ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Complex Formation of Phenyl- and (4-Phenylbutyl)-substituted Crown EthersA number of phenyl and (4-phenylbutyl) derivatives of 18-C-6 and 24-C-8 have been prepared: tetraphenyl-diene-18-crown-6 (TPDE-18-C-6), tetraphenyl-18-crown-6 (TP-18-C-6), tetraphenyl-diene-24-crown-8 (TPDE-24-C-8), tetraphenyl-24-crown-8 (TP-24-C-8), and bis(4-phenylbutyl)-18-crown-6 (BPB-18-C-6). The ring formation reactions have been carried out by phase-transfer catalysis. All compounds are solids at room temperature except for the liquid BPB-18-C-6 which represents a mixture of isomers. The syn- and anti-isomers of TP-18-C-6 and TP-24-C-8 have been isolated and identified by x-ray diffraction. The complex formation constants, determined by d. c. polarography in methanol/benzene (80 : 20 v/v), depend not only on the ring size but also on the number and kind of substituents as well as their steric arrangement. The derivatives of 18-C-6 form the most stable complexes with K+, Sr2+, Ba2+, and Pb2+. The derivatives of 24-C-8 prefer K+, Rb+, and Ba2+.
Notes:
Es wird eine Anzahl phenyl- und (4-phenylbutyl)-substituierter Derivate von 18-C-6 und 24-C-8 dargestellt: Tetraphenyl-dien-18-krone-6 (TPDE-18-C-6) (1), Tetraphenyl-18-krone-6 (TP-18-C-6), (2a, b), Tetraphenyl-dien-24-krone-8 (TPDE-24-C-8) (3), Tetraphenyl-24-krone-8 (TP-24-C-8) (4a, b) und Bis(4-phenylbutyl)-18-krone-6 (BPB-18-C-6) (5). Die Ringschlüsse erfolgen mit Hilfe der Phasentransferkatalyse. Mit Ausnahme des flüssigen BPB-18-C-6, das als Isomerengemisch vorliegt, sind alle anderen Verbindungen bei Raumtemperatur fest. Bei TP-18-C-6 und TP-24-C-8 werden die syn- bzw. anti-Isomeren getrennt und mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse identifiziert. Die durch Gleichstrompolarographie bestimmten Komplexbildungskonstanten in Methanol/Benzol (80 : 20 v/v) sind nicht nur von der Ringgröße, sondern auch von der Zahl und Art der Substituenten sowie der geometrischen Anordnung abhängig. Die 18-C-6-Derivate bilden die stabilsten Komplexe mit K+ bzw. Sr2+, Ba2+ und Pb2+. Die 24-C-8-Derivate bevorzugen K+, Rb+ bzw. Ba2+.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170326
Permalink
