuran und 1,2-DimethoxyethanEine Serie von Iodglyoxylaten 2a - i wird aus Chlorglyoxylaten 1a - i und Natriumiodid in Acetonitril dargestellt und durch Tieftemperaturextraktion mit Pentan isoliert. Iodglyoxylsäureester eignen sich zur acylierenden Spaltung von Ethern, z. B. Tetrahydrofuran und 1,2-Dimethoxyethan.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170132
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  • 6
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    Regio- and Stereoselective Transformations of 3,3,5,5-Tetramethylcyclohexane Derivatives Oxygenations, Annulations, and SN2′-Reactions (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1461-1467 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Regio- und stereoselektive Transformationen von 3,3,5,5-Tetramethylcyclohexan-Derivaten. - Oxygenierungen, Anellierungen und SN2′-ReaktionenHydroborierung von TM-Δ1,7-Menthadien (4) (TM = Tetramethyl) mit 9-BBN gab TM-cis-Shisool (cis-5), welches über den Aldehyd cis-7, basenkatalysierte Epimerisierung zu trans-7 und schließlich LiAlH4-Reduktion in TM-trans-Shisool (trans-5) umgewandelt wurde. Ausgehend von TM-Isocrypton (8) bzw. Spiroepoxid 6-E erhielten wir, über stereoselektive 3-Kohlenstoff- und 2-Kohlenstoff-Homologisierungen, beide stereoisomeren, spiro-anellierten Lactone 10-Z und 10-E sowie die spiro-anellierten Ether 11-Z und 11-E. - Das 1-Vinylcyclohexenderivat 16 und Dimethyl-acetylendicarboxylat bildeten in einer Diels-Alder-Reaktion das Addukt 17, das in einem Stereoisomerenverhältnis von 1:1 entstand. Durch eine Rupe-Nazarov-Sequenz wurde TM-Isocrypton (8) zum Cyclopentenonderivat 19 anelliert. Das 1-Mesyloxy-2-methylencyclohexan-Derivat 14 besitzt eine gehinderte, quasiaxiale Mesylat-Fluchtgruppe und ist deshalb ein nützliches System zum Studium von SN2′-Reaktionen, die im vorliegenden Beispiel Temperaturen im Bereich von 50-70°C erfordern. Es wird vorgeschlagen, daß den SN2′-Reaktionen eine langsame Ionisierung von 14 zum Kontakt-Ionenpaar vorausgeht. Oberhalb von 70°C begann das Mesylat 14 sich zu zersetzen.
    Notes: Hydroboration of TM-Δ1,7-methadiene (4) (TM = tetramethyl) with 9-BBN gave TM-cis-shisool (cis-5), which was converted into TM-trans-shisool (trans-5) via the aldehyde cis-7, base-catalyzed epimerization to trans-7, and finally LiAlH4 reduction. Starting from TM-isocrypton (8) and spiroepoxide 6-E, respectively, both stereoisomeric spiroannulated lactones 10-Z and 10-E as well as spiroannulated ethers 11-Z and 11-E were prepared by stereoselective 3-carbon and 2-carbon homologations. 1-Vinylcyclohexene derivative 16 and dimethyl acetylenedicarboxylate underwent Diels-Alder addition to 17, which was formed in a 1:1 stereoisomeric ratio. TM-isocrypton (8) was annulated to give the cyclopentenone derivative 19 in a Rupe-Nazarov sequence. 1-Mesyloxy-2-methylenecyclohexane derivative 14 with its hindered and quasi-axial mesyloxy group is a useful system for studying SN2′ reactions, which in this case require temperatures in the range of 50-70°C. It is suggested that the SN2′ reactions are preceded by a slow ionization of 14 to a contact ion-pair. Above 70°C, mesylate 14 started to decompose.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210820
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  • 7
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    Cycloadditions of Allyl Cations, 29. Acid Catalyzed Reactions of 2,3-Dimethyl-3-penten-2-ol and Cyclopentadiene in Two Phases. Formation of Seven- and Five-membered Rings (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2898-2906 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditionen von allyl-Kationen, 29. Säurekatalysierte Reaktionen von 2,3-Dimethyl-3-penten-2-ol mit Cyclopentadien in zwei Phasen. Bildung von sieben- und fünfgliedrigen Ringen2,3-Dimethyl-3-penten-2-ol (3) und Cyclopentadien wurden in verdünnter wäßriger Sulfonsäure/Pentan Gerührt. Es bildeten sich 2,3,4,4-Tetramethylbicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien (4), die epimeren 3-Methylen-Isomeren 5a, b und zum ersten Mal auch ein fünfgliedriger Ring, nämlich 2,3,4,4-Tetramethylbicyclo[3.3.0]octa-2,6-dien (6) mit 69 - 73% Gesamtausbeute. Das bicyclische Dien 4 war Hauptprodukt und wurde leicht als kristallisierter Silbernitratkomplex (C12H18)2·AgNO3 isoliert (41-44%). In einem modifizierten Verfahren wurde die Zweiphasenreaktion bei 0°C ausgeführt. Anschließend wurden die resultierenden Alkohole chromatographisch abgetrennt und bei 50°C cyclisiert. Diese Variante ergab einen höheren Anteil des thermodynamisch stabileren, neuartigen [3.3.0]-Bicyclus 6 (4:6 = 2.6:1).
