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    The Tautomerism of 1,3,4-Thiadiazol-2 (3H)-ones. A 15N-NMR-Study (1983)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 66 (1983), S. 1755-1759 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 5-Substituted 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ones were shown to exist almost exclusively in the oxo tautomeric form with the aid of proton-coupled 15N-NMR spectra using the corresponding 3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ones and 5-substituted-2-methoxy-1,3,4-thiadiazoles as reference compounds.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19830660614
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  • 2
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    Synthese eines [3]-Praecatenans (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 2683-2696 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis of a [3]-PrecatenaneStarting from the previously synthesised compound 9a, the cyclophane 13 is prepared. Acetalisation with 1,25-dichloro-13-pentacosanone followed by nitration and reduction afforded the diamine 16. By cyclization of this compound in isoamyl alcohol with sodium carbonate and sodium iodide under high dilution conditions the monomeric products 17, 18, and 19 are obtained in yields of 5.0, 2.4, and 0.1%, respectively. On the basis of mass, 13C and 1H NMR spectra the structures of these compounds are discussed. The attempted transformation of the [3]-precatenane 17 into the [3]-catenane 24 gives a mixture of products among which 24 could not be identified with certainty.
    Notizen: Ausgehend von der bereits früher hergestellten Verbindung 9a wird das Cyclophan 13 synthetisiert. Durch dessen Acetalisierung mit 1,25-Dichlor-13-pentacosanon, nachfolgende Nitrierung und Reduktion wird das Diamin 16 erhalten. Dessen Cyclisierung in Isoamylalkohol in Gegenwart von Natriumcarbonat und Natriumiodid unter Verdünnungsbedingungen ergibt die monomeren Cyclisierungsprodukte 17, 18 und 19 in Ausbeuten von 5.0, 2.4 und 0.1%. Die Struktur dieser Verbindungen wird anhand der Massen-, 13C-und 1H-NMR-Spektren diskutiert. Die versuchte Umwandlung des [3]-Praecatenans 17 in das [3]-Catenan 24 führt zu einem Produktgemisch, in dem 24 nicht mit Sicherheit identifiziert werden konnte.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150802
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  • 3
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    Zur Thermolyse von Verbindungen mit geometrisch fixierter Vinyloxiran-Einheit: Stereospezifische Synthese von 4,5-anellierten cis- und trans-2,3-Dihydrofuranen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 875-901 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermolysis of Compounds with a Geometrically Fixed Vinyloxirane Unit: Stereospecific Synthesis of 4,5-Fused cis-and trans-2,3-DihydrofuransThe conformationally fixed vinyloxiranes 7c - f, 8a - f, and 9b - d are transformed thermally into the bicyclic ethers 23 - 25. Starting with the spiro-derivatives c - f, which are monosubstituted at the vinyl group, the ring expansion takes place with high stereospecificity leading to 4,5-fused cis-(c/e) and trans-2,3-dihydrofurans (d/f), respectively. On heating 8b and 9b in the presence of dimethylfumarate besides the isomerisation to 24b/25b two cycloadducts are formed in each case to which the structures of 29/31 and 30/32 have been assigned. Oxapentadienyl dipoles (3) are proposed as intermediates in which the rotation of C/O-bonds is energetically more favorable than rotation of C/C-bonds. The activation parameters for the transformation 8b → 24b are determined and discussed together with the reported data of some analogous ring expansion reactions.
