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    Solvolyse von 1-Aryl-2-adamantyl-tosylaten; Einfluß von β-Arylsubstitution auf verbrückte und unverbrückte Carbonium-Ionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 78-90 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Solvolysis of 1-Aryl-2-adamantyl Tosylates; Influence of β-Arylsubstitution on Bridged and Nonbridged Carbonium IonsThe 1-aryl-2-adamantanols 11b, 12b, 13b und 17a have been synthesized by the „protoadamantane route“. The solvolysis of their tosylates is studied in 80% ethanol and 60% acetone (β-Aryl/H-rate ratios, products, reaction constants). Alkyl substitution at C-1 shows a strong influence on the nature of the secondary ion, but aryl has no significant effect. These results indicate the different influence of an alkyl and aryl group in β-position to a positive charge or partial charge, attached to a sp3-hybridized C-atom; the results can be interpreted by the different inductive effect of either group.
    Notes: Die 1-Aryl-2-adamantanole 11b,12b, 13b und 17a werden nach dem „Protoadamantan-Verfahren“ synthetisiert. Die Solvolyse ihrer Tosylate wird in 80proz. Äthanol und 60proz. Aceton untersucht (β-Aryl/H-Geschwindigkeitsverhältnisse, Solvolyseprodukte, Reaktions-konstanten). Während eine Alkylgruppe an C-1 einen beträchtlichen Einfluß auf die Natur des sekundären 2-Adamantyl-Ions ausübt, zeigt eine Arylgruppe einen geringeren Effekt. Der unterschiedliche Einfluß einer β-ständigen Alkyl- und Arylgruppe auf eine positive Ladung bzw. Teilladung an einem sp3-hybridisierten C-Atom wird durch den unterschiedlichen induktiven Effekt beider Gruppen interpretiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060112
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  • 2
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    Zur Natur σ-bindungsverbrückter Carbonium-lonen, II. Die Solvolyse von 1-Alkyl-2-adamantyltosylaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2366-2378 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nature of σ-Bridged Carbonium Ions, II. Solvolysis of 1-Alkyl-2-adamantyl TosylatesThe 1-alkyl-2-adamantanols 6b, 7b, and 10a as well as 1-cyclopropyl-2-adamantanol (8b) are prepared by the “protoadamantane route”. The kinetic solvolysis of their tosylates is studied in 80% ethanol. Alkyl groups at C-1 have a strong influence on the solvolysis of 2-adamantyl tosylates, which is expressed in the relative rates (H:methyl:ethyl:isopropyl: tert-butyl = 1:21:63:149:2640). In agreement with these results is the finding that the proportion of rearrangement and elimination products in the solvolysis in 60% acetone is significantly higher than it is in the case of 2-adamantyl tosylate. The results are interpreted on the basis of the electronic effect of β-alkyl groups on the bridged 2-adamantyl cation 2. Cyclopropyl does not show the strong stabilizing influence one might expect from the conjugative effect of this group. The results are compared with those in the series of 1-substituted 2-exo-norbornyl tosylates. Since the rates of solvolysis of both systems can be correlated by a linear free energy relationship, the effect of β-substituents seems to be general for σ-bridged ions. The rates of solvolysis of 1-R-2-adamantyl tosylates cannot be correlated by a ρσ-Taft treatment.
    Notes: Die 1-Alkyl-2-adamantanole 6b, 7b und 10a sowie 1-Cyclopropyl-2-adamantanol (8b) werden nach dem “Protoadamantan-Verfahren” hergestellt. Die Solvolysekonstanten ihrer Tosylate, in 80proz. Äthanol untersucht, zeigen einen signifikanten Einfluß von Alkylgruppen (H: Methyl: Äthyl: Isopropyl: tert-Butyl = 1:21:63:149:2640). Der Anteil an Umlagerungs-und Eliminierungsprodukt bei der Solvolyse in 60proz. Aceton ist gegenüber der von 2-Ada-mantyltosylat beträchtlich erhöht. Diese Ergebnisse werden durch den elektronischen Effekt der β-ständigen Alkylgruppen erklärt. Cyclopropyl an C-1 führt zu geringerer Stabilisierung des 2-Adamantyl-Kations 2 (H:Cyclopropyl ∼ 1:43), als aufgrund konjugativer Wechsel-wirkung erwartet. Der Alkyleinfluß in obigem System ist dem bei 1-substituierten 2-exo-Norbornyltosylaten ähnlich, wie eine lineare freie Energie-Beziehung der Solvolysekonstanten beider Systeme zeigt. Die Solvolysekonstanten der 1-R-2-Adamantyltosylate können nicht durch eine ρσa -Taft-Beziehung korreliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060735
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  • 3
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    Elektrochemische Erzeugung von Adamanten (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2390-2393 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Electrochemical Generation of AdamanteneThe electrochemical dehalogenation of the dihalides of adamantane 2-4 proceeds via adamantene (1) to give the dimers 7 and 8. In the presence of butadiene adduct 6 is isolated (50%). The furan adduct 9 can also be detected.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160630
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  • 4
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    Darstellung und Röntgenstruktur-Analyse von 1,2,3,4,4a,9,9a,10-Octahydro-syn-17-methyl-9, 10[1′,2′]benzeno-1,4-methanoanthracen, einer gespannten alkylaromatischen Verbindung. Vergleich mit Kraftfeld-Rechnungen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 363-369 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and X-Ray Analysis of 1,2,3,4,4a,9,9a,10-Octahydro-syn-17-methyl-9,10[1′,2′]-benzeno-1,4-methanoanthracene, a Strained Alkylaromatic Compound. Comparison with Force-Field CalculationsThe synthesis of 2 is described and the structure is determined by single cristall X-ray analysis. Steric repulsions result in significant deviations from standard geometries, which are fairly predicted by force-field calculations (Allinger's MMPI). The largest deviations are due to an underevaluation of the repulsive interaction of phenyl with the methyl group.
