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    Selective Preparation of 1,2,3-Trichloro-3-fluorocyclopropene and notes on nucleophilic substitutions of perchlorocyclopropene (1994)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 336 (1994), S. 553-554 
    Details
    ISSN: 0941-1216
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19943360617
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  • 2
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    Z/E ratios in Darzens Reactions and Cyclopropanations: Influence of phase transfer catalyst structure (1995)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 337 (1995), S. 153-155 
    Details
    ISSN: 0941-1216
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19953370131
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  • 3
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    New Facts on the Stereoselectivity of Monobromocarbenoid Additions to Cyclic AlkenesDedicated to Professor Hans Brockmann on the occasion of his 60th birthday. (1996)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1996 (1996), S. 2065-2067 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Keywords: Cyclooctadienes ; Cyclodecene ; Norbornene ; Norbornadiene ; Bromocarbenoid adducts ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The monobromocarbenoid derived from CH2Br2 and NaN(SiMe3)2 gives only endo adducts 4, 5, and 6 with 1,5-cyclooctadiene, but shows no selectivity with 1,3-cyclooctadiene. A literature report of a high endo adduct preference of cyclooctene cannot be duplicated, but cyclodecene is converted to 3 with 100% selectivity. Bromocarbenoid adducts 11, 13, and 14 of norbornene and norbornadiene are reported. A possible explanation for the varying selectivities is given.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199619961217
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  • 4
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    Über die Bildung gemischter Perchlorallen-Allen-Dimeren bei der Zersetzung von Natriumtrichloracetat in Gegenwart von Allenen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 2779-2782 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der im Titel genannten Reaktion tritt statt der erwarteten Dichlorcarben-Addition Anlagerung von Perchlorallen an die zugesetzten Allene ein. Aus 1.3-Diphenyl-allen entsteht 5a, aus Triphenylallen (1b) 6b. 1b liefert mit K-tert.-Butylat/Chloroform 7.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000902
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  • 5
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    Dichlorcyclobutenone aus Alkinen und Natriumtrichloracetat (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3829-3834 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Zersetzung von Natriumtrichloracetat in Gegenwart von Acetylenen liefert neben geringen Mengen an Cyclopropenonen vornehmlich die Dichlorcyclobutenone 2 und 3. Anwendungsbreite und Mechanismus der Reaktion werden untersucht. Es zeigt sich, daß zunächst Dichlorcyclopropene (8) entstehen, die nach Umsetzung mit einem Trichlormethanid-Ion Ringerweiterung erleiden. Der in einem Falle nachgewiesene konkurrierende Angriff in 1- und 3-Stellung von 8 führt zu isomeren Vierringprodukten. Aus 2 und 3 sind Cyclobutendione-(3.4) (7) leicht zugänglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001202
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  • 6
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    Cyclopropenonchemie, V. Die Umsetzung substituierter Aziridine mit Diphenylcyclopropenon (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3863-3867 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Diphenylcyclopropenon (1) und zwei Moleküle verschiedener Aziridine liefern in aprotischen Lösungsmitteln 3a-e. In protischen Lösungsmitteln werden dagegen Produkte vom Typ 5 gebildet. Zur Abgrenzung der Anwendungsbreite der Reaktion werden Substituenten sowohl am Aziridin wie auch am Cyclopropenon variiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021130
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Cyclopropenonchemie, IX. Chemische und photoelektronenspektroskopische Eigenschaften von cyclopropylsubstituierten Cyclopropenonen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 154-164 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclopropenone Chemistry, IX. Chemical and Photoelectron Spectroscopic Properties of Cyclopropyl-substituted CyclopropenonesBis(1-methylcyclopropyl)acetylene (1a) reacts with various dichlorocarbene reagents to give mixtures of acetylenic ketone 3a and cyclopropenone 4a, while dicyclopropylacetylene (1b) gives 10 in addition to 3b and 4b. 10 is formed by addition plus formal insertion into a C—C-bond by 2 moles of CCl2. Aliphatic alkynes of structures similar to 1a are much less reactive, only the dichlorocarbene of phase transfer catalysis leads to conversions to 12a and b, and 13a and b. - Cyclopropyl substituted Cyclopropenone 4b is thermally and hydrolytically more stable than di-phenylcyclopropenone, though less so than di-tert-butylcyclopropenone. Dipol moments and basicities of cyclopropenones are tabulated. The compounds carrying cyclopropyl groups are the most basic ones.Photoelectron spectra of some cyclopropenones were measured. The influence of substituents on the ionization potentials of n- and π-electrons is discussed.