    Notizen: Die konformativ fixierten Vinyloxirane 7c - f, 8a - f und 9b - d wandeln sich thermisch mit Ausbeuten zwischen 50 und 80% in die bicyclischen Ether 23 - 25 um. Ausgehend von den an der Vinylgruppe monosubstituierten Spiro-Derivaten c - f erfolgt die Ringerweiterungsreaktion mit hoher Stereospezifität zu 4,5-anellierten cis- (c/e) bzw. trans-2,3-Dihydrofuranen (d/f). Beim Erhitzen von 8b und 9b in Gegenwart von Fumarsäuredimethylester entstehen neben den Isomeren 24b bzw. 25b jeweils zwei Cycloaddukte im Verhältnis 10: 1, denen die Strukturen 29/31 und 30/32 zugeordnet werden. Als Zwischenstufen werden Oxapentadienyl-Dipole (3) angenommen, in welchen die Rotation um C/O-Bindungen energetisch günstiger ist als die um C/C-Bindungen. Die Aktivierungsparameter der Umwandlung 8b → 24b werden bestimmt und im Zusammenhang mit denen einiger analoger Ringerweiterungen diskutiert.
    Zusätzliches Material: 12 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130309
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  • 4
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    cis,trans-Oxaaza-bis-σ-homobenzole - 4H-1,4-Oxazocine (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2492-2523 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: cis,trans-Oxaaza-bis-σ-homobenzenes - 4H-1,4-OxazocinesThe cis-oxaaza-bis-σ-homobenzene framework has been synthesised via two routes starting from readily accessible materials (11, 25). As expected the N-SO2R derivatives 3a, b are sufficiently stable to be isolated; on heating, they readily and quantitatively undergo [π2 + σ2 + σ2]-cycloreversion to the 4H-1,4-oxazocines 6a, b (3b: t1/2 (60°C) = 33.2 min; ΔG≠ = 104.0 kJ·mol-1). The latter prefer a non-planar, folded conformation. Using a precursor of 3b (27a), the thermally stable trans-oxaaza-bis-σ-homobenzene 9 was obtained in very small yield (2-6%) by two alternative pathways.
    Notizen: Mit jeweils gut zugänglichen Ausgangsmaterialien (11, 25) werden zwei Synthesen für das cis-Oxaaza-bis-σ-homobenzol-Gerüst entwickelt. Die erwartungsgemäß isolierbaren N-SO2R-Derivate 3a, b gehen beim Erwärmen rasch und einheitlich die [π2 + σ2 + σ2]-Cycloreversion in die 4H-1,4-Oxazocine 6a, b ein (3b: t1/2 (60°C) = 33.2 min; ΔG≠ = 104.0kJ. mol-1). Letztere bevorzugen eine nicht-planare, gefaltete Konformation. Ausgehend von einem Synthesezwischenprodukt (27a) wird in zwei Varianten und in jeweils sehr geringer Ausbeute (2-6%) auch das thermisch beständige trans-Oxaaza-bis-β-homobenzol 9 hergestellt.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160711
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  • 5
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    Synthese von zweifach überbrückten Tetraamino-1,4-benzochinonen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3675-3684 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis of Doubly-Bridged Tetraamino-1,4-benzoquinonesStarting with the bridged 2,5-diamino-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone 1 the doubly-bridged tetraamino-1,4-benzoquinones 5a-e are synthesised. The reductive acetylation of 5c followed by methylation affords compound 7.
    Notizen: Ausgehend von dem einfach überbrückten 2,5-Diamino-3,6-dichlor-1,4-benzochinon 1 werden die zweifach überbrückten Tetraamino-1,4-benzochinone 5a-e synthetisiert. Durch reduktive Acetylierung von 5c und nachfolgende Methylierung wird Verbindung 7 erhalten.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161115
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  • 6
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    Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1801-1833 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Functionalised Dioxides (syn-1,3) and Trioxides (syn,syn; syn,anti) of TropilideneWith tropilidene as starting material preparatively useful syntheses are developed for C-5-functionalised syn-1,3-tropilidene dioxides (3 - 5) and C-8-functionalised syn,anti- (12 - 14) and syn,syn-trioxides (17, 18, 37), resp. In anti-1,2-epoxy alcohols (e.g. 5a, 12a, 14a, 18a) base-catalysed intramolecular epoxide substitution (“epoxide migration”) - in contrast to the findings with analogous cyclohexane derivatives - occurs under forcing conditions only, if at all. In anti-1,4-epoxy alcohols transannular epoxide substitution can be very efficient, however (e.g. 14a, 38). With the syn,syn-trioxides 18a, d, 50 preliminary experiments concerning the regioselectivity in nucleophilic substitutions are undertaken (with phenylmethanethiol, sodium azide, hydrazine, and lithium chloride).