    Notes: 2,3-Dimethyl-3-penten-2-ol (3) and cyclopentadiene were stirred in dilute aqueous sulfonic acid/pentane, giving 2,3,4,4-tetramethylbicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene (4), the epimeric 3-methyl-ene isomers 5a, b and, for the first time, also a five-membered ring, namely 2,3,4,4-tetramethylbicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene (6) in 69 - 73% overall yield. The major bicyclic diene 4 was conveniently isolated as crystalline silver nitrate complex (C12H18)2·AgNO3 (41 - 44%). In a modified approach the two phase reaction was carried out at 0°C, the resulting alcohols were separated by chromatography and cyclized at 50°C, giving an increased proportion of the thermodynamically more stable, novel [3.3.0] bicyclic isomer 6 (4:6 = 2.6:1)
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140820
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  • 8
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    Cycloadditions of allyl cations, 22. Allyl alcohols as precursors of allyl cations (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3837-3847 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditionen von Allyl-Kationen, 22. Allylalkohole als Vorläufer für Allyl-KationenAllylalkohole wie 3-Ethoxy-2-methyl-3-buten-2-ol (4), der silylierte Alkohol 8 sowie 2-Methyl-3-pentin-2-ol (12) werden in die entsprechenden Trifluoressigsäureester (5, 9, 13) übergeführt und in Gegenwart von Zinkhalogenid/Ethyldiisopropylamin und eines konjugierten Diens in guten bis sehr guten Ausbeuten in verbrückte Siebenringe (14, 16, 18, 20-24) umgewandelt. Demnach reagiert 5, anders als alle bisher untersuchten Oxyallyl-Vorläufer, unter den beschriebenen Bedingungen zum verbrückten 1-Ethoxy-1,4-cycloheptadien (14, 16, 18, 20) statt zum thermodynamisch stabileren 4-Cyclohepten-1-on (15, 17, 19, 21), welches aus dem anfänglich gebildeten cyclischen Enolether durch Hydrolyse entsteht. Es wird geschlossen, daß jetzt strukturell komplexe Allyl-Kationen unter schonenden Bedingungen erzeugt werden können, dank der Gegenwart von Ethyldiisopropylamin sogar in schwach alkalischem Medium.
