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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 2. Zum Auftreten überbrückter Zwischenstufen bei der Bromierung von Norbornenderivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 819-831 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates 2. The Occurence of Bridged Intermediates in the Bromination of Norbornene DerivativesIn the exo-bromination of the norbornene-endo,cis-dicarboxylates 3 the rate determining and the product determining steps occur one after another. The kinetic and stereochemical experiments are best explained by the non classical ion 6 as an intermediate. Methyl groups in position 7 prevent the development of the three-membered ring and the radical bromination successfully competes with the ionic reaction.
    Notes: Bei der exo-Bromierung der Norbornen-endo,cis-dicarbonsäurederivate 3 treten der geschwindigkeitsbestimmende und der produktbestimmende Schritt zeitlich nacheinander auf. Für die Zwischenstufe wird aus kinetischen und stereochemischen Daten das nicht-klassische Ion 6 wahrscheinlich gemacht. Verhindern 7-ständige Methylgruppen die Ausbildung des dreigliedrigen Ringes, dann konkurriert die radikalische Bromanlagerung an die Olefine erfolgreich mit dem Ionenangriff.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070308
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  • 2
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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 5. Zum Mechanismus der nucleophilen Konkurrenzreaktion im System Carbonsäure/Carbonester (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2998-3007 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates, 5. The Mechanism of the Nucleophilic Competition Reaction in the System. Carboxylic Acid/Carboxylic EsterThe alkylation of the iodolactone 16 and the (phenylthio)lactone 18 with triethyloxonium tetrafluoroborate under equilibrium conditions and the intramolecular substitution of the dibromonorbornanediester 14 in the presence of silver tetrafluoroborate yield mixtures of products whose ratios differ from those of isomers obtained in the electrophilic addition to 12 (table). The bromolactone 20 and the lactone 21 do not react with triethyloxonium tetrafluoroborate under these conditions. It is concluded that with X = Br, J, H, and C6H5S the rearrangement reaction 8 ⇌ 9 is slower than the formation of the products 10 and 11. - The mercuric acetate addition to the diester 26 yields the intermolecular trapping products 27 and 28 exclusively, whereas 30 and 31 react quantitatively to give the lactones 29 and 32.
    Notes: Die Alkylierung des Jodlactons 16 und des (Phenylthio)lactons 18 mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat unter Gleichgewichtsbedingungen sowie die intramolekulare Substitution des Dibromnorbornandiesters 14 in Gegenwart von Silber-tetrafluoroborat liefert Produktgemische, deren Verhältnisse von den in elektrophilen Additionen an 12 erhaltenen Isomerengemischen abweichen (s. Tab.). Das Bromlacton 20 und das Lacton 21 reagieren mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat unter diesen Bedingungen nicht. Dies läßt darauf schließen, daß für X = Br, J, H und C6H5S die Umlagerung 8 ⇌ 9 langsamer abläuft als die Bildung der Produkte 10 und 11. - Die Quecksilberacetat-Addition an den Diester 26 liefert ausschließlich die intermolekularen exo,cis-Abfangprodukte 27 und 28, während die Halbester 30 und 31 quantitativ zu den Lactonen 29 und 32 reagieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080920
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  • 3
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    Synthese von γ- und δ-Lactonen über radikalische CC-Verknüpfung (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 859-861 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis of γ- and δ-Lactones via Radical CC-Bond Formation ReactionLactones 5 and 6 can be synthesized via solvomercuration of alkenes 1 and reductive CC-bond formation with acrylonitrile.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170238
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  • 4
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    Zum Einfluß sterischer Effekte auf die Selektivität radikalischer CC-Verknüpfung (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1345-1351 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Influence of Steric Effects on the Selectivity of Radical CC Bond Formation ReactionsBulky substituents R1 and R2 at radical 5 decrease the rate of addition to diethyl fumarate to a larger extent than to methyl acrylate (Table 1). The comparison with H-abstraction, which is only slightly influenced by steric effects, shows that 5e (R2 = t-C4H9) reacts at least 235 times slower with diethyl fumarate than 5a (R2 = CH3) (Table 2). Therefore, the stereoselectivity of cyclic radicals 1 (n = 1, 2) increases if the CC bond formation reaction is carried out with diethyl fumarate instead of methyl acrylate.
