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Thiophene und Selenophene aus α-Propinyl-carbonyl-Verbindungen (1968)

Schulte, Karl Ernst ; Reisch, Johannes ; Bergenthal, Dieter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1540-1552

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Details

ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Aus α-[Propin-(2)-yl]-β-ketoestern, α-[Propin-(2)-yl]-diketonen und 5-Oxo-alkinen-(1)entstehen in Gegenwart von H2S und HCl in Äthanol und Temp. unter 0° durch intramolekularen Ringschluß Thiophene (4); als Nebenreaktion kann auch Furanring-Bildung eintreten (2). In die Reaktion lassen sich auch die entsprechenden Ketimoniumsalze einsetzen (7-9 → 4a, 6, 10). Mit H2Se entstehen unter den gleichen Bedingungen in geringer Ausbeute Selenophene, z. B. 11. Die NMR- und Massenspektren der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.

Additional Material: 2 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010504

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