ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Biochemical Synthesis of SteroidsUsing what is known on cardenolids, bufadienolids and spirostanols, the author tries to obtain data on how sterols are synthesized biochemically. Conclusions are drawn on the mutual biochemical relations between these sterane derivatives, and on the building up of intermediary products of the synthesis which are not yet known. A doubly unsaturated oxy-acid with 10 C atoms is derived from mesogentiogenin and picrotoxinin which is likely to play a part in the building up of steroids. Its carbon skeleton is contained twice in squalene, which has been found in feeding experiments to be particularly effective with a view to the synthesis of cholesterol. The author shows that by the elimination of 2 C atoms a C8 ketone is obtained from this acid, which may be considered as a building block of spirostanols and sterols.
Notes:
Es wird versucht, aus dem bekannten Tatsachenmaterial über Cardenolide, Bufadienolide und Spirostanole Anhaltspunkte für den biochemischen Syntheseweg der Sterole zu gewinnen. Es ergeben sich hieraus Folgerungen für die biochemischen Zusammenhänge dieser Steran-Derivate untereinander und für den Aufbau bisher nicht bekannter Intermediärprodukte der Synthese. Aus Mesogentiogenin und Picrotoxinin wird eine doppelt ungesättigte Oxysäure mit 10 C-Atomen abgeleitet, die sehr wahrscheinlich eine Rolle beim Aufbau der Steroide spielt. Ihr Kohlenstoff-Skelett ist zweimal im Squalen enthalten, das auf Grund von Fütterungsversuchen als besonders wirksam hinsichtlich der Cholesterol-Synthese erkannt worden ist. Es wird gezeigt, daß aus dieser Säure durch Wegnahme von 2 C-Atomen ein C8-Keton entsteht, das als Baustein der Seitenkette der Spirostanole und Sterole gelten kann.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19520642302
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