ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Biologisch aktive Glycoside aus Asteroidea, XIII. - Glycosphingolipide aus dem Seestern Acanthaster planci, 22). - Isolierung und Struktur von sechs neuen CerebrosidenSechs neue Cerebroside (Ceramid-monohexoside), Acanthacerebrosid A (1), B (2), C (3), D (4), E (5) und F (6), wurden aus der wasserunlöslichen Lipid-Fraktion des Chloroform-Methanol-Extrakts des Seesterns Acanthaster planci isoliert. Auf Grund der chemischen und spektrometrischen Untersuchungen ließen sich die Strukturen als 1-O-(β-D-Glucopyranosyl)-substituiertes (2S,3S,4R)-2-[(2R)-2-Hydroxytetracosanoylamino]-1,3,4-hexadecanetriol (1), (2S,3S,4R)-2-[(2R)-2-Hydroxyhexadecanoylamino]-1,3,4-docosantriol (2), (2S,3S,4R,13E)-2-[(2R)-2-Hydroxyhexadecanoylamino]-13-docosen-1,3,4-triol (3), (2S,3R,4E,10E)-2-[(2R)-2-Hydroxydocosanoylamino]-4,10-octadecadien-1,3-diol (4), (2S,3R,4E,10E)-2-[(2R)-2-Hydroxytricosanoylamino]-4,10-octadecadien-1,3-diol (5) und (2S,3R,4E,10E)-2-[(2R)-2-Hydroxytetracosanoylamino]-4,10-octadecadien-1,3-diol (6) charakterisieren. Die Isolierung der strukturell sehr ähnlichen Cerebroside gelang durch Reversed-Phase-HPLC. Negativ-FABMS-Spektrometrie ließ sich erfolgreich zur Molmassen-Bestimmung der Cerebroside einsetzen.
Notes:
Six new cerebrosides (ceramide monohexosides), acanthacerebroside A (1), B (2), C (3), D (4), E (5), and F (6) were isolated from the water-insoluble lipid fraction of the chloroform-methanol extract of the starfish Acanthaster planci. On the basis of chemical and spectral evidences, they were characterized as 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-substituted (1S,3S,4R)-2-[(2R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-1,3,4-hexadecanetriol (1), (2S,3S,4R)-2-[(2R)-2-hydroxyhexadecanoylamino]-1,3,4-docosanetriol (2), (2S,3S,4R,13E)-2-[(2R)-2-hydroxyhexadecanoylamino]-13-docosene-1,3,4-triol (3), (2S,3R,4E,10E)-2-[(2R)-2-hydroxydocosanoylamino]-4,10-octadecadiene-1,3-diol (4), (2S,3R,4E,10E)-2-[(2R)-2-hydroxydocosanoylamino]-4,10-octadecadiene-1,3-diol (5), and (2S,3R,4E,10E)-2-[(2R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-4,10-octadecadiene-1,3-diol (6). Reversed-phase HPLC was effective to isolate these cerebrosides revealing the very close resemblance in structure. Negative FABMS spectrometry was useful in providing information on the molecular mass of the cerebrosides.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880105
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