ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Heparin-Related Trisaccharides with Central α-L-Idopyranose UnitSix different substituted trisaccharides of methyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-α-L-idopyranosyl-(1 → 4)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside have been synthesized. The resulting trisaccharides 16, 17, 32, 33, 34, and 36 contain different structures of N-acetyl-, N-sulfo-, and O-sulfo residues, which are comparable to segments of heparin. In the glycosidation step the 2-azido-2-deoxy-D-glucose donor 19 is stereoselectively coupled to the resulting α-L-idose-linked trisaccharides 13 and 20.
Notes:
Es werden sechs unterschiedlich substituierte Trisaccharide der Einheit Methyl-2-amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-α-L-idopyranosyl-(1 → 4)-2-amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid synthetisiert. Die erhaltenen Verbindungen 16, 17, 32, 33, 34 und 36 enthalten ein variiertes Substitutionsmuster von N-Acetyl-, N-Sulfo- und O-Sulfo-Gruppen, die mit Segmenten des Heparins vergleichbar sind. Im Glycosidierungsschritt reagiert der Donator, die 2-Azido-2-desoxy-D-glucose 19, stereoselektiv zu den α-glycosidisch mit L-Idose verknüpften Trisacchariden 13 und 20.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880508
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