    Notes: Es wird die Synthese der Titelverbindung 2 beschrieben und die Struktur durch Röntgenstruktur-analyse bestimmt. Eine sterische Hinderung äußert sich in signifikanten Abweichungen von der Normalgeometrie, die durch die Kraftfeld-Rechnungen (Allingers MMPI) tendentiell richtig vorhergesagt wird. Die größten Abweichungen beruhen auf einer Unterschätzung der abstoßenden Wechselwirkung der Phenyl- und der Methylgruppe.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180134
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  • 5
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    Über die Natur des Benzonorbornen-2-yl-Kations, II. Solvolyse von Isopropyliden-substituierten Benzonorbornen-2-yl-Estern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1126-1135 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Nature of Benzonorbornen-2-yl Cations, II. Solvolysis of Isopropylidene-substituted benzonorbornen-2yl EstersThe 2-epimeric at C-7 and C-3 substituted benzonorbornenols 4a, 6a, 7a and 8a are synthesized. The rate of solvolysis of the tosylates 4b and 6b is measured in acetic acid, that of the 3,5-dinitrobenzoates 7b and 8b in 90% dioxane. The solvolysis products are determined in 80% acetone puffered with 2,6-lutidine. The epimeric 7-isopropylidene derivatives 4b and 6b solvolyse by a different mechanism; the exo derivative 4b reacts exclusively with assistance of the benzene ring, the endo compound by participation of the homoallylic double bond. The epimeric 3-isopropylidene derivatives 7b and 8b solvolyse to a common intermediate allylic ion 10. The kexo/kendo ratio is reduced to 9 due to the presence of this neighbouring group, which is a measure of the steric factor in the secondary benzonorbornen-2-yl system.
    Notes: Die epimeren Benzonorborneole 4a und 6a sowie 7a und 8a werden synthetisiert. Die Solvolysegeschwindigkeit der Tosylate 4b und 6b wird in Eisessig, die der 3,5-Dinitrobenzoate 7b und 8b in 90 proz. Dioxan gemessen. Die Reaktionsprodukte werden in 80 proz., mit 2,6-Lutidin gepuffertem Aceton bestimmt. Die epimeren 7-Isopropyliden-Verbindungen 4b und 6b solvolysieren nach einem unterschiedlichen Mechanismus; die exo-Verbindung 4b reagiert ausschließlich mit Beteiligung des Aromaten, die endo-Verbindung 6b mit der der Isopropyliden-Doppelbindung. Die epimeren 3-Isopropyliden-Verbindungen 7b und 8b solvolysieren zu einem gemeinsamen Allyl-Ion 10 als produktbestimmende Zwischenstufe. Das Verhältnis kexo/kendo wird durch diese Nachbargruppe auf 9 herabgesetzt, welches ein Maß für den sterischen Anteil des sekundären Benzonorbornen-2-yl-Systems ist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070407
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  • 6
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    Über σ-bindungsverbrückte Carbonium-Ionen, IV. Die Solvolyse 2-epimerer 1-substituierter 2-Norbornyltosylate. Interpretation von kexo/kendo-Werten unsubstituierter und substituierter 2-Norbornylverbindungen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2055-2072 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On σ-Bridged Carbonium ions, IV. Solvolysis of 2-Epimeric 2-Norbornl Tosylates, Substituted at C-1. Interpretation of kexo/kendo Values fo Unsubstituted and Substituted 2-Norbornyl CompoundsThe synthesis and solvolysis of 1-substituted 2-exo-norbornyl bromides 7-12 is described. The rates of solvolysis of 7-10 in 20% ethanol can be correlated by applying a Hammett-Taft treatment. The parent compound 2-exo-norbornyl bromide reacts faster by a factor of 102.0, the methyl compound 11 by 103.0, and the phenyl compound 12 by 102.8, compared with compounds 7-10. Synthesis and solvolysis of the 2-epimeric 1-cyano-2-norbornyl tosylates 13 and 15 and 1-methoxycarbonyl-2-norbornyl tosylates 14 and 16 is described. By these groups the exo-endo ratio of 376 found for the parent 2-norbornyl tosylates in 60% ethanol at 100°C is reduced to 25 by CO2Me substitution and to 3 by CN substitution. Solvolysis products of the tosylates 13-16 are determined is 60% acetone. The ratio of products formed starting from the exo-tosylate is different from that obtained from the endo-tosylate, which means that there is no common intermediate in the solvolysis of the substituted epimeric 2-norbornyl tosylates. The solvent-dependence of the value kexo/kendo of unsubstituted and substituted 2-norbornyl compounds is investigated, and the standard-mechanistic criteria of norbornyl compounds are compared with those of the two models 32 and 33.