    Notizen: Von Tropiliden ausgehende, präparativ brauchbare Synthesen für die C-5-funktionalisierten syn-1,3-Tropiliden-dioxide (3 - 5) und für die C-8-funktionalisierten syn,anti (12 - 14) bzw. syn,syn-Trioxide (17, 18, 37) werden entwickelt. Anders als bei analogen Cyclohexan-Derivaten findet in anti-1,2-Epoxyalkoholen (z. B. 5a, 12a, 14a, 18a) intramolekulare Epoxidsubstitution („Epoxidwanderung“) - wenn überhaupt - nur unter massiven Bedingungen statt. Hingegen kann bei 1,4-anti-Epoxyalkoholen (z. B. 14a, 38) transannulare Epoxidsubstitution sehr rasch ablaufen. An Hand der syn,syn-Trioxid-Derivate 18a, d, 50 werden orientierende Versuche zur Regioselektivität bei nucleophiler Substitution (mit Phenylmethanthiol, Natriumazid, Hydrazin und Lithiumchlorid) angestellt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170511
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  • 7
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    Polyfunktionalisierte Cyclohexane aus Dianhydrodesoxyinositen. cis-Desoxy-1,3(1,4)-inosadiamine aus Benzol (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1765-1800 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Polyfunctionalised Cyclohexanes from Dianhydrodeoxyinositols. cis-Deoxy-1,3(1,4)-inosadiamines from BenzeneA ca. 9:1 mixture (yield 87 - 90%) of the stereoisomeric (1α,2α,6α)-/(1α,2β,6α)-2-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-enes (7a/8a) is obtained via controlled NBS bromination of 4,5-epoxycyclohexene (5). 7a/8a are quantitatively equilibrated in the presence of tetraalkylammonium bromides (the equilibrium being controlled by the polarity of the solvent (3:7 in acetonitrile)) and are isolated pure by chromatography. Through selective halogen substitution (7b/8b, 9b - d/10b - d) and ammonolysis the allylic epoxy alcohols 9a/10a are obtained in high yields. Stereospecific epoxidation of 7a/8a yields the (1α,2α,3α,5α,7α)-/(1α,2β,3α,5α,7α)-diepoxy bromides 12a/14a. The latter are equilibrated quantitatively to mixtures favoring either one in the ratio of ca. 9:1 (CCl4) and 1:9 (CH3CN), respectively. Upon SN2 substitution with ammonium acylates (→ 13b,c/15b,c) and ammonolysis the naturally not occurring dianhydrodeoxyinositols 13a/15a are isolated in practically quantitative yields. The usefulness of 13a/15a and of various derivatives for the stereoselective synthesis of cis-1,4- and cis-1,3-disubstituted cyclohexanetriols is exemplified by reactions with monovalent (H2O, HI, NaN3) and divalent nucleophiles (NH2NH2, CH3NHNH2). I.a. the cis-deoxy-1,3-inosadiamines 1 (2-deoxystreptamine)/2 and the cis-deoxy-1,4-inosadiamines 3/4 become available in high yields.
