ISSN:
0030-493X
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Androstanes with a trans connected A/B ring system and hydroxy groups in positions 3, 7 and 17 show in their mass spectra key ions of mass 99 and 178. The ion of mass 99 contains the carbon atoms of ring D, and the ion of mass 178 those of the A/B ring system and C-11. If the rings A and B are cis connected, the ion of mass 178 is produced with much lower abundance and the ion of mass 99 is almost absent. The α or β position of a hydroxy group in position 7 can be deduced from the spectra of corresponding trimethylsilyl derivatives: a fragment of [M — 131] dominated by presence of a 7α-trimethylsilyl ether group and trans connection of the A/B ring system. Determination of the configuration of the hydroxy group in position 3 is very difficult. Analogous fragments are observed in the spectra of the corresponding 7, 17-dihydroxyandrostan-3-ones.
Notes:
Androstanes mit trans-verknüpftem A/B-Ringsystem und Hydroxylgruppen in den Stellungen 3, 7 und 17 zeigen in ihren Massenspektren Schlüsselionen der Massen 99 und 178. Das Ion der Masse 99 enthält die C-Atome des Ringes D, das der Masse 178 die der Ringe A und B sowie C-11. Bei cis-Verknüpfung des A/B-Ringsystems wird das Ion der Masse 178 mit bedeutend geringerer Intensität gebildet, das Ion der Masse 99 fehlt nahezu. Die Stellung der Hydroxylfunktion in der Position 7 läßt sich aus den Spektren entsprechender Trimethylsilyläther ableiten: Bei Gegenwart einer 7α-ständigen Trimethylsilyläthergruppe und trans-Verknüpfung der Ringe A und B dominieren [M - 131] Spaltstücke. Eine Kontigurationszuordnung der Hydroxylgruppen in Stellung 3 ist nur sehr schwer möglich. Analoge Spaltstücke treten in den Spektren der entsprechenden 7,17-Dihydroxyandrostan-3-one auf.
Additional Material:
15 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210090909
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