ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Vinylogous Acyl Compounds, VII Synthesis and Reactive Behaviour of Vinylogous N-Acylpyridinium SaltsAddition of mineral acid salts of pyridines to propargyl aldehyde yields N-(2-formylvinyl)-pyridinium salts 7. Related N-(2-acylvinyl)-pyridinium salts 10-13 and 15 result from the reaction of β-chlorovinyl ketones with pyridine or substituted pyridines. Compounds of this type represent vinylogous N-acylpyridinium salts and are accessible to facile nucleophilic replacement of the pyridine residue: with primary and secondary aromatic amines the reaction gives N-(2-acylvinyl)-amines 21; with hydrazines, pyrazoles 22; with ammonium acetate/acetic acid, substituted pyridines 23 and bis(2-acylvinyl)-amines 24; with sodium sulfide, bis(2-acylvinyl)-sulfides 26 and 28; with carboxylates, 2-acylvinyl esters 27; and with sodium azide, 2-acylvinyl azides 29 and 30.
Notes:
Die Addition mineralsaurer Pyridinsalze an Propargylaldehyd führt zu N-[2-Formyl-vinyl]-pyridiniumsalzen 7. Entsprechende N-[2-Acyl-vinyl]-pyridiniumsalze 10-13 sowie 15 resultieren aus β-Chlor-vinylketonen und Pyridin bzw. substituierten Pyridinen. Verbindungen dieses Typs repräsentieren vinyloge N-Acyl-pyridiniumsalze und zeichnen sich durch den leichten nucleophilen Ersatz des Pyridinrestes aus: Mit primären und sekundären aromatischen Aminen reagieren sie zu N-[2-Acyl-vinyl]-aminen 21, mit Hydrazinen zu Pyrazolen 22. mit Ammoniumacetat/Eisessig zu substituierten Pyridinen 23 und Bis-[2-acyl-vinyl]-aminen 24, mit Natriumsulfid zu Bis-[2-acyl-vinyl]-sulfiden 26 bzw. 28, mit Carboxylaten zu [2-Acyl-vinyl]-estern 27 und mit Natriumazid zu [2-Acyl-vinyl]-aziden 29 bzw. 30.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031113
Permalink