    Notes: Die Synthese und Solvolyse der 1-substituierten 2-exo-Norbornylbromide 7-12 wird beschrieben. Die Solvolysegeschwindigkeit von 7-10 in 20 proz. Äthanol läßt sich durch eine Hammett-Taft-Beziehung korrelieren. Die Stammverbindung (2-exo-Norbornylbromid) reagiert danach um den Faktor 102.0, die Methylverbindung 11 um 103.0 die Phenylverbindung 12 um 102.8 beschleunigt, verglichen mit 7-10. Es. wird die Synthese und Solvolyse der 2-epimeren 1-Cyan-2-norbornyl-tosylate 13 und 15 sowie der 1-Methoxycarbonyl-2-norbornyltosylate 14 und 16 beschrieben. Der 376 betragende Wert kexo/kendo für die Solvolyse der Stamm-Tosylate in 60 proz. Äthanol bei 100°C wird durch CO2Me- auf 25 und durch CN-Substitution auf 3 reduziert. Die Solvolye-produkte der Tosylate 13-16 wurden in 60proz. Aceton bestimmt. Vom jeweiligen exo- und endo-Tosylat ausgehend wird ein unterschiedliches Verhältnis an Produkten gebildet, d. h. es existiert in der Reihe der 2-epimeren, substituierten Norbornyltosylate keine gemeinsame Zwischenstufe. Die Lösungsmittelabhängigkeit des Wertes kexo/kendo unsubstituierter und 1-substituierter 2-Norbornylverbindungen wird untersucht, die Standard-mechanistischen Kriterien der Norbornylverbindungen 29-31 werden mit denen von zwei Modellsubstraten 32 und 33 verglichen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080624
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  • 7
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    Synthese und Reaktionen eines sterisch gehinderten Olefins, trans-2,2,3,4,5,5-Hexamethyl-3-hexen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 411-414 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis and Reactions of a Sterically Hindered Olefin, trans-2,2,3,4,5,5-Hexamethyl-3-hexeneScope and limitation of the TiII-induced coupling reaction for the sterically congested carbonyl compounds tert-butyl methyl ketone (4), tert-butyl ethyl ketone, and pivalaldehyde are discussed. The new olefin 5 has been prepared; the unusual chemical and physical behavior has been described by its inherent steric strain.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110140
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  • 8
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    Sterische Effekte bei endo, exo-Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]-dodecanen: Einfluß von 4-Substituenten auf die Solvolyse der 11-epimeren Sulfonate1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3336-3348 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steric Effects in endo, exo-tetracyclo [6.2.1.1.3,602,7]dodecanes: Influence of 4-Substituents on the Solvolysis of Epimeric 11-Sulfonates1)By stereoselective additions of 11-anti-acetoxy-endo,exo-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene (12a) compounds 6, 13-18 have been Prepared. Olefin 19, obtained by Wittig reaction from 17, was hydrogenated yielding methyl compound 9b. Reduction of the keto group of 16 gives the 11-syn alkohol 11a. Rates of solvolysis of sulfonates 5b,c, 6b, 7b, 8b, 9c, 10c, and 11b have been determined in 60% acetone. Rates of tosylates 2b-anti, 5e, and 9d in acetic acid can be correlated by the calculated difference of strain energy (hydrocarbon-cation). syn-Sulfonates 8b and 11b react ca. 103 times faster than the anti-isomers 5c and 9c. - Isomerisation of “inside” -epimers 26 and 29 to the “outside”-compounds 28 and 31 cannot be achieved due to the outside attack.