    Notes: Sperrige Substituenten R1 und R2 am Radikal 5 verringern die Additionsgeschwindigkeit an Fumarsäure-diethylester stärker als die Additionsgeschwindigkeit an Acrylsäure-methylester (s. Tab. 1). Der Vergleich mit dem von sterischen Effekten nur wenig beeinflußten H-Einfang zeigt, daß 5e (R2 = t-C4H9) mindestens 235mal langsamer mit Fumarsäure-diethylester reagiert als 5a (R2 = CH3) (s. Tab. 2). Deswegen steigt die Stereoselektivität der cyclischen Radikale 1 (n = 1,2) um den Faktor 5-7, wenn bei der CC-Verknüpfungsreaktion Fumarsäureester anstelle von Acrylsäureester eingesetzt wird.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180406
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  • 5
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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 1. Bestimmung der sterischen Wechselwirkung in offenen und verbrückten Norbornanderivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 808-818 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates, 1. Evaluation of the Steric Interaction in Open and Bridged Norbornane DerivativesThe regioselectivity of the bromolactonization of the 1-alkyl-5,6-exo,cis-dibromo-2,3-endo,cis-norbornanedicarboxylates (6) increases with the bigness of the bridgehead substituent R1. If R1 = CH3 the bromine at C-6 is 2 times and if R1 = C2H5 it is 5 times faster substituted than the bromine at C-5. In contrast, the acid catalyzed ring opening of the 5,6-exo-epoxy-1-methyl-2,3-endo,cis-norbornanedicarboxylic anhydride (12a) leads to the formation of the hydroxylactones 13a and 14a with equal rates. An ethyl substituent at C-1 shifts the ration of the isomers 13d and 14d to the value of 3.  -  The different steric repulsion of the alkyl groups and the bromine atom or the epoxide oxygen shows the different steric interaction in open and bridged intermediates.
    Notes: Die Regioselektivität der Bromlactonbildung aus 1-Alkyl-5,6-exo,cis dibrom-2,3-endo,cis-norbornandicarbonsäuren (6) steigt mit der Größe des Brückenkopfsubstituenten R1 an. Das Bromatom an C-6 wird bei R1 = CH3 2mal und bei R1 = C2H5 5 mal rascher substituiert als das entferntere Brom an C 5. Dagegen entstehen in der säurekatalysierten Ringöffnung des 5,6-exo-Epoxy-1-methyl-2,2-endo,cis-norbornandicarbonsäure-anhydrids (12a) die Hydroxylactone 13a und 14a mit gleicher Geschwindigkeit. Ein Äthylsubstituent verschiebt hier das Verhältnis der Isomeren 13d und 14d auf den Wert 3.  -  Diese unterschiedliche sterische Abstoßung zwischen den Alkylgruppen und dem Bromatom bzw. Epoxidsauerstoff gewährt Einblick in die verschiedene sterische Weschselwirkung in offenen und verbrückten Zwischenstufen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070307
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  • 6
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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 8. Zur Norbornenyl-Nortricyclyl-Radikalumlagerung (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1364-1376 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates, 8. The Norbornenyl-Nortricyclyl RearrangementIn the radical addition of BrCCl3 and CCl4 to norbornadiene the product ratio 7:9 + 10 shows a considerable dependency on the reaction temperature. At 100°C the nortricyclyl derivatives 9a + 10a predominate with 81% in BrCCl3, whereas at 0°C the norbornenyl adduct 7a is the main product (64%). A change in the BrCCl3 concentration from 9.69 mol/litre to 0.95 mol/litre causes the product ratio 7a:9a + 10a to change from 64:36 to 21:79. Kinetic measurements using the rate equation (f) at temperatures between 0 and 100°C yield the differences in the activation parameters between the halogen abstraction 6 → 7 and 8 → 9 + 10 respectively and the norbornenyl-nortricyclyl rearrangement 6 ⇌ 8. The activation enthalpies of the bromine abstraction from BrCCl3 are 4.4 [kcal/mol] (6 → 7a) and 2.1 [kcal/mol] (8 → 9a + 10a) respectively smaller than the activation enthalpies of the norbornenyl-nortricyclyl rearrangement 6 ⇌ 8 (table 1, figure 3), whereas the activation enthalpies of the chlorine abstraction from CCl4 are 5.6 [kcal/mol] (6 → 7b) and 3.8 [kcal/mol] (8 → 9b + 10b) respectively higher than the activation enthalpies of the rearrangement 6 ⇌ 8 (table 2, figure 3).
