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  • 1
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    Über das 3.4-Diaza-norcaradien und dessen alkylsubstituierte Derivate (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1354-1370 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: cis-Cyclopropan-dicarbaldehyd-(1.2) gibt bei der Kondensation mit Hydrazin drei isomere Trimere des 3.4-Diaza-norcaradiens mit der Konstitution 15. Das 1.2.5.6-Tetramethyl-3.4-diaza-norcaradien (31) kann nur als Dimeres der Konstitution 32 gefaßt werden. Dagegen liegt das 2.5-Di-tert.-butyl-7-pivaloyl-3.4-diaza-norcaradien (40) monomer vor. Damit ist gezeigt, daß die Stabilität der Diazanorcaradiene durch den Einbau der Stickstoffatome bedingt wird und konjugativ wirkende Reste in 2.5-Stellung keine ausschlaggebende Rolle spielen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010428
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Zur Valenztautomerie im System Diaza-norcaradien/Diaza-cycloheptatrien (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1371-1380 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Untersuchung der Temperaturabhängigkeit der NMR-Spektren zeigt, daß die 2.5-Diphenyl-3.4-diaza-norcaradiene 1 bzw. 3 in einem valenztautomeren Gleichgewicht mit den entsprechenden 2.5-Diphenyl-3.4-diaza-cycloheptatrienen 2 stehen, das aber  -  selbst bei hohen Temperaturen  -  ganz auf der Seite der bicyclischen Tautomeren liegt. Im Falle des 2.5-Diphenyl-7-benzoyl- und des 2.5-Di-tert.-butyl-7-pivaloyl-3.4-diaza-norcaradiens versagt diese Methode, weil hier das trans-konfigurierte Diaza-norcaradien wesentlich stabiler ist als das cis-Isomere. Phenyl-haben gegenüber Alkyl-Gruppen einen beschleunigenden Einfluß auf die Valenztautomerisierung. Einige Reaktionen der Diaza-norcaradiene, insbesondere Umsetzungen mit Dienophilen, werden beschrieben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010429
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Valenzisomerisierungen bei 3.4-Diaza-bicyclo[4.2.0]octadienen und -trienen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 1928-1936 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird über die Darstellung und das thermische Verhalten von Verbindungen mit dem 3.4-Diaza-bicyclooctadien- und -trien-Ringgerüst berichtet. Die Ergebnisse sprechen dafür, daß valenztautomere Gleichgewichte der Art 1 ⇌ 2 und 3 ⇌ 4 vorliegen, die Konzentration der monocyclischen Tautomeren aber so klein ist, daß diese nicht direkt nachgewiesen werden können.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020618
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  • 4
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    IR-, UV- und ESR-Spektrum des Allylradikals in einer Argon-Matrix (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 732-740 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: IR, UV, and ESR Spectra of the Allyl Radical in an Argon MatrixFlash pyrolysis of precursors 1-4 yields allyl radical 5, which is isolated in an argon matrix at 10 K and identified spectroscopically (IR, UV, ESR). The anisotropic hyperfine coupling of the ESR spectrum of 5 can be simulated using a newly developed computer program.
    Notes: Blitzthermolyse der Vorläufer 1-4 liefert das Allylradikal 5, welches in einer Argon-Matrix bei 10 K isoliert und spektroskopisch (IR, UV, ESR) identifiziert werden kann. Mit Hilfe eines neu entwickelten Computerprogramms gelingt es, die anisotrope Hyperfeinstruktur des ESR-Spektrums von 5 zu simulieren.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160230
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  • 5
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    Hetero-π-Systeme, 7. Silabenzol (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2337-2350 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hetero-π-Systems, 7. SilabenzeneFlash pyrolysis of silacyclohexadiene derivatives 5k, 5m, and 7b yields silabenzene (1), which can be isolated in an argon matrix at 10 K. 1 exhibits characteristic IR and UV spectra. By photoexcitation a mutual interconversion between silabenzene (1) and dewarsilabenzene (2) can be achieved.