    Notes: Durch stereoselektive Additionsreaktionen an die Doppelbindung von 11-anti-Acetoxy-endo,exo-tetracyclo [6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-en (12a) wurden die Verbindungen 6, 13-18 hergestellt. Das Olefin 19 wird durch Wittig-Reaktion aus dem Keton 17 erhalten, es läßt sich katalytisch zur Methylverbindung 9b hydrieren. Reduktion der Ketogruppe in 16 mit LiAlH4 ergibt die 11-syn-Verbindung 11a. - Die Solvolysegeschwindigkeit der Sulfonate 5b,c, 6b, 7b, 8b, 9c, 10c und 11b in 60proz. Aceton/Wasser wird bestimmt. Die Solvolysegeschwindigkeiten der Verbindungen 2b-anti, 5e und 9d in Eisessig lassen sich mit der berechneten Spannungsenergiedifferenz (Kohlenwasserstoff-Kation) korrelieren. Die syn-Sulfonate 8b und 11b reagieren ca. 103 mal schneller als ihre anti-Isomeren 5c und 9c.- Die Isomerisierung der “inside”-Epimeren 26 und 29 zu den entsprechenden “outside”-Verbindungen 28 und 31 wird infolge des stereoselektiven “outside”-Angriffs Verhindert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141014
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  • 9
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    Über den stereochemischen Verlauf von SN2-Reaktionen an cis- und trans-3-Äthoxycyclobutyl-Verbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 826-832 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Stereochemical Course of SN2-Reactions in cis and trans-3-Ethoxycyclobutyl CompoundsThe nucleophilic substitution of 3-ethoxycyclobutyl bromide and p-bromobenzensulfonate by acetate, azide, bromide and iodide have been investigated. The kinetically controlled bimolecular substitution by acetate and azide proceed with configurational inversion at the reactive site. Partial retention is observed in those case in which a consecutive multiple substitution involving bromide or iodide is taking place. Predominant retention is observed in the reaction of cis-ethoxy cyclobutyl compounds with bromide or iodide. In these reactions thermodynamic equilibrium is established in which the respective cis-isomer prevails.
    Notes: Die nucleophile substitution von 3-Äthoxycyclobutyl-bromid und -p-brombenzolsulfonat mit Acetat, Azid, bromid und Jodid wird untersucht. Die kinetisch gelenkte bimolekulare reaktion mit Acetat und Azid verläuft mit Inversion am Reaktionszentrum. Teilweise Retention wird bei allen Reaktionen beobachtet, bei denen konsekutive Mehrfachsubstitution über intermediäre Bromide oder jodide ablaufen kann. Daher findet man vorwiegend Retention bei der Umsetzung von cis-Äthoxycyclobutyl-Verbindungen mit Bromid oder Jodid. Bei diesen Retentionen wird ein thermodynamisches Gleichgewicht erreicht, bei dem das cis-Isomere überwiegt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090305
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  • 10
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    Sterisch gehinderte Olefine, VIII. Reaktion von 1-Indanonen mit niedrigwertigen Titanverbindungen. Sterischer Einfluß von Methylsubstituenten bei 1-(1-Indanyliden)indan und 9-(9-Fluorenyliden)fluoren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3112-3119 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Hindered Olefins, VIII. Reaction of 1-Indanones with Low-valent Titanium Compounds. Steric Influence of Methyl Substituents in 1-(1-Indanyliden)indanes and 9-(9-Fluorenylidene)fluorenesKetones 1a and b react with low-valent titanium salts to yield the trans-olefins 2a and b, respectively. From 1c the diene 4c is formed, probably via 2c. Ketone 1d is reduced to the hydrocarbon 7. Similarly the aromatic ketones 5 and 6 are reduced exclusively, yielding the hydrocarbons 8 and 9. While 10a shows coupling to 11a (94%), ketone 10d does not react.  -  Preferred geometries as well as strain energies are calculated using Allinger's force-field for 2,3, and 11 (in all cases %a-d). The calculated geometry of olefin 11a is compared with those known from the X-ray structure.
    Notes: Die Ketone 1a und b reagieren mit niedrigwertigen Titansalzen zu den trans-Olefinen 2a bzw. b. Aus 1c entsteht (vermutlich über 2c) durch Dehydrierung Dien 4c. Keton 1d wird mit Titan(II) zum Kohlenwasserstoff 7 reduziert, ebenso die aromatischen Ketone 5 und 6 zu 8 bzw. 9. Während sich 10a zu 11a kuppeln läßt (94%), wird das substituierte Keton 10d nicht umgesetzt.  -  Mit dem Kraftfeld von Allinger werden die bevorzugten Geometrien sowie die Spannungsenergien für 2, 3 und 11 (jeweils a-d) berechnet. Die für 11a erhaltenen Strukturdaten werden mit denen aus der Röntgenstrukturanalyse verglichen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131003
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