ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract t-Butyl esters of aliphatic carboxylic acids, containing α-hydrogen, combine in the presence of LiNH2 in liquid NH3 with N-benzoyl-diphenylketimine; on saponification by p-toluenesulphonic acid, the resulting esters are converted into the resp. 2-substituted 3.3-diphenyl-3-benzoylamino-propanoic acids. Besides the expected acids, 2.2-disubstituted esters yield on saponification also the resp. β-lactams; among these spiro-β-lactams were found.
Notes:
Zusammenfassung In Gegenwart von Lithiumamid in flüssigem Ammoniak lagern sich die α-Wasserstoff enthaltenden t-Butylester aliphatischer Carbonsäure an das N-Benzoyldiphenylketimin an. Die dabei erhaltenen Ester gehen bei der Verseifung mit p-Toluolsulfonsäure in die jeweiligen 2-substituierten 3,3-Diphenyl-3-benzoylamino-propansäuren über. Neben den zu erwartenden Säuren geben die 2,2-disubstituierten Ester bei der Verseifung auch die entsprechenden β-Lactame, darunter Spiro-β-lactame.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00900199
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