ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Aluminiumbromid ist dem Aluminiumchlorid als Kondensationsmittel bei der innermolekularen Friedel-Crafts-Acylierung von ω-Phenyl-fettsäurechloriden zu 1.2.3.4-Benzo-cycladien-(1.3)-onen-(5) (I, n = 13-20) überlegen. - Durch Beckmann-Umlagerung mit Benzolsulfochlorid und Pyridin werden aus den Oximen der Ringketone I die 1.4-Benz-lactame IV, n = 15-21 erhalten. Aus den UV- und IR-Absorptionsspektren geht hervor, daß IV, n = 15-17 in festem Zustand (IV, n = 15-18 in Lösung) in der cis-Amidkonfiguration vorliegen und daß ihre Acylanilid-Mesomerie durch „mittlere Ring-Effekte“ in unterschiedlichem Maße gestört ist. Ab IV, n = 18 (resp. n = 19) ist die Amidgruppe trans-konfiguriert und weitgehend coplanar mit dem Benzolkern. Kinetische Messungen der Bromsubstitution der 1.4-Benz-lactame, die Basizitätskonstanten sowie die Umlagerungsgeschwindigkeiten der N-Nitroso-1.4-benz-lactame werden diskutiert.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600931140
Permalink