ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Acylation of 4-PyridoneOnly N-acyl-4-pyridones (5) are isolable from the acylation of 4-pyridone (1) with aliphatic carboxylic anhydrides, and chlorides or free acids in the presence of dicyclohexylcarbodiimide. Similarly the reaction of 1 with ortho substituted derivatives of benzoic acid leads only to N-acylation products 8, while benzoyl chloride as well as benzoic acid derivatives 7i - s (meta or para substituted), 3,5-dinitrobenzoyl chloride, and the 2,4-dimethyl substituted benzoyl chlorides 7v - z give exclusively 4-(acyloxy)pyridines 9. Reaction of phthaloyl chloride (10) with 1 yields both N- and O-acylation products. In solution even at room temperature the N-acylation compounds 2 and 8 are in equilibrium with the (acyloxy)pyridines 3 and 9, respectively. The position of the equilibrium depends mainly on the structure of the acyl residue, it is, however, also effected by temperature and polarity of the solvent.
Notes:
Bei der Acylierung von 4-Pyridon (1) mit aliphatischen Carbonsäure-anhydriden und -chloriden oder freien Säuren in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid erhält man ausschließlich N-Acyl-4-pyridone (5). Auch bei der Umsetzung von 1 mit ortho-substituierten Benzoesäurederivaten sind nur N-Acylierungsprodukte 8 isolierbar. Benzoylchlorid selbst, die meta- und para-substituierten Benzoesäurederivate 7i-s, 3,5-Dinitrobenzoylchlorid sowie die 2,6-dimethyl-substituierten Benzoylchloride 7v - z ergeben dagegen ausschließlich 4-(Acyloxy)pyridine 9. Mit Phthaloylchlorid (10) reagiert 1 sowohl unter N-als auch O-Acylierung. In Lösung stellen sich schon bei Raumtemperatur Gleichgewichte zwischen den N-Acylverbindungen 2 bzw. 8 und den (Acyloxy)pyridinen 3 bzw. 9 ein. Die Gleichgewichtslage hängt hauptsächlich von der Konstitution des Acylrestes ab, wird jedoch auch von der Polarität des Lösungsmittels und der Temperatur beeinflußt.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130605
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