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    Ionische und radikalische Spaltungsreaktionen des Benzpinakols (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 719 (1968), S. 80-95 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Bachmannsche Photoreduktion des Benzophenons (1) zu Benzhydrol (3) in Isopropanol/Isopropylat verläuft über eine polare Spaltung des Benzpinakol-Monoanions 12. Die Zwischenstufe 12 steht mit dem undissoziierten Benzpinakol (5) in einem protonolytischen Gleichgewicht, dessen Konstante zu 10-16 Mol/l bestimmt wurde. Das Anion 12 zerfällt heterolytisch zu Benzophenon (1) und Benzhydrolat (14) mit einer Aktivierungsenergie von 24.8 kcal/Mol und einer Aktivierungsentropie von 18 cal/Mol·°K. Erst bei einer für die Ausbildung des Dianions 13 hinreichend hohen Alkoholat-Konzentration tritt der homolytische Zerfall von 5 über 13 in zwei Ketylat-Ionen (10) ein. Die Aktivierungsenergie dieser Radikal-Spaltung beträgt etwa 19 kcal/Mol. 10 wird durch Sauerstoff zu 1 oxydiert. - In neutraler Lösung (bei 〈 100°) zeigt Benzpinakol (5) die für symm. Tetraaryläthane charakteristische, reversible, Radikal-Dissoziation in Diphenylhydroxymethyl-Radikale 8 mit einer Aktivierungsenergie von 36.9 kcal/Mol und einer Aktivierungsentropie von 20.9 cal/Mol · °K. Die Radikale 8 können bei 〈 100° durch geeignete Radikal-Fänger abgefangen werden - so durch Maleinsäureester unter Bildung-von Diphenylparaconsäureester -, oder sie disproportionieren zu 1 und 3. Zwischen 130 und 150° ist jedoch die Rekombination 30mal schneller als die Disproportionierung. Benzpinakol und seine Spaltprodukte schließen sich so in ihrem Benehmen an die von K. Ziegler und Mitarbeitern untersuchten Tetraaryldialkyläthane an.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687190111
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  • 2
    Electronic Resource
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    Realization of a blue-light-emitting device using poly(p-phenylene)We gratefully acknowledge the financial support of the Jubiläumsfondsder der Üsterreichischen Nationalbank under the project Nr. 3803.Dedicated to Professor Erich Krautz on the occasion of his 85th birthday. (1992)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Advanced Materials 4 (1992), S. 36-37 
    Details
    ISSN: 0935-9648
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Mechanical Engineering, Materials Science, Production Engineering, Mining and Metallurgy, Traffic Engineering, Precision Mechanics , Physics
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/adma.19920040107
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  • 3
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    Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, IV. Die Spektren von Oxepinen und Benzoloxiden und der Einfluß des Sauerstoffs auf die chemische Verschiebung von Kohlenstoff-13 (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1863-1880 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Applications of 13C Resonance Spectroscopy, IV. The Spectra of Oxepines and Benzenes Oxides and the Influence of Oxygene on the Chemical Shift of Carbon-13The 13C resonance spectra of oxepines and benzene oxides as well as those of a number of model compounds are described. The influence of oxygene and of the methoxycarbonyl group on the chemical shift of the 13C resonance is investigated and characterized by substituent constants For the oxepines, a linear dependence of the 13C resonance frequency on HMO-π-charge densities Pμ,μ is found. δ(13C) = -216.7 Pμ,μ + 349 9.  -  H,D isotope effects on the 13C resonance frequency are determined.
