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    2.2-Bis-trifluormethyl-1.3-dioxolone-(4) (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 2880-2884 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: α-Hydroxysäuren liefern mit Hexafluoraceton in guten Ausbeuten 2.2-Bis-trifluormethyl-1.3-dioxolone-(4) (1), die hervorragend zur gaschromatographischen Trennung und Identifizierung von α-Hydroxysäuren geeignet sind. So lassen sich die drei α-Hydroxysäuren des Citronensäure-Cyclus nach der Überführung in die Dioxolone und Veresterung der noch freien Carboxylgruppen mit Diazomethan gut trennen. Phenylbrenztraubensäure und α-Ketoglutarsäure liefern ebenfalls Dioxolone, die gaschromatographierbar sind. Mit Amino-säureestern entstehen aus 1 α-Hydroxy-acyl-aminosäureester.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990923
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Umsetzungen von O-, N- und S-Carbenpentacarbonylchrom(0)-Komplexen mit N-Acyliminen des Hexafluoracetons zu Oxazolin-Derivaten und Thioäthern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1581-1588 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LVI. Reactions of O-, N- and S-Carbenepentacarbonylchromium(0) Complexes with N-Acylimines of Hexafluoroacetone to Oxazoline Derivatives and ThioethersReactions of [alkoxy(aryl)carbene]-, [alkoxy(alkyl)carbene]- and [dimethylamino(phenyl)-carbene]pentacarbonylchromium(0) complexes with N-acylimines of hexafluoroacetone yield by ring-formation at elevated temperatures oxazoline derivatives, whereas reaction of [methyl(methylthio)carbene]pentacarbonylchromium(0) gives thioether derivatives with cleavage of the carbene ligand. 1H-n.m.r., i.r. and mass spectra of the new compounds are discussed.
    Notes: Umsetzungen von [Alkoxy(aryl)carben]-, [Alkoxy(alkyl)carben]- und [Dimethylamino(phenyl)carben]-pentacarbonylchrom(0)-Komplexen mit N-Acyliminen des Hexafluoracetons führen bei erhöhten Temperaturen unter Ringschluß zu Oxazolin-Derivaten, während die Umsetzung von [Methyl(methylthio)carben]pentacarbonylchrom(0) unter Spaltung des Carbenliganden Thioäther-Derivate ergibt. 1H-NMR-, IR- und Massenspektren der neuen Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060523
    Location Call Number Expected Availability
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  • 3
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    Zum Mechanismus der „criss-cross“-Cycloaddition (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1460-1467 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of the „Criss-Cross“ Cycloaddition2-[3,3-Bis(trifluoromethyl)-1-pyrazolin-1-io]-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanides (3) are the stable intermediates of the „criss-cross“ cycloaddition reaction of terminal olefins to hexafluoroacetone azine (1). The isolation of the 1:1 adducts makes the mixed „criss-cross“ cycloaddition reaction possible. The azomethine imine intermediate readily explains the reaction of olefins of the type R1CH=CHR2 with 1 to yield 3-pyrazolines (10).
    Notes: 2-[3,3-Bis(trifluormethyl)-1-pyrazolin-1-io]-1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-propanide (3) sind die stabile 1:1-Zwischenstufe der „criss-cross“-Cycloaddition von terminalen Olefinen an Hexafluoracetonazin (1). Die Isolierung der 1:1-Addukte (3) macht die gemischte „criss-cross“-Cycloaddition möglich. Die Azomethinimin-Zwischenstufe erklärt auf einfache Weise die Reaktion von Olefinen des Typs R1CH=CHR2 mit 1 zu 3-Pyrazolinen (10).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080514
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  • 4
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    Zum Reaktionsverhalten von Trifluormethyl-Gruppen Synthese von 1,3-Azolen aus Trifluormethyl-substituierten Hetero-1,3-dienen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 2494-2507 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction Behaviour of Trifluoromethyl Groups Synthesis of 1,3-Azoles from Trifluoromethyl-substituted Hetero-1,3-dienes4,4-Bis(trifluoromethyl)-substituted 1-oxa-3-aza-1,3-butadienes 1, 1-thia-3-aza-1,3-butadienes 2 as well as 1,3-diaza-1,3-butadienes 3 on heating with tin(II) chloride yield 5-fluoro-4-trifluoro-methyl-substituted oxazoles 4, thiazoles 5, and imidazoles 6, respectively. Reaction of the latter with nucleophiles leads to substitution of fluorine bonded to C-5. IR, 1H, 13C, and 19F NMR data of the new compounds are described. A reaction mechanism is proposed.
