ISSN:
0170-2041
Keywords:
Lactose
;
Azidolactose
;
Glycosyl acceptors
;
Glycosyl donors
;
Regioselective protection
;
Carbohydrates
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Glycosylimidate, 42. - Selektiv geschützte Lactose und 2-Azidolactose als Bausteine für die Synthese von GlycolipidenDurch regioselektive Alkylierung der 3′-OH-Gruppe von Benzyl-β-lactosid mit der Stannylierungsmethode wurden die 3′-OH- und 4′-OH-ungeschützten Lactosederivate 5 und 10 sowie das 4′-OH-ungeschützte Lactosederivat 9 hergestellt, das aufgrund seiner unterschiedlichen Schutzgruppe für 3′-OH für weitere Umwandlungen geeignet ist. Diese Bausteine sind wertvolle Glycosylakzeptoren für die Synthese von Glycolipiden. Zur Synthese von Glycosyldonoren mit Gal(β1 → 4)GlcNAc-Struktur wurde das 2-Azidolactosederivat 19 verwendet. Durch regioselektive Alkylierung der 3′-OH-Gruppe mit der Stannylierungsmethode sowie durch Anwendung anderer regioselektiver Schutzgruppen-Verfahren wurden die Trichloroacetimidate 17, 24 und 30 hergestellt, die aufgrund ihrer speziellen Schutzgruppen für 3′-OH, 4′-OH und 6′-OH für weitere Umwandlungen geeignet sind.
Notes:
Performing regioselective alkylation at 3′-OH of benzyl β-lactoside 1 by the stannylation method we prepared the 3′-OH- and 4′-OH-unprotected lactose derivatives 5 and 10 and the 4′-OH-unprotected lactose derivative 9 containing a different protecting group at 3′-OH, suitable for further transformations. These building blocks are valuable glycosyl acceptors in glycolipid synthesis. For the synthesis of glycosyl donors with Gal(β1 → 4)GlcNAc-structure we used the 2-azido lactose derivative 19. By regioselective alkylation of 3′-OH by the stannylation method and application of other common regioselective protecting procedures we prepared the trichloroacetimidates 17, 24, and 30 containing special protecting groups at 3′-OH, 4′-OH, and 6′-OH which are suitable for further transformations in these positions.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890276
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