ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Synthesis of Purinenucleoside-6-sulfonates6(1H)-Purinethone-9-(β-D-ribofuranosid) (1), the corresponding 5′-monophosphate 7, and the 5′-triphosphate 8 as well as 2-amino-6(1H)- purinethione-9-(β-D-ribofuranoside) (2) and 2-amino-6(1H)-purinethione-9-(β-D-2′-deoxyribofuranoside) (3) have been converted to the sulfonates 4,9,10,5, and 6 by reaction with sulfite ions in the presence of oxygen. The sulfonates 4 and 5 reacted in aqueous ammonia with good yields to give adenosine and 2,6-diaminopurine-9-(β-D-ribofuranoside), respectively. 4 and 9 react with aziridine to form 6-(1-aziridinyl)purine-9-(β-D-ribofuranoside) (15) and the corresponding 5′-monophosphate 16. 5 and 6 fluoresce with high quantum yields on excitation in the near u. v. It was shown by means of fluorescence spectroscopy, absorption spectroscopy, and comparison with authentic material that irradiation of 1, 2 and 3 by light of the wavelength 235 nm in the presence of oxygen affords the purinenucleoside-6-sulfonates 4, 5 and 6.
Notes:
6(1H)-Purinthion-9-(β-D-ribofuranosid) (1), das entsprechende 5′-Monophosphat (7) und 5′-Triphosphat (8) sowie 2-Amino-6(1H)-purinthion-9-(β-D-ribofuranosid) (2) und 2-Amino-6(1H)-purinthion-9-(β-D2′-desoxyribofuranosid) (3) wurden durch Reaktion mit Sulfitionen in Gegenwart von Sauerstoff quantitativ in die entsprechenden Sulfonsäurederivate 4,9,10,5,6 übergeführt. Die Sulfonate 4 und 5 ließen sich bei Raumtemperatur mit wäßrigem Ammoniak in guten Ausbeuten zu Adenosin bzw. 2,6-Diaminopurin-9-(β-D-ribofuranosid) umsetzen. 4 und 9 reagierten mit Aziridin zu 6-(1-Aziridinyl)purin-9-(β-Dribofuranosid) (15) bzw. dem 5′-Monophosphat 16. 5 und 6 fluoreszieren mit hoher Quantenausbeute im langwelligen ultravioletten Licht. Mit Hilfe der Fluoreszenzspektroskopie, Absorptions-spektroskopie und durch Vergleich mit authentischem Material konnte die Bildung der Purinnucleosid-6-sulfonate 4, 5 und 6 auch bei der Bestrahlung von 1, 2 und 3 mit Licht der Wellenlänge 325 nm in Gegenwart von Sauerstoff nachgewiesen werden.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070713
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