ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXVII. Pyrolytic Rearrangement of 4-Amino-4-deoxy-L-xylose to 4-Amino-4-deoxy-L-lyxosePyrolysis of the periodate degradation product 2 results in the rearrangement of the L-xylo-to the L-lyxo-configuration and the formation of 4-amino-4-N, 5-O-carbonyl-2,3-O-isopropy-liden-4-deoxy-α-L-lyxofuranose (5). Free 4-amino-4-deoxy-L-lyxose is formed from 5 via the bisulfite adduct 13, which exists as an equilibrium mixture of the pyrrolidine-forms 14 ⇋ 15 ⇋ 18 The bis-pyrrolidine-form 18 predominates under anhydrous conditions. The dimeric structure of 18 is established by mass spectra of the pentaacetate 16 and the TMS-ether 17.
Notes:
Durch Pyrolyse des Perjodat-Spaltproduktes 2 erfolgt Umlagerung der L-xylo-in die L-lyxo-Konfiguration, und es wird 4-Amino-4-N.5-O-carbonyl-2.3-O-isopropyliden-4-desoxy-α-L-lyxofuranose (5) erhalten. Aus 5 ist über das Schwefligsäure-Addukt 13 freie 4-Amino-4-desoxy-L-lyxose darstellbar, die im Gleichgewicht der Pyrrolidin-Formen 14 ⇋ 15 ⇋ 18 vorliegt. Die Bis-Pyrrolidin-Form 18 überwiegt stark in der wasserfreien Substanz. Die dimere Struktur von 18 ergibt sich aus den Massenspektren des Pentaacetats 16 und des TMS-Äthers 17.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030532
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