ISSN:
1434-4475
Schlagwort(e):
Propafenone
;
Enantiomeres
;
Synthesis of
;
Chiral pool
;
Acetalization
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Zusammenfassung Eine kurze und effiziente Synthese der Enantiomere des Antiarrhythmikums Propafenon (1) unter Verwendung von sowohl (R)-Isopropylidenglycerintosylat als auch von (S)-Glycidyltosylat als chirale Bausteine wird beschrieben. Der Schlüsselschritt der in sehr guter Ausbeute verlaufenden Synthese ist die Acetalisierung der Carbonylgruppe in 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanon (2), welche die Anwendung milder Reaktionsbedingungen bei der anschließenden Alkylierung der phenolischen Hydroxylgruppe ermöglicht.
Notizen:
Summary A short and efficient synthesis of the enantiomers of the antiarrhythmic drug propafenone (1) is described using both (R)-isopropylideneglycerol tosylate and (S)-glycidyl tosylate as chiral building blocks. The key step of the high yield synthesis is the acetalization of the carbonyl group in 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone (2) which allows application of mild reaction conditions in the subsequent alkylation of the phenolic hydroxy group.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00807638
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