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    Neue Wege zu Organogalliumhalogeniden, II. Hydrogallierungsreaktionen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 1129-1136 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Olefine addieren schon unter milden Bedingungen Dichlor- und Dibromgallan. Diese Umsetzungen sind erste Beispiele für Hydrogallierungsreaktionen. Sie liefern in hohen Ausbeuten Organogalliumhalogenide der Formel (RGaX2)2 mit Beispielen für R = C2H5, n-C3H7, n-C7H15, c-C6H11 und X = Cl, Br. In allen Fällen erfolgt die Addition mit Anti-Markownikoff-Orientierung. Die Reaktionen des Dichlorgallans mit Dimethylbutadien, Styrol, Acetylen und Phenylacetylen verlaufen unübersichtlich. Aus Allylchlorid entsteht nach Hydrid-Halogenid-Austausch n-Propylgalliumdichlorid. Aceton wird von Dichlorgallan in Isopropyloxygalliumdichlorid (1) übergeführt. Entsprechende Versuche mit Aceto- und Benzonitril führten zu polymeren Additionsprodukten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000410
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    3.7.7-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hepten-(2), ein isomeres α-Pinen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 1902-1904 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Synthese des 3.7.7-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptens-(2) (9), das fälschlicherweise unter dem Namen Orthoden in die Literatur eingegangen ist, wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000617
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Weitere Umsetzungen von Phenanthrenchinon mit aliphatischen Diazoverbindungen9. Mitteil. über Reaktionen von α-Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen; 8. Mitteil.: B. Eister und H. Selzer, Chem. Ber. 96, 1234 (1963) (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 84-93 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus Phenanthrenchinon (1) und ätherischer Diazomethan-Lösung entsteht in Gegenwart von Lithium-Ionen anstelle des bereits bekannten Mono-Epoxids 2 das Bis-Epoxid 10, in Gegenwart von viel Methanol dagegen das ringerweiterte Epoxyketon 16, aus dem sich weitere Derivate des 2.3;4.5-Dibenzo-tropons herstellen lassen.  -  Für die aus 1 und Diazoäthan bzw. Diphenyldiazomethan entstehenden Verbindungen wird die Dioxol-Struktur 5 bestätigt. Diazoessigsäure-äthylester gibt mit 1 in Gegenwart von Aluminiumchlorid unter 2facher Ringerweiterung 2.3-Dihydroxy-1.4-bis-äthoxycarbonyl-5.6;7.8-dibenzo-cyclooctatetraen (18). Die Umsetzung von 1 mit Diazoessigester in Methanol oder Äthanol liefert, besonders gut in Gegenwart von Kupferpulver, ohne Ringerweiterung das entsprechende 9-Hydroxy-9-[alkoxy-äthoxycarbonyl-methyl]-9.10-dihydro-phenanthron-(10) (21), wobei vermutlich ein aldolartiges Addukt 20 durchlaufen wird, dessen Diazogruppe in bekannter Weise durch H—OCH3 bzw. H—OC2H5 substituiert wird.  -  Die erhaltenen Verbindungen werden durch Derivate und weitere Umwandlungen charakterisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010112
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Umsetzungen von Chlor-naphthochinonen-(1.2) mit aliphatischen Diazoverbindungen10. Mitteil. über Reaktionen von α-Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen; 9. Mitteil.: s. l. c. (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 391-402 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 3.4-Dichlor-naphthochinon-(1.2) (1) gibt mit reiner ätherischer Diazomethanlösung je nach dem Mengenverhältnis den Methylenäther 2 oder ein dimeres Produkt (3?); in Gegenwart von Methanol entsteht das Mono-epoxid 8, bei Zusatz von Lithiumchlorid das Bis-epoxid 12.  -  Diazoäthan und Phenyldiazomethan liefern mit 1 den Äthyliden- bzw. Benzylidenäther (Dioxole 4).  -  Diazoessigester katalysiert beim Erhitzen mit (kleine Mengen Wasser enthaltendem) Methanol die Umwandlung zu 3-Chlor-2-hydroxy-naphthochinon-(1.4) (15; in Tetrahydrofuran entsteht aus 1, und Diazoessigester bei Zugabe von Aluminiumchlorid das Benzotropolon-Derivat 19; in Benzol ohne Katalysator bildet sich der Dioxol-carbonsäure-ester 17 und ein Benzotropolon-Derivat 18, das sich von 19 durch den Austausch eines Chloratoms gegen einen Phenylrest unterscheidet (unter milden Bedingungen erfolgende Friedel-Crafts-Reaktion des vinylogen Säurechlorids 1).  -  18 wird durch Diazomethan in den Epoxid-methyläther 20 umgewandelt.  -  3-Chlor-naphthochinon-(1.2) (21) addiert bei der Einwirkung von Diazomethan 1 CH2 und 1 CH2N2 zu 22, das mit Acetylchlorid 23 liefert. 4-Chlor-naphthochinon-(1.2) (24) gibt mit Diazomethan nur das Epoxid 25.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010203
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Das verschiedene Verhalten einiger o-Chinone und des Benzils gegen Dimethyl- und Diäthylzink; Analogie zum Verhalten gegen Diazomethan und -äthan (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 900-907 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Umsetzen von Phenanthrenchinon (2) mit Dimethylzink wurde 10-Hydroxy-10-methyl-9.10-dihydro-phenanthron-(9) (8) erhalten, während mit Diäthylzink, wie bekannt, der Monoäthyläther 7b entsteht. Dialkyläther des Phenanthrenhydrochinons konnten nicht hergestellt werden. Auch 3-Chlor- und 3.4-Dichlor-naphthochinon-(1.2) (17 bzw. 12) bildeten mit Dimethylzink Carbinolketone 18a bzw. 13a. Mit Diäthylzink entstand aus 12 ein Mono-äthyläther des entspr. Hydrochinons, aus 17 ein 4.4′-Binaphthyl-Derivat 19 (oder Isomeres). Benzil reagiert nicht mit Dimethylzink; mit Diäthylzink entstand Benzoin-äthyläther. Das unterschiedliche Verhalten von Dimethyl- und Diäthylzink wird mit dem von Diazomethan und -äthan verglichen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010320
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Präparative und spektroskopische Studien an Dialkylgalliumfluoriden (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2268-2277 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Dimethyl- und Diäthylgalliumfluorid wurden aus den entsprechenden Trialkylgalliumätheraten und Trimethylzinnfluorid oder Bortrifluorid-ätherat in guten Ausbeuten dargestellt. Nach analytischen und spektroskopischen Untersuchungen liegen in den flüssigen Verbindungen und in ihren Lösungen trimere Moleküle vor, denen ein planares sechsgliedriges Ringsystem aus drei vierbindigen Galliumatomen und drei zweibindigen Fluoratomen zugrunde liegt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010646
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  • 7
    Electronic Resource
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    Notiz über eine tetramere Form des Dimethylgalliumfluorids (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2278-2279 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010647
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    Fulltext
  • 8
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    Die photosensibilisierte O2-Übertragung auf (+)-α-Thujen (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 3045-3049 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die photosensibilisierte O2-Übertragung auf (+)-α-Thujen (7) ergibt nach Reduktion der entstandenen Hydroperoxide drei bisher unbekannte Alkohole. Neben den beiden Hauptprodukten (-)-trans-4-Hydroxy-β-thujen (8) und (-)-cis-Sabinol (10) war durch Allylumlagerung aus 8 in geringer Menge das (+)-Umbellulol (9) entstanden. Der tertiäre Allylalkohol 8 gibt bei der Chromsäureoxydation in guten Ausbeuten (-)-Umbellulon (12), das als wesentlichster Inhaltsstoff des Öles von Umbellularia californica Nutt. bisher synthetisch nicht zugänglich war.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980937
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