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    Reaktionen mit Aziridinen, XVI. Amidoethylierung des Fluorens mit N-Acylaziridinen. Umlagerung eines N-Acylaziridins zu einem 2-Pyrrolidon (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2665-2676 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Aziridines, XVI. Amidoethylation of Fluorene with N-Acylaziridines Isomerization of an N-Acylaziridine to a 2-PyrrolidoneThe reaction of fluorenyl sodium with N-acylaziridines in THF under nitrogen atmosphere leads to ring opening of the aziridines and formation of mono- or bis-9-amidoethylated fluorene derivatives 3 or 4, the relative quantities of both products depending on experimental details. Depending on the reaction temperature, the N-acylaziridine 2a may additionally produce via carbonyl attack small amounts of 9-fluorenecarbonyl aziridide (5), which isomerizes in the alkaline medium to give the spiro pyrrolidone 6 above 0°C. The reaction with 2a can be performed in such a way that only 6 is obtained. Aeration of the reaction mixture may convert some or all of the produced mono-acylamidoethylated fluorene to the corresponding 9-(acylamidoethyl)-9-fluorenol, which in the case of the (ethoxycarbonylaminoethyl)fluorenol 11a can be cyclized to 12. Analogously 9-methylfluorene can be amidoethylated.
    Notes: Die Umsetzung von Fluorenylnatrium mit N-Acylaziridinen 2 in THF unter N2 ergibt durch Aziridinringöffnung die in 9-Stellung einfach und zweifach amidoethylierten Fluorenderivate 3 bzw. 4 in einem von den Versuchsbedingungen abhängigen Produktverhältnis. Das N-Acylaziridin 2a kann daneben in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur durch Carbonylreaktion wenig 9-Fluorencarbonsäure-aziridid (5) liefern, das jedoch in dem alkalischen Reaktionsmedium bei Temperaturen oberhalb 0°C zum Spiropyrrolidon 6 isomerisiert. Die Umsetzung mit 2a läßt sich so leiten, daß ausschließlich 6 isoliert wird. Belüftung der Reaktionsmischung kann gebildetes Mono(acylamidoethyl)fluoren in das entsprechende 9-(Acylamidoethyl)-9-fluorenol überführen, das im Falle des (Ethoxycarbonylaminoethyl)fluorenols 11a zum Spirolacton 12 cyclisiert werden kann. 9-Methylfluoren läßt sich analog amidoethylieren.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110721
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Aminoäthylierung mit Aziridinverbindungen, III. Über die Reaktion zwischen Lithiummalonester und einer Aziridinverbindung (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 2556-2565 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Umsetzung von 1-[β-Phenäthyl]-aziridin mit überschüssigem Malonester zum Pyrrolidonderivat 6 läßt sich am günstigsten in unpolarem Medium unter Verwendung von Lithiumhydrid und Lithiumjodid durchführen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990822
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  • 3
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    Reaktionen mit Aziridinen, XI. Reaktionen von 1-Acylaziridinen mit Alkoholaten und Phenolaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2870-2886 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction with Aziridines, XI. Reactions of 1-Acylaziridines with Alkoxides and PhenoxidesThe 1-acylaziridines 1a, c, and d react with alcohols and phenols in the presence of alkoxides to form N-acylated colamine ethers (3, 4a-g, 5, 7a-h, 8). Treatment of 1d with primary alcohols or with phenols in the presence of suitable base concentrations produces the corresponding ethers in good yields, whereas upon treatment of 1d with α-branched alcohols diphenylamine is split from 1d in a side reaction. o-Substituents of the reacting phenols influence the course of the reaction only if they exert an extreme shielding effect. With 1a and c splitting off of aziridine as a side reaction is apparently inevitable, but it can be suppressed somewhat by high concentration of alkoxide in the reaction of 1c. Reaction of 1c with phenol in the presence of catalytic amounts of alkoxide yields the colamine ether 6 in a further side reaction.
