ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Isolierung und Strukturaufklärung eines bei der Aminomethylierungsreaktion von α-Methylstyrol entstehenden NebenproduktesDie Aminomethylierung von α-Methylstyrol (1) führt zu 1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenylpyridin (3) als Hauptprodukt, zusammen mit einer beträchtlichen Menge eines bisher unbekannten Nebenproduktes, dessen N-Methyl-, O-Acetyl-N-methyl-, N, O-Diacetyl-, N-(4-Nitrobenzoyl)- und O-(4-Nitrobenzoyl)-Derivate (durch N → O-Acylwanderung) dargestellt wurden. Die Aromatisierung des Heteroringes lieferte 4-Phenyl-3-pyridinmethanol (8a). Gemäß den genannten Derivaten und deren IR-, 1H- und 13C-NMR-Spektren ist das Nebenprodukt 1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-3-pyridinmethanol (4a).
Notes:
Aminomethylation of α-methylstyrene (1) leads to 1,2,3,6-tetrahydro-4-phenylpyridine (3) as main product, together with a significant amount of a previously unknown by-product. The N-methyl, O-acetyl-N-methyl, N, O-diacetyl, N-(4-nitrobenzoyl), and (via N → O acyl-migration) O-(4-nitrobenzoyl) derivatives of the by-product were synthesized. By aromatization of the heteroring, 4-phenyl-3-pyridinemethanol (8a) was obtained. According to these derivatives and their IR, 1H and 13C NMR spectra, the by-product is 1,2,3,6-tetrahydro-4-phenyl-3-pyridinemethanol (4a).
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180215
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