ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Immunological Properties of Two Symmetrical Cystine Peptides with the Sequences A 14-21 and A 15-21 of the Insulin A ChainThe fully protected cystine peptides [Z-Gln-Leu-Glu(OBut)-Asn-Tyr(But)-|Cys-Asn-OBzl]2 (10) and [Z-Tyr(But)-Gln-Leu-Glu(OBut)-Asn-Tyr(But)-|Cys-Asn-OBzl]2 (11), the amino acid sequences of which correspond to sequences A 15-21 and A 14-21 of the insulin A chain, respectively, were prepared by condensation of either a penta (5)- or a heptapeptide (6) derivative via the azide with a bifunctional cystine peptide (9). These were then converted into the corresponding deblocked cystine peptide (12 or 13) by treatment with hydrogen bromide in trifluoracetic acid. The (A 14-21)2 cystine peptide (13) showed immunological activity in the passive cutaneous anaphylaxia test.
Notes:
Die vollständig geschützten Cystinpeptide [Z-Gln-Leu-Glu(OBut)-Asn-Tyr(But)-|Cys-Asn-OBzl]2 (10) bzw. [Z-Tyr(But)-Gln-Leu-Glu(OBut)-|Cys-Asn-OBzl]2 (11), deren Aminosäurefolgen den Sequenzen A 15-21 bzw. A 14-21 der Insulin-A-Kette entsprechen, wurden durch Kondensation eines Pentapeptid-Derivates (5) bzw. eines Hexapeptid-Derivates (8) über das Azid mit dem bifunktionellen Cystinpeptid (9) hergestellt und durch Behandlung mit Bromwasserstoff in Trifluoressigsäure in die schutzgruppenfreien Cystinpeptide 12 bzw. 13 übergeführt. Im Test auf passive cutane Anaphylaxie erwies sich das Cystinpeptid (A 14-21)2 (13) als immunologisch aktiv.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050533
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