ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Investigation of a Synchronous or Two Step Fragmention of Molecular Ions of 3-Substituted TropanesThe fragmentation of molecular ions of stereoisomeric tropanes with different substituents at position 3 has been studied. It is shown by comparison of MIKE-spectra and A(ion)-measurements, that the ions a are formed independently from the configuration at C(3). No indications of a synchronous cleavage of the bonds C(1) - C(2) and C(3) - X are obtained, but the ions a arise from a two step process, starting with α-cleavage of the molecular ions. This fragmentation is not governed by stereoelectronic requirements, thus the intensities of ions a cannot be used for a mass spectrometric identification of 3α- and 3β-tropane derivatives.
Notes:
Die Fragmentierung der Molekül-Ionen von stereoisomeren Tropanen mit verschiedenen Substituenten in Position 3 (1-11) zu den Ionen m/e = 124 durch Abspaltung des Substituenten wird untersucht. Durch Vergleich der MIKE-Spektren und durch A(Ion)-Messungen wird gezeigt, daß unabhängig von der Konfiguration an C(3) die Ionen a entstehen. Es werden keine Hinweise für eine synchrone Spaltung der C(1) - C(2)- und der C(3) - X-Bindung entsprechend einer Fragmentierung nach Grab erhalten, sondern die Ionen a entstehen in einem zweistufigen Prozeß, beginnend mit einer α-Spaltung der Molekül-Ionen. Der Zerfall unterliegt keinen stereoelektronischen Bedingungen; die Intensität der Ionen a kann daher nicht zu einer einfachen massenspektrometrischen Identifizierung von 3α- und 3β-Tropanderivaten benutzt werden.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110530
Permalink