    Notes: Bei der radikalischen Addition von BrCCl3 und CCl4 an Norbornadien wird eine starke Abhängigkeit der Produktzusammensetzung 7:9 + 10 von der Reaktionstemperatur und der XCCl3-Konzentration beobachtet. So überwiegen bei 100°C in BrCCl3 die Nortricyclylderivate 9a + 10a mit 81%, während bei 0°C in BrCCl3 das Norbornenyladdukt 7a mit 64% als Hauptprodukt anfällt. Durch Konzentrationsverminderung des Bromtrichlormethans von 9.69 auf 0.95 mol/ Liter kehrt sich bei 100°C das Isomerengemisch 7a:9a + 10a von 64:36 auf 21:79 um. Es wird die Geschwindigkeitsgleichung (f) abgeleitet, aus der bei Messungen im Bereich von 0-100°C die Unterschiede der Aktivierungsparameter zwischen den Halogenabstraktionen durch 6 bzw. 8 und der Norbornenyl-Nortricyclyl-Umlagerung (6 ⇌ 8) erhalten werden. Die Aktivierungsenthalpien der Bromübertragung aus BrCCl3 sind um 4.4 [kcal/mol] (6 → 7a) bzw. 2.1 [kcal/mol] (8 → 9a + 10a) kleiner, die der Chlorübertragung aus CCl4 jedoch um 5.6 [kcal/mol] (6 → 7b) bzw. 3.8 [kcal/mol] (8 → 9b + 10b) größer als die Aktivierungsenthalpien der Umlagerung 6 ⇌ 8 (s. Tab. 1 und 2, Abb. 3).
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100421
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  • 7
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    Die Addition von Kohlenwasserstoffen an Olefine Eine neue synthetische Methode (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 2588-2600 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Alkanes to Olefins. A New Synthetic MethodThe alkylmercuric salts 7, 10, and 11 react with NaBH4 in the presence of the electron deficient olefins 8a-k to form the products 9, 12, and 13, respectively (tables 3 and 4). The yields depend on the addition mode of NaBH4 (table 1), the ratio olefin/alkylmercuric salt (table 1), and the reaction temperature (table 2). A radical chain mechanism is proposed (equations 2-6) for the formation of the products 9, 12, and 13 which is a formal addition of the alkanes RH to the olefins 8. The crucial point of this new synthesis is the different selectivity of the radical R and the adduct radical 1 in the competing attack at the hydrogen of RHgH (4) and the β-carbon of the olefins 8a-k (scheme 2).
    Notes: Die Umsetzung der Alkylquecksilbersalze 7, 10 und 11 mit NaBH4 in Gegenwart der elektronenarmen Olefine 8a-k liefert die Produkte 9, 12 und 13 (s. Tab. 3 und 4). Ihre Ausbeuten sind von der Zugabeweise des NaBH4 (s. Tab. 1), dem Verhältnis Olefin/Alkylquecksilbersalz (s. Tab. 1) und der Reaktionstemperatur (s. Tab. 2) abhängig. Für die Bildung 9, 12 und 13, die formal einer Anlagerung von Kohlenwasserstoffen RH an die Olefine 8 entspricht, wird ein Radikalkettenmechanismus wahrscheinlich gemacht (s. Gl. 2-6). Entscheidend für die Anwendbarkeit dieser neuen Synthesemethode ist die unterschiedliche Selektivität der Radikale R und der Addukt-Radikale 1 in dem konkurrierenden Angriff auf das Wasserstoff-Atom von RHgH (4) und das β-ständige C-Atom der Olefine 8a-k (Schema 2).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100717
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  • 8
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    Das Reaktivitäts-Selektivitätsprinzip, 2: Die Anwendung des Reaktivitäts-Selektivitätsprinzips auf die Sulfonsäureamidbildung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1384-1394 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactivity-Selectivity Principle, 2: Application of the Reactivity-Selectivity Principle to the Formation of SulfonamidesWhen sulfonyl chlorides 1 and anilines 2 react to sulfonamides 3 at a relatively low rate of formation, variation of the solvent has a greater effect than on reactions of more reactive starting compounds (table 1 and 2). On the other hand, selectivity increases with increasing reactivity when substituents X and Y are varied, and only one solvent is used5. This contradictory behaviour of the reactivity-selectivity principle (RSP)(1) for changing solvents and changing substituents can be explained by the opposing influence of substituents X and Y over bond formation and bond cleavage (transition states 4 and 5 in scheme 1). It is concluded that the failure of the RSP does not mean that the Hammond-Postulate does not hold.Selectivity measurements at various temperatures show that the isoselective temperatures (Tis) of these reaction series are in the range of 190°C (table 3 and 5, figure 2).