    Notes: Die 1-Acylaziridine 1a, c und d bilden mit Alkoholen und Phenolen bei Zusatz von Alkoholat N-acylierte Colaminäther (3, 4a-g, 5, 7a-h, 8). 1d liefert bei geeigneter Basenkonzentration mit primären Alkoholen und mit Phenolen die entsprechenden Äther in guten Ausbeuten, mit α-verzweigten Alkoholen wird in einer Nebenreaktion aus 1d Diphenylamin abgespalten, während o-Substituenten der Phenole nur bei extremer Abschirmwirkung einen Einfluß auf die Produktbildung ausüben. Bei 1a und c ist als Nebenreaktion die Abspaltung von Aziridin anscheinend unvermeidlich, bei der Umsetzung von 1c mit Alkohol jedoch durch hohe Alkoholatkonzentration etwas unterdrückbar. Die Umsetzung von 1c mit Phenol ergibt bei katalytischer Menge Alkoholat in einer weiteren Nebenreaktion den Colaminäther 6.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070909
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  • 4
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    Notiz über 4-(Tricyanvinyl)antipyrin aus Antipyrin und Tetracyanäthylen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 986-987 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080332
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Reaktionen mit Aziridinen, XIII. Ringöffnung von 1-(Diphenylcarbamoyl)aziridin durch Anionen von β-Dicarbonylverbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 2005-2013 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Aziridines, XIII. Ring Opening of 1-(Diphenylcarbamoyl)aziridine by Anions of β- Dicarbonyl CompoundsDi-ethyl malonate, di-tert_butyl malonate, ethyl acetoacetate, tert-butyl acetoacetate, ethyl cyanoacetate, three substituted ethyl cyanoacetates and malononitrile are alkylated with 2-(3,3-di-phenylureido)ethyl groups by ring opening of 1-(diphenylcarbamoyl)aziridine (1c) in the presence of alkoxide. The new products are mono (6a-c, e-h, j) or dialkylated (8b, d, e, i, k, l). In two cases the products have been altered by secondary reaction with the alcohol used as solvent: by deacetylation (8d→8k) and by addition of alcohol to a nitrile group yielding the imidate (8i→8I).
    Notes: Malonsäure-diäthylester, Malonsäure-di-tert-butylester, Acetessigsäure-äthylester, Acetessigsäure-tert-butylester, Cyanessigsäure-äthylester, drei substituierte Cyanessigsäure-äthylester und Malononitril werden in Gegenwart von Alkoholat durch Ringöffnung von 1-(Diphenylcarbamoyl)aziridin (1c) mit 2-(3,3-Diphenylureido)äthyl-Resten Zweifach (8b, d, e, i, k, l) oder einfach (6a-c, c, e-h, j) substituiert. Die Produkte waren in zwei Fällen durch Sekundärreaktion mit dem Solvens Äthanol verändert: durch Entacylierung (8d → 8k) bzw. durch Alkoholaddition an eine Nitrilgruppe zum Imidoester (8i → 8l).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090606
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  • 6
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    Reaktionen mit Aziridinen, 41 Hoch regioselektive (anomale) Ringöffnung von 1-Benzoyl-2,2-dimethylaziridin durch einfache Nitril-Anionen (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 855-857 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The anions 3a-e of the acetonitriles 2a-e cleave the aziridine ring of 1-benzoyl-2,2-dimethylaziridine (1) at the tertiary Catom (abnormal opening) and provide in this way good yields of the 4-(benzoylamino)-3,3-dimethylbutyronitriles 5a-e and of the 2-(benzoylimino)pyrrolidine 7a, respectively. Positional isomers could not be detected.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200528
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  • 7
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    Reactions with aziridines, 46. Ring opening of stilbene imines by thiophenolate (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1353-1355 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Ring opening by thiophenolate of cis-trans pairs of stilbene imines proceeds stereospecifically irrespective of the kind of mono activation by the phenylsulfonyl group (1), by the benzoyl group (2), or by protonation of the aziridine base (3). In accordance with complete Walden inversion, the sole product from the cis isomer is always a diastereomer of the sole product from the trans isomer. The diastereomers obtained from 3 are correlated with the respective diastereomers obtained from 2.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210722
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  • 8
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    Reactions with Aziridines, 45. - Arene Hydrides, 5. Reversibility of Carbonyl Attack on N-Benzoylaziridines Prior to Ring Opening by Carbanions. - Strong Influence of the Gegen Ion (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1349-1352 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaktionen mit Aziridinen, 451. - Arenhydride,5 2. - Reversibilität des Carbonylangriffs bei N-Benzoylaziridinen vor der Ringöffnung durch Carbanionen. - Starker Gegenion-EinflußEin früherer Bericht hatte gezeigt, daß Anthracenhydrid AH- bzw. das Xanthenylanion X- zuerst die Carbonylgruppe von N-Benzoylaziridinen angreifen, da in frühen Stadien der Reaktion ein Abstoppen mit Protonen hohe Ausbeuten an Benzoyldihydroanthracen 3 bzw. Benzoylxanthen 11 liefert. Die entsprechenden Carbonyladdukt-Zwischenstufen 2 und 10 waren als Vorläufer von Produkten angesehen worden, die aus einer Homolyse des Aziridinringes hervorgehen. Es wird jetzt gezeigt, daß Abstoppen der Reaktion zwischen AH- bzw. X- und den N-Benzoylaziridinen 1a, b mit Methyliodid oder Aroylchloriden hohe Ausbeuten an Produkten ergibt, die sich von AH- (bzw. X-) oder 1a, b ableiten. Dies zeigt an, daß 2 (bzw. 10) im Gleichgewicht mit AH- (bzw. X-) und 1a, b stehen. Untersuchung des Gegenion-Einflusses bei X- ergab, daß die Gleichgewichtskonzentrationen an 10-Na+ viel niedriger waren als diejenigen an 10-Li+, während gleichzeitig die Ringöffnung von 1a mit X-Na+ deutlich schneller war als mit X-Li+. Dieser Befund legt die Vermutung nahe, daß im Gegensatz zur früheren Annahme die Gleichgewichtskonzentrationen an X- und 1a für die (homolytische) Ringöffnung verantwortlich sind.
