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    Palladiumacetat-vermittelte Cyclisierung von di- und tri-funktionellen Triarylaminen, Diarylethern und Diarylketonen (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 945-949 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Dehydrocyclizations, Pd-mediated ; Dibenzofurans ; Carbazoles ; Fluorenones ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Palladium Acetate-Mediated Cyclizations of Di- and Trifunctional Triarylamines, Diaryl Ethers, and Diaryl KetonesTriphenylamine and its 4,(4′,4″)-substituted nitro or ester and methyl derivatives are cyclodehydrogenated to the corresponding carbazole derivatives 4a-d with Pd(OAc)2 in acetic acid. Further cyclizations can not be observed. Multiple cyclizations of this kind, however, can be realized with compounds of the 1,4-diphenoxybenzene (6a), 1,4-dibenzoylbenzene (6b), and 2,8-diphenoxy-dibenzofuran type (10), where in a very simple manner benzobis-benzofurans 8a, 9a, indeno[3,2-b]fluorene-6,12-dione (8b), 11H-fluoreno[3,2-b]benzofuran-11-one (8c), and bisbenzofuro[3,2-a:3′,2′-i]dibenzofuran (12) become accessible.
    Notes: Triphenylamin und seine 4,(4′,4″)-substituierten Nitro- bzw. Ester-und Methylderivate lassen sich mit Pd(OAc)2 in Eisessig zu den entsprechenden Carbazolderivaten 4a-d cyclodehydrieren. Weitergehende Cyclisierungen werden hier nicht beobachtet. Mehrfache Cyclisierungen dieser Art lassen sich jedoch bei Verbindungen vom Typ des 1,4-Diphenoxybenzols (6a), 1,4-Dibenzoylbenzols (6b) und 2,8-Diphenoxydibenzofurans (10) realisieren, wobei in sehr einfacher Weise die Benzobisbenzofurane 8a, 9a sowie Indeno[3,2-b]fluoren-6,12-dion (8b), 11H-Fluoreno[3,2-b]benzofuran-11-on (8c) und Bisbenzofuro[3,2-a: 3′,2′-i]dibenzofuran (12) zugänglich werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890249
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
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    Phenylvinylog erweiterte Triphenylmethylium-Systeme (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 2351-2359 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chromophores, combined ; Ethene, diphenyl- ; Ethyne, diphenyl- ; Phenylmethylium ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phenylvinylogously Extended Triphenylmethylium SystemsAs isoconjugated models for (phenylazo)tritylium ions of type A the tritylium systems containing one to three styryl or phenylethynyl substituents have been investigated. In accordance with simple theoretical model considerations these ions have VIS absorptions at considerably longer wavelengths than tritylium ion itself. They also show the expected bathochromic band shifts in going from the singly branched (1, 4) to the doubly and triply branched systems 2, 3 and 5, 6 as well as the predicted bathochromic shifts for 4-methoxystyryl (1b-3b) and hypsochromic shifts for 4-(dimethylammoniostyryl)- and 4-(nitrostyryl)tritylium ions 1c-3c and 1d, respectively. For most of the newly prepared tritylium systems fully resolved NMR spectra were obtained, whose signal positions correlate very well with the charge distributions derived from the elementary conjugation model. For the 4,4′-(1,2-ethenediyl)bistritylium system 12, whose color resembles that of 4-styryltritylium ion 1a, only the resonance lines of the inner protons 3,β-H and carbons C-4,β show significant deviations from the corresponding signal positions of the reference systems 1a and tritylium (13).
    Notes: Als isokonjugierte Modelle für (Phenylazo)tritylium-Ionen des Typs A wurden die einfach bis dreifach Styryl- und Phenylethinyl-substituierten Trityliumsysteme 1-6 untersucht. Im Einklang mit einfachen theoretischen Modellbetrachtungen weisen diese Ionen wesentlich längerwellige VIS-Absorptionen als das Tritylium-Ion selbst auf und zeigen auch die erwarteten bathochromen Bandenverschiebungen von den einzweigigen (1, 4) zu den zwei- und dreizweigigen Systemen (2, 3 bzw. 5, 6) hin. Ebenso klar kommen auch die für die 4-Methoxystyryl- (1b-3b) und 4-(Dimethylammoniostyryl)tritylium-Ionen 1c-3c sowie das 4-(Nitrostyryl)tritylium-Ion 1d vorhergesagten bathochromen und hypsochromen VIS-Bandenverschiebungen zum Ausdruck. Von den meisten der neu hergestellten Trityliumsysteme konnten voll aufgelöste NMR-Spektren erhalten werden, deren Signallagen sehr gut mit den aus dem elementaren Konjugationsmodell folgenden Ladungsdichteverteilungen vereinbar sind. Beim farblich dem 4-Styryltritylium-Ion 1a entsprechenden 4,4′-(1,2-Ethendiyl)bistritylium-System 12 zeigen nur die Resonanzlinien der inneren Protonen 3,β-H und Kohlenstoffe C-4,β signifikante Abweichungen von den entsprechenden Signallagen der Referenzsysteme 1a und Tritylium (13).
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891221223
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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