    Notes: Durch Kurzzeitpyrolyse der drei Silacyclohexadien-Derivate 5k, 5m und 7b läßt sich Silabenzol (1) erzeugen und in einer Argonmatrix bei 10 K isolieren. 1 zeichnet sich durch charakteristische IR- und UV-Spektren aus. Mittels photochemischer Anregung ist eine gegenseitige Umwandlung zwischen Silabenzol (1) und Dewarsilabenzol (2) zu erreichen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170707
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  • 6
    Electronic Resource
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    Kleine Ringe, 52. Oxidative Ringöffnung von Tetra-tert-butyltetrahedran. - Kristall- und Molekularstruktur von Tetra-tert-butyl-cyclobutenylium-Ionen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2798-2810 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Small Rings, 52. Oxidative Ring Opening of Tetra-tert-butyltetrahedrane. - Crystal and Molecular Structure of Tetra-tert-butylcylobutenylium IonsOxidative ring opening of tetra-tert-butyltetrahedrane yields cyclobutenylium ions of type 4 or 6. Their spectroscopic properties, but especially the crystal structure determination of 4h and 6c, show the characteristics expected for homocyclopropenylium salts. Because of 1,3-bonding interactions the ions are folded (4h: 37.3°, 6c: 36.4°), the 1,3-distances across the four-membered ring are short (4h: 1.806 Å, 6c: 1.833 Å).
    Notes: Bei der oxidativen Ringöffnung von Tetra-tert-butyltetrahedran entstehen Cyclobutenylium-Salze vom Typ 4 oder 6. Deren spektroskopische Eigenschaften, vor allem aber röntgenographische Strukturbestimmungen von 4h oder 6c, rechtfertigen es, diese Verbindungen als Homocyclopropenylium-Salze zu benennen. Die Ionen sind aufgrund von 1,3-bindenden Wechselwirkungen stark gefaltet (4h: 37.3°, 6c: 36.4°), der 1,3-Abstand im Vierring ist kurz (4h: 1.806 Å, 6c: 1.833 Å).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180721
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  • 7
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    Radikalionen, 55. Die Einelektronen-Oxidation von Tetrahedran zum Cyclobutadien-Radikalkation (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 172-186 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Radical Ions, 55. The One-Electron Oxidation of Tetrahedrane to Cyclobutadiene Radical CationTetra-tert-butyltetrahedrane, on one-electron oxidation using AlCl3 in CH2Cl2, opens to form tetra-tert-butylcyclobutadiene radical cation, which can also be generated under identical reaction conditions from tetra-tert-butylcyclobutadiene itself. The assignments of the ESR and ENDOR spectra are supported by deutero substitution of one tert-butyl group and by MNDO hypersurfaces for the thermal and for the oxidative structural changes of both C4 skeletons. The feasible formation of a valence isomeric tert-butyl(tri-tert-butylcyclopropenyl)carbene radical cation is discussed.
    Notes: Tetra-tert-butyltetrahedran öffnet sich bei Einelektronen-Oxidation mit AlCl3 in CH2Cl2 zum Tetra-tert-butylcyclobutadien-Radikalkation, das unter gleichen Reaktionsbedingungen auch aus Tetra-tert-butylcyclobutadien erzeugt werden kann. Die Zuordnungen der ESR- und ENDOR-Spektren werden durch Deutero-Substitution einer tert-Butyl-Gruppe sowie durch MNDO-Hyperflächen für die thermischen und oxidativen Strukturänderungen der beiden C4-Gerüste gestützt. Die mögliche Bildung eines valenzisomeren tert-Butyl(tri-tert-butylcyclopropenyl)carben-Radikalkations wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170114
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  • 8
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    Kleine Ringe, 54. Cyclopentadienon (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 3196-3204 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Small Rings, 54. CyclopentadienoneCyclopentadienone (1) can be generated by photolysis or pyrolysis of several precursors and isolated in an argon matrix. It dimerizes even on thawing of the matrix (38 K). The IR and UV spectroscopic properties of 1 are discussed.