    Notes: Die Lösungsmittelvariation übt auf kleine Bildungsgeschwindigkeiten der Sulfonsäureamide 3 aus Sulfonsäurechloriden 1 und Anilinen 2 einen größeren Einfluß aus als auf die rascheren Umsetzungen reaktiverer Ausgangssubstanzen (s. Tab. 1 und 2). Im Gegensatz dazu steht der Anstieg der Selektivität mit zunehmender Reaktivität, wenn in einem Solvens die Substituenten X und Y der Sulfonsäurechloride 1 und Aniline 2 variiert werden(5). Dieser Widerspruch zwischen Gültigkeit des Reaktivitäts-Selektivitätsprinzips (RSP)(1) bei Lösungsmittelwechsel und seiner Ungültigkeit bei Substituentenvariation läßt sich mit dem gegenläufigen Einfluß der Substituenten X und Y auf die Bindungsbildung und den Bindungsbruch deuten (s. Übergangszustände 4 und 5 im Reaktionsschema 1). Es wird geschlossen, daß das Versagen des RSP nicht mit einem Versagen des Hammond-Postulats einhergeht.Selektivitätsmessungen bei unterschiedlichen Temperaturen zeigen, daß die isoselektiven Temperaturen (Tis) dieser Reaktionsserien bei ca. 190°C liegen (s. Tab. 3 und 5. Abb. 2).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110415
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  • 9
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    Das Reaktivitäts-Selektivitätsprinzip, 4. Die Selektivität von Alkyl-Radikalen im BrCCl3/CCl4-Konkurrenzsystem (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1743-1750 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactivity-Selectivity Principle, 4. Selectivity of Alkyl Radicals in Competition System BrCCl3/CCl4Alkyl radicals were generated from alkylmercuric salts 1 and peresters 4. Their reactions in competition system BrCCl3/CCl4 show that at 273 and 403 K the sequences of radical selectivities are completely reversed. At 273 K the methyl radical is the least selective but at 403 K it is the most selective alkyl radical of table 1. The isoselective temperature lies in the region of 340 K. The reason of this is the opposing influence on activation enthalpies and activation entropies. With increasing alkylation of the radicals, activation enthalpies enlarge but activation entropies reduce the selectivities (table 2). The differences of radical selectivities are governed below the isoselective temperature by variation of activation enthalpies and above the isoselective temperature by variation of activation entropies.
    Notes: Alkyl-Radikale wurden aus Alkylquecksilbersalzen 1 und Perestern 4 erzeugt. Ihre Reaktionen im BrCCl3/CCl4-Konkurrenzsystem zeigen, daß bei 273 und 403 K die Selektivitätsreihenfolge der Radikale einander genau entgegengesetzt ist. Während bei 273 K das Methyl-Radikal das am wenigsten selektive Radikal ist, besitzt es bei 403 K die größte Selektivität aller Alkyl-Radikale der Tab. 1. Die isoselektive Temperatur liegt im Bereich von 340 K Ursache für dieses Verhalten ist der gegenläufige Einfluß auf die Aktivierungsenthalpien und Aktivierungsentropien. Mit zunehmender Alkylierung der Radikale führen die Aktivierungsenthalpien. Zu einer Vergrößerung, die Aktivierungsentropien jedoch zu einer Verkleinerung der Radikalselektivitäten (s. Tab. 2). Unterhalb der isoselektiven Temperatur werden die Unterschiede der Radikalselektivitäten von den Änderungen der Aktivierungsenthalpien, oberhalb der isoselektiven Temperatur von den Änderungen der Aktivierungsentropien bestimmt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120524
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  • 10
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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 9. Regioselektive Synthesen von Vinylthioethern (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2503-2508 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates, 9. Regioselective Syntheses of Vinyl ThioethersReactions of monoalkylated alkenes 1 with methanesulfenyl bromide (8) yield after HBr elimination with KOC(CH3)3 2-methylthioalkenes 11 and 1-methylthioalkenes 12 and 13. In additions at -78°C (kinetic control) 2-methylthioalkenes 11 are formed predominately (table 1). Equilibration of the adducts 9 and 10 at 77°C (thermodynamic control) yields after treatment with base 1-methylthioalkenes 12 and 13 as main products. - The regioselectivity of the synthesis increases with increasing bulkyness of alkyl substituents in 1 (table 1).
    Notes: Die Umsetzung der monoalkylierten Alkene 1 mit Methansulfenylbromid (8) liefert nach HBr-Eliminierung mit KOC(CH3)3 die 2-Methylthioalkene 11 und 1-Methylthioalkene 12 + 13. Führt man die Additionen bei - 78°C durch (kinetische Kontrolle), so werden bevorzugt die 2-Methylthioalkene 11 gebildet (s. Tab. 1). Äquilibrierung der Addukte 9 und 10 bei 77°C(thermodynamische Kontrolle) liefert dagegen nach Basenbehandlung die 1-Methylthioalkene 12 und 13 als Hauptprodukte. - Die Regioselektivität der Synthese steigt mit zunehmender Größe der Alkylsubstituenten von 1 an (s. Tab. 1).
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120719
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