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    Synthesis and Reactions of a Chemical Model of the Urocanase ReactionDedicated to the memory of Wolfgang Oppolzer (1997)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemistry - A European Journal 3 (1997), S. 410-416 
    Details
    ISSN: 0947-6539
    Keywords: enzyme catalysis ; nicotinamide-adenine dinucleotide ; reaction mechanisms ; urocanase ; urocanic acid ; Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Using a convergent synthetic strategy starting from nicotinic acid and imidazole, we have prepared the (E) and (Z) isomers of 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) as models of the urocanase reaction. Domino reactions of both (E)-21 and (Z)-21 led to the same spirocyclic compound, (3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)-1H,9H-furo[2,3-g]imidazo[5,4-f]isoquinolyl]carboxamide (33), which was isolated and spectroscopically characterised. A possible sequence of reactions leading to 33 shows a number of analogies to the conversions catalysed by the enzyme urocanase. Removal of the p-tolylsulfamoyl protecting group of (E)-21 and (Z)-21 under mild conditions led to the highly reactive model compounds (E)-4 and (Z)-4, which were identified by 1H NMR spectroscopy, but could not be isolated, owing to their instability. To facilitate the monitoring of the reaction cascade by NMR spectroscopy (Z)-21 was prepared in which the benzyl group was fully deuterated. Its deprotection to (Z)-4 started a reaction cascade, which led, after purification, to a main product. According to investigations by UV and 1H NMR spectroscopy it seems very likely that 1-([D7]benzyl)-3-carbamoyl-7-(ethoxycarbonylmethyl)-imidazo[4,5-f]isoquinolinium bromide (27) was formed. The presumed mechanism of its formation again shows similarities with the postulated mechanism of action of urocanase.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/chem.19970030312
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  • 2
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    Cholestano-cobaloxime und Cholestano-rhodoxime. Synthese, Charakterisierung und Umlagerung von Modellverbindungen für die Aktivstelle von Methylmalonyl-CoA-Mutase (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 650-668 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparative, Spectroscopic, and Crystallographic Investigations on Phosphinato Complexes of Rhenium with Bidentate Nitrogen LigandsCholestano-cobaloximes and cholestano-rhodoximes, three diastereoisomers of each constitution, were synthesised from cholestane-2,3-dione dioxime (3). The diastereoisomeric complexes were separated and characterised by their spectra. One of the axial ligands was invariably pyridine, the other either chlor (9), methyl (10), 2,2-bis(methoxycarbonyl)propyl (11), 2,2-bis(benzyl-oxycarbonyl)propyl (12), or 2,2-bis(2-naphthylmethoxycarbonyl)propyl (13 and 14). Irradiation of the complexes 11, 12, 13, and 14 in ethanol or 2-propanol afforded, apart from dimethylmalonic diester, other products among which was the corresponding methylsuccinic diester in yields of approx. 1, 20, 23, and 13%, respectively. The methylsuccinic acid bis(2-naphthylmethyl ester) obtained from the irradiation of the diastereoisomeric cholestano-cobaloximes 13a, b and c was found to be practically racemic.
    Notes: Aus Cholestan-2,3-dion-dioxim (3) wurden jeweils drei diastereomere Cholestano-cobaloxime und Cholestano-rhodoxime synthetisiert, die getrennt und spektroskopisch charakterisiert wurden. Pyridin diente durchweg als einer der axialen Liganden, der andere war Chlor (9), Methyl (10), 2,2-Bis(methoxycarbonyl)propyl (11), 2,2-Bis(benzyloxycarbonyl)propyl (12) oder 2,2-Bis(2-naphthylmethoxycarbonyl)propyl (13 und 14). Bestrahlung der Komplexe 11, 12, 13 und 14 in Ethanol oder 2-Propanol gab neben den Dimethylmalonsäureestern und weiteren Produkten auch die entsprechenden Methylbernsteinsäure-diester in Ausbeuten von etwa 1, 20, 23 und 13%. Der aus den diastereomeren Cholestano-cobaloximen 13a, b und c erhaltene Methylbernsteinsäure-bis(2-naphthylmethylester) war praktisch racemisch.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130223
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  • 3
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    Sterischer Verlauf der Substitution am Cyclopropangerüst durch Cobal(I)oxim Synthese und Charakterisierung von Cyclopropylcobaloximen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 2229-2241 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steric Course of the Substitution at the Cyclopropane Skeleton by Cobal(I)oxime. Synthesis and Characterisation of Cyclopropylcobaloximes7,7-Dibromodibenzo[b,d]norcaradiene (1) as well as exo- and endo-7-bromodibenzo[b,d]norcaradiene (2a and b) were synthesized and reacted with cobal(I)oxime. (7-Bromodibenzo[b,d]norcaradien-7-yl)(pyridine)cobaloxime (5) was formed from 1 beside some (dibenzo[b,d]norcaradien-7-yl)(pyridine)cobaloxime (6) and (dibenzo[a,c]cycloheptatrien-6-yl)(pyridine)cobaloxime (4), whereas the reaction of 2a yielded 6 as the sole alkylcobaloxime. Under the same conditions 2b was inert. 4-6 were characterized by X-ray crystallography and spectroscopic methods. The substitution in 2a took place with retention, whereas the analogous substitution in the two enantiomeric 1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropanes (8a and b) occured with racemisation. This shows that the observed retention was caused merely by steric effects and that cyclopropyl radical intermediates occurred in both cases.
