ISSN:
1434-4475
Keywords:
Vapour diffusion method
;
Circular dichroism
;
Configurational correlation
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Optisch aktive Kristalle von „meso“-1,1′-Bi(9,10-dihydro-9,10-ethano-anthryl) (1a) wurden aus Chloroform/Hexan mit Hilfe der Dampfdiffusionsmethode erhalten (orthorhombische Raumgruppe P212121). Die chiroptischen Eigenschaften von1a wurden in CH2Cl2 bei 0° und 10 °C gemessen: [α]D=−90°. Die absolute Chiralität (−)(R) a konnte mit hoher Wahrscheinlichkeit durch chiroptischen Vergleich (über die CD-Spektren) sowohl mit dem Hauptrotamer (1b) als auch dem unterpopulierten Rotamer (1c) der Racemform jeweils gesicherter Konfiguration zugeordnet werden. Die Rotationsbarriere ΔG 301 ≠ von1a wurde durch CD- und Racemisierungs-Kinetik als 94.3 kJ mol−1 ermittelt.
Notes:
Summary Chiral crystals of “meso”-1,1′-bi(9,10-dihydro-9,10-ethano-anthryl) (1a) were obtained optically active by crystallization from chloroform/hexane by the vapor diffusion method (orthorhombic space group P212121). The chiroptical properties of1a were recorded in dichloromethane at 0 and 10°C, resp. ([α]D=−90°). Its absolute chirality is assigned assigned as (−)(R) a from chiroptical comparison (CD) both with the main rotamer (1b) and the underpopulated one (1c) of theracemic form of known chirality. The rotational barrier of1a was established as ΔG 301 ≠ =94.3 kJ mol−1 by CD-kinetics as well as by kinetics of racemization.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00810031
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