    Notes: A previous report had shown that anthracene hydride AH- or the xanthenyl anion X-, respectively, at first add to the carbonyl group of N-benzoylaziridines since high yields of benzoyl dihydroanthracene 3 or benzoyl xanthene 11 were obtained when in early stages the reaction was quenched with protons. The respective intermediate carbonyl adducts 2 and 10 had been considered to be precursors of products resulting from homolysis of the aziridine ring. It is now shown that quenching of the reaction between AH- or X- and N-benzoylaziridines 1a, b with methyl iodide or aroyl chlorides results in substantial yields of products derived from either AH- (or X-) or 1a, b. This indicates that 2 (or 10) are in equilibrium with AH- (or X-) and 1a, b. Study of the gegenion influence with X- revealed that the equilibrium concentrations of 10-Na+ were much lower than those of 10-Li+ while simultaneously the ring opening of 1a was distinctly faster with X-Na+ than with X-Li+. This finding suggests that, contrary to the previous assumption, the equilibrium concentrations of X- and 1a are responsible for the (homolytic) ring opening.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210721
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  • 9
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    Reaktionen mit Aziridinen, 52: Tryptamin-Verbindungen mit Seitenkettensubstitution aus Indolyllithium und aktivierten Aziridinen (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 2397-2398 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Nucleophilic ring opening ; Regioselectivity ; Ambident nucleophiles ; Aziridines ; Tryptamine ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Reactions with Aziridines, 52.  -  branched-Chain Tryptamine Compounds from Indolyllithium and Activated AziridinesReaction of indolyllithium 1 with activated aziridines 2 in toluene provides the tryptamines 3 or 4 in good yields.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891221229
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  • 10
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    Reaktionen mit Aziridinen, XXII1) Einstufensynthese von Pyrrolidonen durch Amidoethylierung einfacher Ester mit N- Acylaziridinen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 32-48 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Aziridines, XXII1) One step Synthesis of Pyrrolidones by Amidoethylation of Simple Esters with N-AcylaziridinesSodium enolates of simple esters (2) react smoothly with N-acylaziridines 3 in THF forming 3-substituted 2-pyrrolidones 8. If the λ-position of the ester carries more than one H-atom amidoethylated pyrrolidones can result. Whilst a simple butyrolactone behaves analogously amidoethylation of coumaranone furnished mono and bis amidoethyl derivatives of coumaranone besides a pyrrolidone. In tert-butyl alcohol only extremly acidic esters like 1e and 1j could be amidoethylated.
    Notes: Natriumenolate einfacher Ester (2) lassen sich mit N-Acylaziridinen 3 in THF glatt zu 3-substituierten 2-Pyrrolidonen 8 umsetzen. Trägt der Ester in der α-Stellung mehr als ein H-Atom, könen auch amidoethylierte Pyrrolidone entstehen. Während sich ein einfaches Butyrolacton analog verhielt, ergab die Amidoethylierung von Cumaranon neben einem Pyrrolidon Mono- und Bisamidoethylderivat des Cumaranons. - In tert-Butylalkohol ließen sich nur extrem acide Ester wie 1e und 1j amidoethylieren.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140105
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