    Notes: Die 13C-Resonanzspektren von Oxepinen und Benzoloxiden sowie diejenigen einer Reihe von Modellverbindungen werden beschrieben Der Einfluß des Sauerstoffs und der Methoxy-carbonylgruppe auf die chemische Verschiebung der 13C-Resonanz wird untersucht und durch Substituenten-Konstanten charakterisiert. In den Oxepinen wird eine lineare Abhängigkeit der 13C-Resonanzfrequenz von der HMO-π-Ladungsdichte Pμ,μ gefunden δ(13C) = -216.7 Pμ,μ + 349.9. - H,D-Isotopeneffekte für die 13C-Resonanzfrequenz werden bestimmt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060617
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  • 4
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    Protonenresonanz-Spektroskopie ungesättigter Ringsysteme, XXVII. Der Benzolkern als Sonde für die π-Elektronenstruktur von Annulenen; Teil IV: Dehydrobenzoannulene (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 71-83 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Proton Resonance Spectroscopy of Unsaturated Ring Systems, XXVII. The Benzene Nucleus as a Probe for the π-Electronic Structure of Annulenes; Part IV: DehydrobenzoannulenesThe 1H NMR Spectra of 6,9-dimethyl-7-monodehydrobenzo[12]annulene (1), 7,9-bisdehydrobenzo[14]annulene (2a), 6,11-dimethyl-7,9-bisdehydrobenzo[14]annulene (2a), 6,11-dimethyl-7,9-bisdehydrobenzo[16]annulene (3), and 9,11-bisdehydrobenzo[18]annulene (4) have been analyzed with respect to chemical shifts and H,H coupling constants. The electronic ground state properties of the annulene rings have been investigated using the Q-value method2). On the basis of the chemical shifts it was found that, compared to the free bisdehydroannulenes, the diatropic behaviour of 2a and 4 is reduced by ca. 70-80%, whereas the paratropic nature of 3 is diminished by less than 50%. Strong π-bond fixation exists in the annulene rings of 1-4.The conformations of the systems are discussed.
    Notes: Die 1H-NMR-Spektren von 6,9-Dimethyl-7-monodehydrobenzo[12]annulen (1), 7,9-Bisdehydrobenzo[14]annulen (2), 6,11-Dimethyl-7,9-bisdehydrobenzo[14]annulen (2a), 6,11-Dimethyl-7,9-bisdehydrobenzo[16]annulen (3) und 9,11-Bisdehydrobenzo[18]annulen (4) wurden hinsichtlich chemischer Verschiebungen und H,H-Kopplungskonstanten analysiert. Die elektronischen Eigenschaften des Grundzustandes der Annulenringe wurden mit Hilfe der Q-Wert-Methode2) untersucht. Aus den chemischen Verschiebungen wurde abgeleitet, daß das diatrope verhalten von 2a und 4 im Vergleich zu dem der freien Bisdehydroannulene um ca. 70-80% reduziert ist, während das paratrope Verhalten von 3 um weniger als 50% abgenommen hat. In den Annulenringen von 1-4 liegt eine starke π-Bindungsfixierung vor. Die Konformationen der Systeme werden diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120107
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  • 5
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    Structure Elucidation of the Gallium-Ornibactin Complex by 2D-NMR Spectroscopy (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1993 (1993), S. 43-48 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Ornibactin ; Siderophore ; Iron complex ; Gallium complex ; Pseudomonas strain TVV 69 ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: From a Pseudomonas strain novel hydroxamate/carboxylate siderophores were isolated which were named ornibactins representing the modified tetrapeptide L-Orn1(Nδ-OH,Nδ-acyl)-D-threo-Asp(β-OH)-L-Ser-L-Orn4(Nδ-OH,N δ-formyl)-1,4-diaminobutane. The side-chain amino function of Orn1(Nδ-OH,Nδ-acyl) is acylated by 3-hydroxyoctanoic acid in the most lipophilic component of the microheterogeneous siderophore mixture. The structure elucidation was based on GC amino acid analysis, GC-MS and electrospray mass spectrometry of the iron complex. The 3-hydroxyoctanoic acid and the primary sequence were established on the basis of 1H and inverse detected 13C two-dimensional NMR spectra (COSY, TOCSY, NOESY, HMQC, HMBC) of the gallium-ornibactin-F complex which allowed the complete assignment of all 1H and 13C signals.