    Notes: Cyclopentadienon (1) kann aus mehreren Vorstufen photolytisch oder pyrolytisch erzeugt und in einer Argonmatrix bei 10 K isoliert werden. Es dimerisiert bereits beim Auftauen der Matrix (38 K). Die IR- und UV-spektroskopischen Eigenschaften von 1 werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180819
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  • 9
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    Kleine Ringe, 50. Ungewöhnliche Dimerisierung von Tri-tert-bytylcyclobutadien (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 409-412 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Small Rings, 50. Unusual Dimerization of Tri-tert-butylcyclobutadieneThe dimerization of tri-tert-butylcyclobutadiene (2) does not lead to syn-dimer 4 but  -  as shown by a X-ray structure determination  -  via a two-step process to the unexpected anti-configurated dimer 5.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180141
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  • 10
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    Synthese und Strukturuntersuchung von Pyridin-Borabenzol und Pyridin-2-Boranaphthalin (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1644-1654 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure Investigation of Pyridine-Borabenzene and Pyridine-2-BoranaphthaleneThe synthesis of pyridine-borabenzene (8) succeeds when methoxytrimethylsilane is eliminated from 1-methoxy-6-(trimethylsilyl)-1-bora-2,4-cyclohexadiene (7) in the presence of pyridine at 60°C. The yellow compound shows a charge transfer band at 472 nm. The X-ray structure analysis as well as the proton NMR signals of 8 prove the aromatic character of the borabenzene. Pyridine and borabenzene ring are twisted by 43.3°. Pyridine-2-boranaphthalene (14a), whose synthesis occurs by elimination of chlorotrimethylsilane from 2-chloro-1,2-dihydro-1-(trimethylsilyl)-2-boranaphthalene (13) in the presence of pyridine, forms deep red crystals. Its charge transfer band at 486 nm results like that in 8 by a transition from the HOMO of the boraarene part of the molecule into the LUMO of the pyridine part. The small twist of the two ring systems in 14a of 8.1° facilitates the electron transfer. The conjugation of both parts of the molecule in 14a leads to a shortening of the B — N-bond compared with 8 from 155.8 to 151.5 pm. In contrast to the red 14a, triethylamine-2-boranaphthalene (14b) is colourless.
    Notes: Die Synthese von Pyridin-Borabenzol (8) gelingt, wenn aus 1-Methoxy-6-(trimethylsilyl)-1-bora-2,4-cyclohexadien (7) in Gegenwart von Pyridin bei 60°C Methoxytrimethylsilan abgespalten wird. Die gelbe Verbindung zeigt eine Charge-Transfer-Bande bei 472 nm. Die Röntgenstruktur-analyse sowie die Protonensignale von 8 belegen den aromatischen Charakter des Borabenzols. Pyridin- und Borabenzolring sind um 43.3° gegeneinander verdreht. Pyridin-2-Boranaphthalin (14a), dessen Herstellung durch Abspaltung von Chlortrimethylsilan in Gegenwart von Pyridin aus 2-Chlor-1,2-dihydro-1-(trimethylsilyl)-2-boranaphthalin (13) erfolgt, bildet tiefrote Kristalle. Seine Charge-Transfer-Bande bei 486 nm kommt ebenso wie diejenige in 8 durch einen Übergang aus dem HOMO des Boraaren-Molekülteils in das LUMO des Pyridinteils zustande. Die geringe Verdrillung der beiden Ringsysteme in 14a von 8.1° erleichtert den Elektronentransfer. Die Konjugation der beiden Molekülteile in 14a führt gegenüber 8 zu einer Verkürzung der B - N-Bindung von 155.8 auf 151.5 pm. Im Gegensatz zum roten 14a ist Triethylamin-2-Boranaphthalin (14b) farblos.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180431
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