    Notes: Allyl alcohols such as 3-ethoxy-2-methyl-3-buten-2-ol (4), the silylated alcohol 8 and also 2-methyl-3-pentyn-2-ol (12) have been converted into the corresponding trifluoroacetates (5, 9, 13), which in the presence of zinc halide/ethyldiisopropylamine react with conjugated dienes to form bridged seven-membered rings (14, 16, 18, 20-24) in good to excellent yields. Thus, unlike all other oxyallyl precursors studied so far, 5 gives the bridged 1-ethoxy-1,4-cycloheptadiene (14, 16, 18, 20) under the present conditions rather than the thermodynamically more stable 4-cyclohepten-1-one (15, 17, 19, 21) which is formed from the initial enol ether by hydrolysis. It is concluded that structurally complex allyl cations can now be generated in very mild conditions, and owing to the presence of ethyldiisopropylamine, even in weakly alkaline solutions.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131216
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  • 9
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    Cycloadditions of allyl cations, 25. Acid catalyzed dehydrative cyclodimerization of 2,4-dimethyl-3-penten-2-ol in two phases. Biomimetic one-pot preparation of 3,3,5,5-tetramethyllimonene (4-isopropenyl-1,3,3,5,5-pentamethyl-1-cyclohexene) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1182-1186 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Cycloadditionen von Allyl-Kationen, 25. Säurekatalysierte dehydrative Cyclodimerisierung von 2,4-Dimethyl-3-penten-2-ol in zwei Phasen. Biomimetische Eintopfdarstellung von 3,3,5,5-Tetramethyllimonen (4-Isopropenyl-1,3,3,5,5-pentamethyl-1-cyclohexen)2,4-Dimethyl-3-penten-2-ol (1) wurde in einer Mischung von wäßriger Sulfonsäure/Pentan bei Raumtemperatur gerührt. Es bildete sich 3,3,5,5-Tetramethyllimonen (2) in hoher Ausbeute. 2 wurde in sein Epoxid (3) (4-Isopropenyl-1,3,3,5,5-pentamethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan) umgewandelt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140336
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  • 10
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    Cycloadditions of Allyl Cations, 281) Novel Diels-Alder Additions via Acid Catalyzed Reactions of 4-Methyl-3-penten-2-ol with Cyclopentadiene and Cyclohexadiene in Two Phases. Formation of Monocyclic, Bicyclic, and Tricyclic Adducts and Double Fragmentation of a Norbornenylcarbinol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2208-2216 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditionen von Allyl-Kationen, 281) Neuartige Diels-Alder-Additionen: säurekatalysierte Reaktionen von 4-Methyl-3-penten-2-ol mit Cyclopentadien und Cyclohexadien im Zweiphasensystem. Bildung von monocyclischen, bicyclischen und tricyclischen Addukten und Doppelfragmentierung eines Norbornenylcarbinols4-Methyl-3-penten-2-ol (1) und Cyclopentadien reagieren in einem sauren Zweiphasensystem bei 0°C unter Bildung von Allylcyclopentenolen 2 und Norbornenylcarbinolen 4. Bei 50°C und unter ähnlichen Bedingungen werden 2 und 4 in Allylcyclopentadiene 3, bicyclische Olefine 5 und 6 sowie in den tricyclischen Ether 7 umgewandelt. Mit einem vergleichsweise reaktiven Dehydratisierungsagens (SOCl2/Pyridin) erleidet das Norbornenylcarbinol 4 eine doppelte Fragmentierung unter Bildung dimerer Diene C12H20, welche unabhängig durch säurekatalysierte dehydrative Dimerisierung des Allylalkohols 1 erhalten wurden. - Die endo/exo-Selektivität der Bildung der epimeren Norbornenylcarbinole 4 aus Cyclopentadien und 1 und die der AlCl3-katalysierten Cycloaddition von 2-Butensäure-methylester und Cyclopentadien sind gleich (13:1). Die säurekatalysierte Zweiphasenreaktion von Cyclohexadien und 1 bei Raumtemperatur gibt das Substituierte Bicyclo[2.2.2]octen endo-13 mit 19 - 23 Ausbeute.
    Notes: 4-Methyl-3-penten-2-ol (1) and cyclopentadiene react in an acidic two phase system at 0°C to form allylcyclopentenols 2 and norbornenylcarbinols 4. At 50°C and under similar conditions, 2 as well as 4 are equilibrated to allylcyclopentadienes 3, bicyclic olefins 5 and 6, and tricyclic ether 7. With a comparatively reactive dehydrating agent (SOCl2/pyridine), norbornenylcarbinol 4 suffers double fragmentation to give dimeric dienes C12H20, which were also obtained independently by acid catalyzed dehydrative dimerization of allyl alcohol 1. - The endo/exo selectivity for the formation of epimeric norbornenylcarbinols 4 from cyclopentadiene and 1 is similar to that of the AlCl3-catalyzed cycloaddition of methyl 2-butenoate und cyclopentadiene (13:1). The acid catalyzed two phase reaction of cyclohexadiene and 1 at room temperture gives the substituted bicyclo[2.2.2]octene endo-13 in 19 - 23% yield.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140618
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