    Additional Material: 10 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199319930108
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  • 6
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    Iturin AL: Struktur und Derivate eines Peptidolipids mit hohem C16-Iturinsäurenanteil (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 854-866 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Iturin AL: Structure and Derivatives of a Peptidolipid with a High Content of C16-Iturinic AcidsBacillus subtilis A 114 produces the peptidolipid iturin AL with high antifungal activity. Iturin AL is a difficultly separable mixture due to homologous β-amino fatty acid (iturinic acid) units, which differs from other iturins by its high content of C16-acids. The octapeptide ring of iturin AL has the following iturinic acid composition: 3-amino-12-methyltridecanoic acid (3%), 3-aminotetradecanoic acid (31%), 3-amino-13-methyltetradecanoic acid (15%), 3-amino-12-methyltetradecanoic acid (9%), 3-amino-14-methylpentadecanoic acid (35%), and 3-aminohexadecanoic acid (5%). The D-tyrosine ring of the antibiotic was acetylated, methylated, iodinated, nitrated, and aminated. Each derivative was chromatographed and characterized by spectroscopy.
    Notes: Bacillus subtilis A 114 produziert das Peptidolipid Iturin AL (1) mit hoher antifungischer Aktivität. Iturin AL ist ein schwierig zu trennendes Gemisch aufgrund homologer β-Aminofettsäure-(Iturinsäure-)Bausteine, wobei im Gegensatz zu anderen Iturinen ein ungewöhnlich hoher Anteil an C16-Säuren auftritt. Der Octapeptidring von Iturin AL hat folgende Iturinsäurenzusammensetzung: 3-Amino-12-methyltridecansäure (3%), 3-Aminotetradecansäure (31%), 3-Amino-13-methyltetradecansäure (15%), 3-Amino-12-methyltetradecansäure (9%), 3-Amino-14-methylpentadecansäure (35%) und 3-Aminohexadecansäure (5%). Der D-Tyrosinring des Antibiotikums wurde acetyliert, methyliert, iodiert, nitriert und aminiert. Jedes Derivat wurde chromatographiert und spektroskopisch charakterisiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840503
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  • 7
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    Structure Elucidation of the Peptide Antibiotics Herbicolin A and B (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 2285-2300 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Strukturaufklärung der Peptidantibiotika Herbicolin A und BDie Struktur der amphiphilen Peptidantibiotika Herbicolin A und B konnte mit physikalischen Methoden sowie durch chemischen Abbau und Partialsynthesen identifiziert werden. Herbicolin B ist ein Lipodepsipeptid der Sequenz DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly-N-Me-L-aThr-L-Arg (DH-Abu = 2,3-Dehydro-α-aminobuttersäure), dessen C-terminaler Argininrest mit der Hydroxygruppe von L-Thr lactonisiert und dessen N-Terminus durch (R)-3-Hydroxytetradecansäure acyliert ist. In der Hauptkomponente Herbicolin A ist im Unterschied zu Herbicolin B zusätzlich ein Molekül D-Glucose 1-α-glycosidisch mit der 3-Hydroxytetradecansäure verknüpft. Somit ist Herbicolin A das erste bekannte Glycolipodepsinonapeptid-Antibiotikum.