    Notizen: Durch kontrollierte NBS-Bromierung von 4,5-Epoxycyclohexen (5) wird in 87 - 90proz. Ausbeute ein ca. 9:1-Gemisch der (1α,2α,6α)-/(1α,2β,6α)-2-Brom-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene (7a/8a) erhalten. Diese können in Gegenwart von Tetraalkylammoniumbromiden verlustfrei und je nach Polarität des Lösungsmittels zu unterschiedlichen Gemischen (3:7 in Acetonitril) äquilibriert und chromatographisch rein isoliert werden. Durch selektive Halogensubstitution (7b/8b, 9b - d/ 10b - d) und Ammonolyse werden in hohen Ausbeuten die Allylepoxyalkohole 9a/10a zugänglich. Über die stereospezifische Epoxidierung von 7a/8a gewinnt man die (1α,2α,3α,5α,7α)-/(1α,2β,3α,5α,7α)-Diepoxybromide 12a/14a, die sich ebenfalls verlustfrei äquilibrieren (ca. 9:1 in CCl4, ca. 1:9 in CH3CN) und mit Ammoniumacylaten über 13b,c/15b,c praktisch quantitativ in die natürlich nicht vorkommenden Dianhydrodesoxyinosite 13a/15a überführen lassen. Die Brauchbarkeit von 13a/15a und diverser Derivate für die stereoselektive Synthese cis-1,4- bzw. cis-1,3-disubstituierter Cyclohexantriole wird durch Umsetzung mit monovalenten (H2O, HI, NaN3) und divalenten Partnern (NH2NH2, CH3NHNH2) exemplarisch belegt. U.a. werden dadurch die cis-Desoxy-1,3-inosadiamine 1 (2-Desoxystreptamin)/2 und die cis-Desoxy-1,4-inosadiamine 3/4 totalsynthetisch in hohen Ausbeuten zugänglich.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170510
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  • 8
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    Zur Selektivität photochemischer Umwandlungen in polychromophoren Molekülen Eine [π2s + π2a + π2a + σ2s]-Reaktion? - Eine ungewöhnliche [π2 + π2]-Cycloaddition (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 1875-1901 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On the Selectivity of Photochemical Processes in Polychromophoric Molecules A [π2s + π2a + π2a + σ2s]-Reaction? - An Unusual [π2+π2]-CycloadditionUpon direct excitation of the „polychromophoric“ anti-pentaene-tetraester 1 with light of wavelength λ〉280 nm with „diagonal“ participation of four bonds (formally [π2s + π2a + π2a + σ2s]) the nonacycle 4 is formed selectively (75-80% together with 5-7% of the octacycle 5 and a little 14). 4 arises via a light- (and heat)- sensitive intermediate (12), which is rapidly withdrawn in a photo-[π2 + π2]-addition. With the formation of 14 and 18 the acetone (benzophenone) sensitised reaction manifests an efficient spin correlation. The epoxide oxygen in 2 exerts an unusual directing effect: The intramolecular [π2 + π2]-cycloaddition between widely separated C=C-double bonds (approx. 4.4 Å) effectively competes with conversion into 23 (analogous to 1→4) (direct excitation) or is the sole pathway (sensitised excitation). The structure of the decacyclic photoproduct 23 is established by x-ray analysis.
    Notizen: Durch direkte Anregung des polychromophoren anti-Pentaen-tetraesters 1 mit Licht der Wellenlänge λ〉280 nm wird selektiv (75-80%) unter „diagonaler“ Beteiligung von vier Bindungen (formal [π2s + π2a + π2a + σ2s] der Nonacyclus 4 gebildet (neben 5-7% Octacyclus 5 und wenig 14). 4 entsteht über ein licht- (und wärme)-empfindliches Zwischenprodukt (12), welches sehr rasch unter Photo-[π2 + π2]-Addition weiterreagiert. Sensibilisierung durch Aceton bzw. Benzophenon manifestiert mit der Bildung von 14 und 18 eine effiziente Spinkorrelation. In 2 übt der Epoxidsauerstoff eine ungewöhnliche dirigierende Wirkung aus: Die intramolekulare [π2 + π2]-Cycloaddition zwischen extrem entfernten C=C-Doppelbindungen (ca. 4.4 Å) zum thermisch labilen 24 konkurriert wirksam mit der zu 1→4 analogen Umwandlung zu 23 (direkte Anregung) bzw. ist ausschließlicher Reaktionsweg (sensibilisierte Anregung). Die Struktur des decacyclischen Photoproduktes 23 wird durch Röntgenstrukturanalyse bewiesen.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150519
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  • 9
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    Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XVIII. 1-Substituierte Neopentyl-Radikale und ihre Dimeren (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1787-1821 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermolabile Hydrocarbons, XVIII, 1-Substituted Neopentyl Radicals and their DimersFive 3,4-diaryl-2,2,5,5-tetramethylhexanes 1a-e were prepared as pure meso- and DL-isomers. According to the NMR spectra, x-ray analyses for meso- and DL-1e (with an (FB)2E conformation10) as energy minimum for DL-1e), and force field calculations the diastereomers have distinctly different minimum energy conformations, rotational potentials, and strain enthalpies. Also the activation parameters for the thermal dissociation into 1-arylneopentyl radicals 2 are typically differing. From an entropy discussion it is concluded that sandwich-like diastereomeric radical complexes are formed in these reactions as first intermediates. Their tightness influences ΔS≠. The recombinations of the radicals 2 likewise take place stereoselectively. The substituent effects on the selectivity can also be understood by primary formation of diastereomeric complexes of radical pairs.
