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Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XI. Zur Kenntnis der Bildung des 2.4.9-Trioxa-adamantan-Ringsystems aus Triketonen (1959)

Stetter, Hermann ; Stark, Herbert

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 92 (1959), S. 732-735

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Details

ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Ausgehend von Methantriessigsäure wurde ein Tris diazoketon hergestellt. Die hieraus mit Halogenwasserstoffsäuren primär gebildeten Halogenketone erleiden eine „intramolekulare Trimerisierung“ der Carbonylgruppen unter Bildung von 1.3.5-Tris-chlormethyl- und 1.3.5-Tris-brommethyl-2.4.9-trioxa-adamantan. Dagegen zeigt das durch Friedel-Crafts-Acylierung des Säurechlorides der Methantriessigsäure mit Benzol erhaltene Triketon der gleichen Struktur keine Tendenz zur Bildung des 2.4.9-Trioxa-adamantan-Ringsystems. Die Trimerisierung der Carbonylgruppen unterbleibt hier wegen der Mesomeriebeteiligung der Carbonylgruppen am aromatischen System.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19590920327

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