    Notes: The structures of the amphiphilic peptide antibiotics herbicolin A and B were determined by application of physical methods, chemical degradation, and partial syntheses. Herbicolin B is a lipodepsinonapeptide with the sequence DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly-N-Me-L-aThr-L-Arg (DH-Abu = 2,3-dehydro-α-aminobutyric acid). The C-terminal Arg residue forms a lactone ring with the hydroxy group of L-Thr, while the N-terminus is acylated by an (R)-3-hydroxytetradecanoic acid residue. The main component herbicolin A differs from herbicolin B in an additional D-glucose moiety linked in an 1-α-glycosidic bond to the 3-hydroxytetradecanoic acid residue. Thus herbicolin A constitutes the first glycolipodepsinonapeptide antibiotic known so far.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851117
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  • 8
    Electronic Resource
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    Zur chemischen und sterischen Selektivität der photosensibilisierten O2-Übertragung auf (+)-Limonen und (+)-Carvomenthen (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 674 (1964), S. 93-117 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die photosensibilisierte O2-Übertragung auf (+)-Limonen (Ia) und (+)-Carvomenthen (Ib) führt nach Reduktion des dabei entstehenden Hydroperoxyd-Gemisches zu jeweils sechs optisch aktiven Alkoholen, die getrennt identifiziert und deren Anteile am Alkohol-Gesamtgehalt gaschromatographisch bestimmt werden. - Wie bei (+)-Carvomenthen, so erfolgt auch bei (+)-Limonen der Eintritt des Sauerstoffs ausschließlich an der Δ1-Doppelbindung nach dem Schema der “indirekt substituierenden Addition in Allyl-Stellung” unter Bildung sämtlicher nach diesem Prinzip zu erwartender Hydroperoxyde. Die aus der prozentualen Verteilung hervorgehende Stereoselektivität der photosensibilisierten O2-Übertragung läßt sich hier nur mit der bevorzugten Ablösung der quasi-axialen Allylwasserstoffe bei der Hydroperoxyd-Bildung erklären. - Die Mechanismen der photosensibilisierten O2-Übertragung und der thermischen Autoxydation werden anhand der bei (+)-Limonen gefundenen Reaktions-produkte diskutiert und einander gegenübergestellt. - Die meisten der hier durch photosensibilisierte O2-Übertragung dargestellten Alkohole sind auf anderem Wege nicht oder nur schwer zugänglich.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646740111
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  • 9
    Electronic Resource
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    Zur photosensibilisierten O2-Übertragung auf (+)-Caren-(3) (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 687 (1965), S. 14-25 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die photosensibilisierte O2-Übertragung auf (+)-Caren-(3) (1) führt, nach Reduktion der dabei gebildeten Hydroperoxyde, zu drei optisch aktiven Allylalkoholen: (=)-Caren-(2)-trans-ol-(4) (2), (+)-Caren-(4)-trans-ol-(3) (3) und (=)-Caren-[4(10)]-trans-ol-(3) (4) im Verhältnis von etwa 2:1:1. - Ebenso wie beim α-Pinen erfolgt auch beim Caren-(3) der Eintritt des Sauerstoffs ausschließlich auf derjenigen Seite des Moleküls, die von der raumerfüllenden Isopropylidengruppe abgewandt ist. Während α-Pinen nur das trans-Pinocarveol liefert, werden bei Caren-(3) sämtliche trans-Alkohole im angegebenen Verhältnis gefunden, die nach dem für die photosensibilisierte O2-Übertragung auf Olefine geltenden Prinzip der „indirekt substituierenden Addition in der Allylstellung“ zu erwarten sind. Das Ausbleiben der entsprechenden cis-Allylhydroperoxyde bzw. cis-Allylalkohole wird mit der sterischen Abschirmung durch die Isopropylidengruppe erklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656870104
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  • 10
    Electronic Resource
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    Zur Autoxydation des (+)-Limonens (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 687 (1965), S. 26-39 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Autoxydation des (+)-Limonens bei 50° im Dunkeln bzw. bei Belichtung in Abwesenheit von Sensibilisatoren führt zu einem anders zusammengesetzten Substanzgemisch als die photosensibilisierte O2-Übertragung auf das gleiche Substrat. Der Bildung der Hydroperoxyde ist wahrscheinlich bei der Autoxydation nach dem α-Methylen-Mechanismus eine Allylumlagerung der primär anzunehmenden Radikale obligatorisch vorgelagert: Die Carveole entstehen in racemischer Form, Isopiperitenylhydroperoxyd tritt nicht auf. - Das Verhalten der 6 bei der photosensibilisierten O2-Übertragung auf Limonen erhaltenen Allylhydroperoxyde gegenüber Cu(I)-chlorid und Oxalsäure wird beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656870105
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