ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Durch Behandlung mit Halogenwasserstoffsäuren wurde aus Erysodin, C18H21O3N, das Apo-erysodin, C17H17O2N, und aus Erythralin, C18H19O3N, das Apo-erythralin, C17H15O2N, erhalten. Die neuen Apo-Verbindungen sind dreifach ungesättigt und geben bei der katalytischen Hydrierung die entsprechenden Hexahydro-Derivate. Durch Methylierung von Hexahydro-apo-erysodin C17H23O2N konnte das Hexahydro-apo-erysotrin C18H25O2N erhalten werden, welches früher aus Tetrahydro-erysodin durch Behandlung mit Jodwasserstoffsäure und rotem Phosphor und nachfolgende Methylierung gewonnen wurde. Dasselbe Hexahydro-apo-erysotrin liess sich auch aus Hexahydro-apo-erythralin C17H21O2N durch Verseifung der Methylendioxy-Gruppierung und nachfolgende Methylierung erhalten. Dadurch wurden Erysodin und Erythralin miteinander experimentell verknüpft.Das Apo-erysodin und das Apo-erythralin geben durch energische Behandlung mit Bromwasserstoffsäure das vor kurzem von Folkers und Mitarbeitern beschriebene Apo-erysopin C16H15O2N. Neben Apo-erysodin entsteht bei der Behandlung von Erysodin mit Salzsäure ein Desmethyl-erysodin Cl17H19O3N, welches wahrscheinlich mit dem Erysonin identisch ist.Die erwähnten Reaktionen und die Eigenschaften der Reaktionsprodukte sprechen gegen die bisher für Erythrina-Alkaloide angenommene Konstitution. Es wurden deshalb neue Konstitutionsformeln vorgeschlagen, welche den Tatsachen besser entsprechen.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19510340543
Permalink