ISSN:
0009-2940
Keywords:
Cycloadditions
;
1,2-Dihydropentalene
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thermal Cycloaddition of 1,2-Dihydropentalene1,2-Dihydropentalene (1) is a cross-conjugated 6π-electron system, that can act in thermal cycloaddition processes as a 2π, 4π, or 6π component. The addition reactions with tetraphenylcyclopentadienone (1+2→3), N-phenylmaleimide (1+4→5) and tropone (1+6→8 and 10, respectively) are described. On the basis of MNDO calculations peri-, regio-, and stereoselectivity are discussed by regarding primary and secondary orbital interactions.
Notes:
1,2-Dihydropentalen (1) ist ein gekreuzt konjugiertes 6π-Elektronensystem, das in thermischen Cycloadditionen als 2π-, 4π- oder 6π-Komponente fungieren kann. Es werden die Additionen an Tetraphenylcyclopentadienon (1+2→3), N-Phenylmaleinimid (1+4→5) und Tropon (1+6→8 bzw. 10) beschrieben. Auf der Basis von MNDO-Rechnungen werden Peri-, Regio- und Stereoselektivität anhand von primären und sekundären Orbitalwechselwirkungen diskutiert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220116
Permalink