    Notes: 4,4-Bis(trifluormethyl)-bestückte 1-Oxa-3-aza-1,3-butadiene 1, 1-Thia-3-aza-1,3-butadiene 2 und 1,3-Diaza-1,3-butadiene 3 liefern beim Erhitzen mit wasserfreiem Zinn(II)-chlorid 5-Fluor-4-trifluormethyl-substituierte Oxazole 4, Thiazole 5 bzw. Imidazole 6. Letztere reagieren mit Nucleophilen unter Substitution des an C-5 gebundenen Fluors. Die IR-, 1H-, 13C- und 19F-NMR-Daten der neuen Verbindungen werden beschrieben. Ein Reaktionsmechanismus wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150712
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  • 5
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    Über eine [3 + 1]-Cycloaddition, II. Reaktionen von 4,5-Dihydro-1,3,5-oxazaphosph(V)olen, VI (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1-7 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On a [3 + 1] Cycloaddition, II. Reactions of 4,5-Dihydro-1,3,5-oxazaphosph(V)olen, VI4,5-Dihydro-1,3,5-oxazaphosph(V)oles 1 react with isonitriles to yield disubstituted 3-imino-4,4-bis(trifluoromethyl)-1-azetines 2 with elimination of phosphoric acid esters. The reaction should proceed via nitrile ylides.
    Notes: 4,5-Dihydro-1,3,5-oxazaphosph(V)ole 1 reagieren mit Isonitrilen zu disubstituierten 3-Imino-4,4-bis(trifluormethyl)-1-azetinen 2 unter Ehmmierung von Phosphorsäureester Eine Nitrilylid-Zwischenstufe wird angenommen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060102
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  • 6
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    Über die Thermolyse von 3,3-Bis(trifluormethyl)-Δ4-1,4,2λ5-oxazaphospholinen in Gegenwart von Enoläthern und 1-Diäthylamino-1-propin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2737-2749 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Thermolysis of 3,3-Bis(trifluoromethyl)-Δ4-1,4,2λ5-oxazaphospholines in the Presence of Enol Ethers and 1-Diethylamino-1-propyne2,2,2-Trimethoxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-Δ4-1,4,2λ5-oxazaphospholines 1 on thermolysis in the presence of phenyl vinyl ether yield 3-phenoxy- and 4-phenoxy-5,5-bis(trifluoromethyl)-1-pyrrolines (3,4) via a nitrile ylide intermediate. With butyl vinyl ethers as trapping reagents only 4-butoxy-5,5-bis(trifluoromethyl)-1-pyrrolines 4 were formed, 6-butoxy-4,4-bis(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines 6 can be isolated as by-products; this corresponds to the competition of a [3 + 2]- and [4 + 1]-cycloreversion during the fragmentation of 1. In the presence of 1-diethylamino-1-propyne 1 undergoes - except in the case of R = tert-butyl - only the [4 + 1]-cycloelimination of trimethyl phosphite, the acylimines 5 thus formed add to the ynamine to yield 6-diethylamino-5-methyl-4,4-bis(trifluoromethyl)-4H-1,3-oxazines 7.
    Notes: 2,2,2-Trimethoxy-3,3-bis(trifluormethyl)-Δ4-1,4,2λ5-oxazaphospholine 1 liefern bei der Thermolyse in Gegenwart von Phenylvinyläther über eine Nitril-ylid-Zwischenstufe zwei [3 + 2]-Cycloaddukte - 3-Phenoxy- und 4-Phenoxy-5,5-bis(trifluormethyl)-1-pyrroline (3,4). Bei Butylvinyläthern als Abfangreagenzien entstehen nur noch die 4-Butoxy-5,5-bis(trifluormethyl)-1-pyrroline 4, daneben können 6-Butoxy-4,4-bis(trifluormethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 6 isoliert werden; dies entspricht einer Konkurrenz von [3 + 2]- und [4 + 1]-Cycloreversion beim Zerfall von 1. In Anwesenheit von 1-Diäthylamino-1-propin erfährt 1 - von R = tert-Butyl abgesehen - schließlich nur noch die [4 + 1]-Cycloeliminierung von Trimethylphosphit, die dabei freigesetzten Acylimine 5 nehmen das Inamin unter Bildung von 6 Diäthylamino-5-methyl-4,4-bis(trifluormethyl)-4H-1,3-oxazinen 7 auf.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080832
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  • 7
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    Synthese von 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidinen Über eine basen-induzierte Ringerweiterung von 1H-3-Pyrazolinen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3396-3400 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis of 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidines On a Base Induced Ring Enlargement of 1H-3-Pyrazolines5,5-Bis(trifluoromethyl)-2-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1H-3-pyrazolines 1 on treatment with bases are transformed into 1,2,5,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetrakis(trifluoromethyl)pyrimidines 2. A reaction mechanism is proposed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131033
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  • 8
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    Zur Reaktion von Azido-Metallverbindungen mit Isonitrilen: Tetrazolato-Komplexe mit Metall-Kohlenstoff-Bindung (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1816-1825 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Azidometal Compounds with Isocyanides: Tetrazolato Complexes with Metal-Carbon BondsThe azido complexes As(C6H5)4[Au(N3)4], As(C6H5)4[Au(N3)2], (C6H5)3PAuN3 and [(C6H5)3P]2M(N3)2 (M=Pd, Pt, Hg) react with isocyanides under very mild conditions to give the tetrazolato complexes As(C6H5)4[Au(CN4R)4] (R=CH3, i-C3H7, c-C6H11, CH2C6H5, C6H5, p-CH3O—C6H4), As(C6H5)4[Au(CN4CH3)2], CH3NCAuCN4CH3, (CH3NC)2Pt-(CN4CH3)2, [(C6H5)3P](RNC)M(CN4R)2 (M=Pd, Pt; R=c-C6H11, C6H5) and Hg(CN4CH3)2, respectively. 1H n.m.r. and i.r. spectra as well as acid hydrolysis yielding free 1-substituted tetrazole indicate that in these thermally and chemically stable compounds the tetrazolyl ligands are bonded via C-5 to the metal.
