ISSN:
0044-2313
Keywords:
N′,N′,N″,N″-Tetramethylguanidine
;
(N-(N′,N′,N″,N″-tetramethyl)guanidinyl)substituted Phosphoryl compounds
;
Phosphorylamides
;
BF3 Adduct of Phosphorylamides
;
X-Ray Crystal Structure Analysis
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis, Structure, and some Reactions of N-(N′,N′,N″,N″-tetramethyl)guanidinyl-substituted Phosphoryl CompoundsThe tetramethylguanidinyl-substituted phosphoryl compounds 1-10 were prepared in the reaction of the appropriate chlorophosphoryl compounds with either N′,N′,N″,N″-tetramethylguanidine (HTMG) or N-trimethylsilyl-(N′,N′,N″,N″-tetramethyl)guanidine (TMSTMG). With methyl iodide 1 reacted with N-alkylation to give the ammonium salt 11. 1 reacted with BF3 · Et2O at both imino nitrogen atoms with formation of the bis-BF3-adduct 12. The X-ray structure determination of phenylphosphonic acid-bis(N′,N′,N″,N″-tetramethylguanidinide) 3 shows shortened PN-bonds and widened PNC-angles, consistent with the partial double bond character of the PN-bond.
Notes:
Die tetramethylguanidinylsubstituierten Phosphorylverbindungen 1-10 wurden durch Umsetzung der entsprechenden Phosphinsäure- und Phosphonsäure-Chloride mit N′,N′,N″,N″-Tetramethylguanidin (HTMG) oder N-Trimethylsilyl-N′,N′,N″,N″-tetramethylguanidin (TMSTMG) dargestellt. Mit Methyliodid reagierte 1 unter einfacher N-Alkylierung zur Ammoniumverbindung 11. Mit BF3 · Et2O reagierte 1 and beiden Iminostickstoffatomen unter Bildung des Bis-BF3-Adduktes 12. Das Phenylphosphonsäure-bis(N′,N′,N″,N″-tetramethyl-guanidinid) 3 wurde einer Einkristall-Röntgenstrukturanalyse unterzogen. Es wurden leicht verkürzte PN-Bindungen und aufgeweitete PNC-Winkel beobachtet. Dies deutet auf partiellen Doppelbindungscharakter der PN-Bindung hin.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19966220224
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