    Notizen: Die 3,4-Diaryl-2,2,5,5-tetramethylhexane 1a-e wurden als reine meso- und DL-Isomere dargestellt. Nach NMR-Analyse, Röntgenstrukturbestimmungen für meso- und DL-1e (mit (FB)2E-Konformation10) als Energieminimum für DL-1e) und Kraftfeldrechnungen unterscheiden sich die Diastereomeren charakteristisch in ihren Vorzugskonformationen, Rotationspotentialen und Spannungsenthalpien sowie in den Aktivierungsparametern ihres thermischen Zerfalls in 1-Arylneopentyl-Radikale 2. Aus einer Entropiediskussion wird gefolgert, daß die thermische Dissoziation dabei über primär gebildete diastereomere sandwichartige Radikalkomplexe verläuft, deren Festigkeit ΔS≠ beeinflußt. Die Rekombination der Radikale 2 erfolgt ebenfalls stereoselektiv. Die Substituenteneffekte auf die Selektivität werden durch primäre Bildung der diastereomeren Radikalpaar-Komplexe verständlich.
    Zusätzliches Material: 10 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160509
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  • 10
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    Über den Anwendungsbereich gezielter Catenansynthesen. Verbesserte Synthese von zweifach überbrückten 1,4-Diaminobenzol-Derivaten (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1866-1872 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Scope and Limitations of Directed Syntheses of Catenanes., Improved Synthesis of Double-Bridged 1,4-Diaminobenzene DerivativesIn a one-flask reaction the double-bridged 1,4-diaminobenzene derivative 4a is synthesized in different solvents from 1,4-diaminobenzene and 1,10-dibromodecane. The highest yields are obtained in 2-pentanol and tert-amyl alcohol. - In a multi-step reaction sequence the [2]-precatenane 10 is synthesised starting from 3,5-tetracosamethylenepyrocatechol (7) and 1,19-dichloro-10-nonadecanone (8). The attempted transformation of this compounds into the corresponding [2]-catenane by splitting the bonds between the aromatic nucleus and the bridgehead atoms was unsuccessful.
    Notizen: Das zweifach überbrückte 1,4-Diaminobenzol-Derivat 4a wird in einer Eintopfreaktion in verschiedenen Lösungsmitteln aus 1,4-Diaminobenzol und 1,10-Dibromdecan synthetisiert. Die höchsten Ausbeuten werden in 2-Pentanol- und tert-Amylalkohol erhalten. - In einer mehrstufigen Reaktionsfolge wird das [2]-Praecatenan 10, ausgehend von 3,5-Tetracosamethylenbrenzcatechin (7) und 1,19-Dichlor-10-nonadecanon (8) synthetisiert. Seine Umwandlung in das entsprechende [2]-Catenan durch Spalten der Bindungen zwischen dem aromatischen Kern und den beiden Brückenkopfatomen gelingt nicht mehr.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160514
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