    Notes: Bis(1-methylcyclopropyl)acetylen (1a) gibt mit verschiedenen Dichlorcarben-Reagenzien Gemische des acetylenischen Ketons 3a und des Cyclopropenons 4a, während Dicyclopropylacetylen (1b) neben den analog strukturierten Verbindungen 3b und 4b zusätzlich das Produkt 10 der Aufnahme von 2CCl2 (Addition und formale Einschiebung in eine C—C-Bindung) liefert. Ähnlich gebaute aliphatische Alkine sind weniger reaktiv, nur mit dem CCl2-Reagens der Phasentransfer-Katalyse werden nennenswerte Umsetzungen zu 12a und b sowie 13a und b erreicht. - In seiner thermischen und Hydrolysebeständigkeit liegt das cyclopropylsubstituierte Cyclopropenon 4b zwischen Diphenylcyclopropenon und dem sehr wenig reaktiven Di-tert-butylcyclopropenon. Dipolmomente und Basizitäten der Cyclopropenone werden zusammgefaßt; die cyclopropyl-tragenden Verbindungen sind die stärksten Basen.Die Photoelektronenspektren einiger Cyclopropenone wurden gemessen, der Substituenteneinfluß auf die Ionisationspotentiale der n- und π-Elektronen wird diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100116
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  • 8
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    Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse, 15. Phasentransfer-katalytische Herstellung von Kohlensäureestern ohne Verwendung von Phosgen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1210-1215 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Applications of Phase Transfer Catalysis, 15. Phase Transfer Catalytic Preparation of Carbonic Esters Without the Use of PhosgeneCarbonic esters can be prepared in a phase-transfer catalytic reaction from primary alkyl halides and a mixture of dry potassium hydrogen carbonate and dry potassium carbonate in non-polar solvents. The conversion is ineffective inthe absence of hydrogen carbonate and catalyst.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140343
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  • 9
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    Der Mechanismus der phasentransfer-katalytischen Bildung von Tetrahalogenspiropentanen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2760-2767 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of the Phase-Transfer Catalyzed Formation of TetrahalospiropentanesThe structure of the tetrahalospiropentanecarboxylic esters 2, prepared from α,β-unsaturated esters 1 with chloroform/aqueous sodium hydroxide/triethylbenzylammonium hydroxide, is further clarified by 13C n. m. r. spectroscopic comparison with model compounds. α,β;γ,δ-unsaturated esters yield under the same conditions dihalocarbene adducts (7 and 8) at the double bond remote from the ester function. Scheme a is deduced for the mechanism of formation of 2. The crucial step is the removal of positive chlorine from 14 by a trichloromethanide anion which forms carbon tetrachloride. - Perchlorination of 17 and 20 leads to rupture of C—C bonds yielding perchloropropane as final product.
    Notes: Die Struktur der Tetrahalogenspiropentancarbonsäureester 2, gewonnen aus α,β-ungesättigten Estern 1 mit Chloroform/Natronlauge/Triäthylbenzylammoniumchlorid, wird durch 13C-NMR-spektroskopischen Vergleich mit Modellsubstanzen abgesichert. α,β;γ,δ-Ungesättigte Ester liefern unter gleichen Bedingungen Dichlorcarbenaddukte (7 und 8) an der der Estergruppe entfernteren Doppelbindung. Für den Mechanismus der 2-Bildung wird Schema a abgeleitet. Entscheidend ist die Abspaltung eines positiven Chlors aus 14 durch ein Trichlormethanid-Anion unter Bildung von Tetrachlorkohlenstoff. - Die Perchlorierung von 17 und und 20 führt unter C—C-Spaltung zu Perchlorpropan.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070836
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
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    Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse, 6: Nebenreaktionen der Dihalogencarbenerzeugung aus Haloform/Natronlauge/Katalysator (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3873-3878 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Applications of Phase Transfer Catalysis, 6: Side, Reactions of Dihalocarbene Generations from Haloform/Sodiumhydroxide/CatalystAppreciable amounts of side products are formed by reaction with the haloform in the phase-transfer catalytic dihalocarbene generation and addition to unreactive olefins. CX4, CH2X2, C2X4, and C2HX5 (X = Cl, Br) are formed along with a polymer.  -  In the dibromocarbene process with sterically hindered or electron poor olefins, side products of a radical addition of CBr4, CHBr3 or even Br2 (from CBr4) across the double bond are also found, if the reaction is conducted in the presence of air and light.
    Notes: Bei der phasentransfer-katalytischen Dihalogencarbenaddition an reaktionsträge Olefine treten merkliche Mengen von Nebenprodukten auf, die durch Angriff auf das Haloform entstehen: CX4, CH2X2, C2X4 und C2HX5 (X = Cl, Br), daneben ein Polymeres.  -  Speziell bei der Dibromcarbenreaktion mit sterisch abgeschirmten und elektronenarmen Alkenen in Gegenwart von Luft und Licht werden radikalische Seitenreaktionen beobachtet, bei denen CBr4, CHBr3 oder sogar Br2 (aus CBr4) an die Doppelbindung addiert werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111213
    Location Call Number Expected Availability
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