    Notes: 7,7-Dibromdibenzo[b,d]norcaradien (1) sowie exo- und endo-7-Bromdibenzo[b,d]norcaradien (2a und b) wurden synthetisiert und mit Cobal(I)oxim umgesetzt. Aus 1 erhielt man (7-Bromdibenzo[b,d]norcaradien-7-yl)(pyridin)cobaloxim (5) neben (Dibenzo[b,d]norcaradien-7-yl)(pyridin)cobaloxim (6) und (Dibenzo[a,c]cycloheptatrien-6-yl)(pyridin)cobaloxim (4), während aus 2a als einziges Alkylcobaloxim 6 gebildet wurde. 2b war unter denselben Reaktionsbedingungen inert. 4-6 wurden durch Röntgenstrukturanalyse und Spektren charakterisiert. Die Substitution an 2a erfolgte unter Retention, die analoge Substitution an den beiden enantiomeren 1-Brom-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropanen (8a und b) dagegen unter Racemisierung. Dies zeigt, daß die im ersten Fall beobachtete Retention lediglich sterischen Effekten zuzuschreiben ist und in beiden Fällen eine freie Cyclopropyl-Radikal-Zwischenstufe auftritt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150619
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  • 4
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    Synthesis and Circular Dichroism of Both Enantiomers of 2-deuterofluoroacetic acid (= Fluoro[2H1]acetic acid) (1996)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 79 (1996), S. 1021-1025 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Sharpless epoxidation of (E)-1-(trimethylsilyl)[1-2H1]oct-1-en-3-o1 (3a) yielded (1S,2S,3S)- and (1R,2R,3R)-1-(trimethylsilyl)-1,2-epoxy[1-2H1]octan-3-ols (4a and 4b, resp.) which were converted in three steps into (S)- and (R)-fluoro[ 2H1]acetic acid (7a and 7b, resp.) in good yields. Their high isotopic and optical purity was established by 1H- and 19F-NMR, mass, and circular-dichroism spectroscopy.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19960790411
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  • 5
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    Synthese, Charakterisierung und Stereochemie überbrückter, intramolekular alkylierter Cobaloxime monomere und dimere Komplexe verschiedener Konfiguration (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 181-203 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, characterization and stereochemistry of Bridged Intramolecularly alkylated Cobaloximes; monomeric and Dimeric complexes of different configurationLigands have been synthesized containing two vicinaldioxime functions joined by a carbon chain to which is attached in the centre a bromomethyl or chloromethyl group (20, 22, 25). These ligands, upon reaction with cobalt(II) chloride in the presence of pyridine and sodium borohydride afforded bridged intramolecularly alkylated cobaloximes. When the vicinal dioxime functions are separated by a chain of nine carbon atoms mainly dimeric complexes are formed. Two of these, 26, and 27, were isolated and characterized by spectroscopic methods and their structures were established by X-ray crystallography. Ligands containing eleven or thirteen carbon atoms between the dioxime functions afforded mainly monomeric cobaloximes with cis configuration, e. g. 28. The trans-monomeric complex 30 was produced along with the cis isomer when the number of carbon atoms in the bridge was raised to fifteen.
