ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaktionen organischer Anionen, 139. - Stellvertretende Nucleophile Substitution von Wasserstoff in 1,2,4-Triazin-DerivatenCarbanionen mit Austrittsgruppen am anionischen Zentrum reagieren mit 1,2,4-Triazin und seinen Derivaten nach dem Muster der Stellvertretenden Nucleophilen Substitution: Wasserstoffatome in den Positionen 5, 3 oder 6 werden durch das Carbanion ersetzt. Es wird gezeigt, daß die Reaktivität der verschiedenen Triazin-Positionen gegenüber der nucleophilen Substitution des Wasserstoffs in der oben angegebenen Reihenfolge abnimmt. Die Reaktion bietet einen guten Zugang zu Triazinen mit funktionalisierten Alkylresten.
Notes:
Carbanions containing leaving groups at the carbanion centers react with 1,2,4-triazine and its derivatives according to the vicarious nucleophilic substitution scheme replacing hydrogen atoms in 5-, 3-, or 6-positions with the carbanion moiety. It is demonstrated that the activity of various positions of the triazine ring toward nucleophilic substitution of hydrogen decreases in this order. The reaction provides an efficient way of introduction of functionalized alkyl substituents into the triazine ring.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880703
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