ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Pheromone, 65. - Identifizierung der Komponenten des Mandibeldrüsensekrets der Ameise Manica rubida: Strukturaufklärung, Synthese und absolute Konfiguration von ManiconIm Mandibeldrüsensekret der Ameise Manica rubida wurde Manicon, (4E)-4,6-Dimethyl-4-octen-3-on (1), als Hauptkomponente gaschromatographisch identifiziert. Neben 1 ließen sich die homologen Verbindungen Homomanicon (2), Bishomomanicon (3) und Normanicon (7) nachweisen, außerdem fanden sich in den Drüsen u.a. aliphatische Aldehyde und Ketone. Racemisches 1, 2 und 7 sowie optisch aktives Dihydromanicon (4) wurden synthetisiert. Die (S)-Konfiguration von 1 wurde mittels Komplexierungsgaschromatographie an chiralen Trennphasen von 4 sowie der Hydrierungsprodukte von racemischem und natürlichem 1 bestimmt.
Notes:
By means of gas chromatography and mass spectrometry, Manicone, (4E)-4,6-dimethyl-4-octen-3-one (1), was identified as the main component of the mandibular gland secretion of the ant Manica rubida. In addition the presence of homomanicone (2), bishomomanicone (3), normanicone (7), and a few aliphatic aldehydes and ketones was also evident in the gland. Racemic 1, 2, and 7 and optically active dihydromanicone (4), were synthesized. The (S) configuration of 1 was determined by complexation gas chromatography, on a chiral phase, of 4 as well as of the hydrogenation products of racemic and natural 1.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880111
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