ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthetic Utilization of Electrogenerated Bases, III. - Elektrocarboxylation, III. - Carboxylation of Weak CH-AcidsHerrn Prof. Dr. Leopold Horner zum 65. Geburtstag gewidmet.Certain electroreducible organic compounds - named „probases“ (PB) - cathodically form negatively charged species capable of deprotonating weak CH-acids (RH) to carbanions R⊖ which may then engage in various in situ follow-up reactions. Under appropriate conditions the „probases“ may also be regenerated. The problems met in devising internally compatible reaction schemes are discussed. It is demonstrated, e. g., how the azobenzenes 4 or the tetraalkyl ethenetetracarboxylates 5 react as „probases“ in presence of ethyl phenylacetate (6a) or 9-phenylfluorene (7a) as CH-acids and undergo carboxylation in situ with CO2 as follow-up reactions.
Notes:
Manche elektrolytisch reduzierbaren organischen Verbindungen - die wir „Probasen“ (PB) nennen möchten - bilden bei kathodischer Reduktion negativ geladene Zwischenprodukte, die fähig sind schwache CH-Säuren (RH) zu deprotonieren. Die enstandenen Carbanionen R⊖ können dann an verschiedenen in-situ-Folgereaktionen teilnehmen. Unter geeigneten Bedingungen können die „Probasen“ auch wieder zurückgebildet werden. Die Probleme um in sich widerspruchsfreie Reaktionsschemas aufzustellen, werden diskutiert. Es wird z. B. gezeigt wie Azobenzole 4 oder Tetraalkyl(ethentetracarboxylate) 5 als „Probasen“ in Gegenwart von Ethyl(phenylacetat) (6a) oder 9-Phenylfluoren (7a) als schwache CH-Säuren reagieren und in situ eine Carboxylierung mit CO2 als Folgereaktion eingehen.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770504
Permalink