    Notes: Liganden werden synthetisiert, in denen zwei vicinale Dioximfunktionen durch eine Kohlenwasserstoffkette, die in der Mitte eine Brommethyl-oder Chlormethylgruppe trägt, verbunden sind (20, 22, 25). Umsetzung dieser Liganden mit Cobalt(II)-chlorid in Gegenwart von Pyridin und Natriumboranat ergibt überbrückte, intramolekular alkylierte Cobaloxime. Wenn die Dioxim-funktionen durch neun C-Atome getrennt sind, entstehen hauptsächlich dimere Produkte, von denen zwei Diastereomere, 26 und 27, isoliert und sowohl spektroskopisch als auch durch Röntgenstrukturanalyse charakterisiert wurden. Bei elf oder dreizehn C-Atomen zwischen den Dioximfunktionen entstehen hauptsächlich monomere Cobaloxime mit cis-Konfiguration, wie 28 Das trans-Monomere 30 entsteht (neben dem cis-Monomeren) erst, wenn die Anzahl der C-Atome in der Brücke af fünfzehn erhöht wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830203
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  • 6
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    Reaktionsselektivität von Enzymen durch negative Katalyse oder wie gehen Enzyme mit hochreaktiven Intermediaten um? (1990)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 102 (1990), S. 373-379 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Unser heutiges Verständnis der Enzymkatalyse ist durch die von Linus Pauling erstmals im Jahre 1946 diskutierte Hypothese der Bindung des Übergangszustands geprägt. Diese Bindung des Übergangszustands sowie das Zusammenspiel geeignet plazierter katalytisch aktiver Gruppen kann sowohl die Beschleunigung als auch die Spezifität vieler enzymatischer Reaktionen weitgehend erklären, sofern für diese analoge chemische Reaktionen bekannt sind. Es wird angenommen, daß Enzyme bei chemisch „schwierigen“ oder „unwahrscheinlichen“ Umsetzungen auf einen zusätzlichen Trick zurückgreifen. Durch die Verwendung von Cofaktoren hoher potentieller Energie, wie etwa Coenzym B12, stabilisierter Radikale oder Licht, können sie das gebundene Substrat in ein äußerst reaktives, instabiles Intermediat überführen. Die Selektivität wird in diesem Fall durch negative Katalyse gewährleistet, die verhindert, daß das „heiße“ Intermediat so reagiert wie in Lösung oder in der Gasphase. Durch die Verlängerung seiner Lebensdauer kann das hochreaktive Intermediat Reaktionen eingehen, deren Aktivierungsenergien relativ groß sind und die deshalb ohne negative Katalyse unterdrückt würden. Die Selektivität solcher Reaktionen wird daher eher durch das Verhindern unerwünschter Reaktionen als durch die Förderung der eigentlichen Zielreaktion bedingt. Die Überführung in hochreaktive Zwischenstufen kann umkehrbar sein, wie es etwa bei Coenzym B12 der Fall ist, oder irreversibel, wenn sie durch Licht oder ATP verursacht wird. Hochreaktive Zwischenstufen sind oft Radikale, können aber auch andere instabile Intermediate sein. In diesem Aufsatz werden eine Reihe enzymatischer Reaktionen diskutiert, die durch negative Katalyse erklärt werden können.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19901020407
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  • 7
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    Peripher substituierte Cobaloxime - die Struktur von σ-Hexylbis[1,8-di(N-morpholino)octan-4,5-dioximato]pyridincobalt(III)Wir danken der Komission der Europäischen Union, der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie und dem Engineering and Physical Sciences Research Council für die Förderung dieser Arbeit. (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 107 (1995), S. 2580-2581 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Acyloinkondensation ; Cobaloxime ; Eliminierungen ; Vitamin-B12-Modellverbindungen ; Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19951072115
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  • 8
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    Eine nicht-enzymatische Modellreaktion für die coenzym-B12-katalysierte Umlagerung von Methylmalonyl-CoA in Succinyl-CoADiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 87 (1975), S. 877-878 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19750872408
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  • 9
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    Eine Substitution mit Retention am CyclopropanringDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 90 (1978), S. 906-907 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19780901121
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  • 10
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    Stereochemie und Konformationsanalyse. Von J. Dale. Verlag Chemie, Weinheim 1978. XII, 208 S., geb. DM 38.00 (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 91 (1979), S. 450-450 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19790910531
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