ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Metallacycloalkanes, VI. Five- to Seven-membered (2,2′-Bipyridine)nickelacycloalkanes from Methylenecyclopropane and Nickel(0) CompoundsDepending on the reaction conditions (2,2′-bipyridine)(η2-methylenecyclopropane)nickel (4) or the (2,2′-bipyridine)nickelacycloalkanes 5-8 were obtained from methylenecyclopropane (1) and (2,2′-bipyridine)(1,5-cyclooctadiene)nickel. The complexes were characterized spectroscopically and by decomposition reactions. 5-8 react with methyl acrylate under reductive elimination to give the cycloalkanes 2 (from 5), 3 (from 6a, b), or 9 (from 7). With CO 5 reacts additionally through an insertion to yield the cyclopentanone derivative 10. Alcoholysis of 5 with ethanol affords 2-cyclopropylmethyl-1-butene (11), whereas with phenol the new (2,2′-bipyridine)nickel complex 12 was formed.
Notes:
In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen werden aus Methylencyclopropan (1) und (2,2′-Bipyridin)(1,5-cyclooctadien)nickel (2,2′-Bipyridin)(η2-methylencyclopropan)nickel (4) oder die (2,2′-Bipyridin)nickelacycloalkane 5-8 erhalten, die spektroskopisch und durch Abbaureaktionen identifiziert werden. 5-8 reagieren mit Acrylsäure-methylester unter reduktiver Eliminierung zu den Cycloalkanen 2 (aus 5), 3 (aus 6a, b) und 9 (aus 7), mit CO erfolgt bei 5 zusätzlich CO-Einschub unter Bildung des Cyclopentanonderivats 10. Aus 5 entsteht durch Alkoholyse mit Ethanol direkt 2-Cyclopropylmethyl-1-buten (11), während sich mit Phenol der neue (2,2′-Bipyridin)-nickelkomplex 12 bildet.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160103
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