    Notes: Die Tetrazolato-Komplexe As(C6H5)4[Au(CN4R)4] (R=CH3, i-C3H7, c-C6H11, CH2C6H5, C6H5, p-CH3O—C6H4), As(C6H5)4[Au(CN4CH3)2], CH3NCAuCN4CH3, (CH3NC)2Pt- (CN4CH3)2, [(C6H5)3P](RNC)M(CN4R)2 (M=Pd, Pt; R=c-C6H11, C6H5) und Hg(CN4CH3)2 entstehen durch Umsetzung der Azidoverbindungen As(C6H5)4[Au(N3)4], As(C6H5)4[Au(N3)2], (C6H5)3PAuN3 und [(C6H5)3P]2M(N3)2 (M=Pd, Pt, Hg) mit Isonitrilen unter sehr milden Bedingungen (20°). 1H-NMR-und IR-Spektren sowie die Spaltung mit HCl, die zum freien 1-substituierten Tetrazol führt, beweisen das Vorliegen von Metall-Kohlenstoff-σ-gebundenen Tetrazolyl-Liganden in diesen thermisch und chemisch überraschend stabilen Komplexen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040617
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  • 9
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    Über die Reaktion von Hexafluoraceton-azin mit Phosphiten und Tris(dimethylamino)phosphan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1526-1535 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of Hexafluoroacetone Azine with Phosphites and Tris(dimethylamino)phosphanePhosphites as well as tris(dimethylamino)phosphane react with hexafluoroacetone azine (1) under rearrangement to yield [5,5,5-trifluoro-2,2,4-tris(trifluoromethyl)-1,3-diaza-3-pentenylidene]phosphoranes 4. 1H n.m.r., 31P n.m.r., i.r., and mass spectra of the new compounds are described.
    Notes: Die Umsetzung von Phosphiten wie auch von Tris(dimethylamino)phosphan mit Hexafluoraceton-azin (1) führt unter Umlagerung zu [5,5,5-Trifluor-2,2,4- tris(trifluormethyl)-1,3-daiza-3-pentenyliden]phosphoranen 4. 1H-NMR, 31P-NMR-, IR- und Massenspektren der neuen Verbindungen werden beschrieben.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070513
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  • 10
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    Eine einfache Synthese für N-Acylimine des Hexafluor- und symm. Dichlortetrafluoracetons (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1488-1498 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Synthesis of Acylimines of Hexafluoro- and symm. DichlorotetrafluoroacetoneCarbonamides and urethanes react with hexafluoroacetone as well as dichlorotetrafluoro-acetone to yield 2-acylamino-2-hydroxy-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropanes and 2-acylamino-2-hydroxy-1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoropropanes 3, respectively, which can be transformed by reaction with bis(trifluoroacetic)anhydride in presence of pyridine or quinoline to 2-acylimino-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropanes and 2-acylimino-1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoropropanes 5, respectively.
    Notes: Carbonsäureamide und Urethane reagieren mit Hexafluoraceton wie auch mit symm. Dichlortetrafluoraceton zu 2-Acylamino-2-hydroxy-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanen bzw. 2-Acylamino-2-hydroxy-1,3-dichlor-1,1,3,3-tetrafluorpropanen 3, die durch Trifluoressigsäure-anhydrid in Gegenwart von Pyridin oder Chinolin in 2-Acylimino-1,1,1,3,3,3-hexafluor-propane bzw. 2-Acylimino-1,3-dichlor-1,1,3,3-tetrafluorpropane 5 übergeführt werden können.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070509
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