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  • 1970-1974  (45)
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  • 1
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    Photochemische Umwandlungen, 33. Photochemische Isomerisierung anellierter Aza-norbornadiene (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2288-2301 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Transformations, 33Upon direct photoexcitation the three 7-azabenzonorbornadienes 12a, b, c are isomerized to the 3-benzazepines 22a, b, c. At temperatures above -40° the azaquadricyclanes 19a, b, c, postulated as intermediates, cannot be found. The sensitized reaction of 12a yields the 6-aminobenzofulvenes 23a and 24a preferentially.
    Notes: Durch direkte Lichtanregung werden die drei 7-Aza-benzonorbornadiene 12a, b, c in die 3-Benzazepine 22a, b, c isomerisiert. Oberhalb -40° lassen sich die als Zwischenprodukte postulierten Azaquadricyclane 19a, b, c nicht nachweisen. Bei der sensibilisierten Anregung von 12a werden die 6-Amino-2.3-benzo-fulvene 23a, 24a bevorzugt gebildet.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030735
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  • 2
    Electronic Resource
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    Phenylsubstituierte Quadricyclanester Synthese, Thermolyse, Cycloadditionen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2489-2516 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phenyl Substituted Quadricyclane Esters - Synthesis, Thermolysis, CycloadditionsThe 1.4- and 1.5-diphenyl substituted norbornadiene esters 6a, b, 9a, b and some dihydro derivatives (18, 19) are synthesized. The corresponding quadricyclanes 7a, b, 10a, b are obtained upon direct irradiation. Depending on the position of the phenyl substituents the thermal stability of the quadricyclanes varies considerably; the course of their pyrolysis reaction and approximate half-lives are determined. The sensitized (acetone) photolysis of 6a, b leads to the tricyclo[3.2.0.02.7]heptene derivatives 31, and 25, 27, resp. Judged by preliminary results the di-π-methane transformation is also the favorite pathway in the case of 9a, b. Cycloaddition reactions between 7a, 10b, and dimethyl acetylenedicarboxylate or methyl propiolate yield the 1:1 adducts 33a, b and 38.
    Notes: Die 1.4- und 1.5-Diphenyl-norbornadienester 6a, b und 9a, b sowie einige Dihydroderivate (18, 19) werden synthetisiert. Durch direkte Lichtanregung erhält man die entsprechenden Quadricyclane 7a, b und 10a, b, deren thermische Beständigkeit je nach der Stellung der Phenylreste beträchtlich variiert (Pyrolyserverlauf und angenäherte Halbwertszeiten werden bestimmt). Die durch Aceton sensibilisierte Photolyse von 6a, b liefert die Tricyclo[3.2.0.02.7]-hepten-Derivate 31, bzw. 25, 27. Nach vorläufigen Befunden ist die Di-π-Methan-Umlagerung auch im Falle von 9a, b bevorzugt. Bei der Umsetzung von 7a, 10b mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester oder Propiolsäure-methylester werden die 1:1-Addukte 33a, b bzw. 38 erhalten.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040819
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  • 3
    Electronic Resource
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    Protonenresonanz-Spektroskopie ungesättigter Ringsysteme, XVIIIXVII. Mitteil.: D. Cremer und H. Günther, Liebigs Ann. Chem. 763, 87 (1972). Ein Benzolimin-1H-Azepin-Gleichgewicht (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 984-995 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Proton Resonance Spectroscopy of Unsaturated Ringsystems, XVIII.XVII. Mitteil.: D. Cremer und H. Günther, Liebigs Ann. Chem. 763, 87 (1972) A Benzeneimine-1 H-Azepine EquilibriumThe temperature dependence of the 1H n.m.r. spectrum of 4,5-bis(methoxycarbonyl)-3,6-diphenyl-1-p-tosyl-1H-azepine (11) is described. The results are interpreted on the basis of a benzeneimine-1H-azepine valence tautomerism (equilibrium distribution at room temperature ca. 3 : 97).
    Notes: Es wird über die Temperaturabhängigkeit des 1H-NMR-Spektrums von 4,5-Bis(methoxycarbonyl)-3,6-diphenyl-1 -p-tosyl-1H-azepin (11) berichtet. Die Befunde werden im Sinne einer Benzolimin-1H-Azepin-Valenztautomerie (Gleichgewichts-Verteilung bei Raumtemperatur ca. 3 : 97) interpretiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060332
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  • 4
    Electronic Resource
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    Die Synthese von 6-hydroxyfulvenestern aus 7-Oxanorbornadien-bZW. 3-Oxaquadricyclanestern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3817-3823 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 6-Hydroxyfulvene Esters from 7-Oxanorbornadiene- and 3-Oxaquadricyclane EstersThe 6-hydroxyfulvene esters 9a-d are formed upon direct excitation (λ 〉280 nm) of the oxanorbornadiene esters 3a-d in yields of 5-10%, upon acetone sensitized excitation in yields of 5-55% and upon Cu1 or Ag1 salt catalyzed isomerisation of the oxaquadricyclane esters 5a-d in yields of 40-60%.
    Notes: Die 6-Hydroxyfulvenester 9a-d entstehen bei der direkten Belichtung λ 〉280 nm) der Oxanorbornadienester 3a-d in Ausbeuten von 5-10%, bei der aceton-sensibilisierten Anregung in Ausbeuten von 5-55% und bei der durch Cu1- oder Ag1-Salze katalysierten Isomerisierung der Oxaquadricyclanester 5a-d in Ausbeuten von 40-60%.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061208
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  • 5
    Electronic Resource
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    Die 3σ → 3π-Route zu 1H-Azepin-Derivaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3824-3849 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The 3σ → 3π-Route to 1H-Azepine DerivativesThe CO2CH3- and CF3-substituted 7-azanorbornadiene derivatives 3a-i, 9 and 12 have been synthesized. Direct and sensitized light excitation leads in good to excellent yields to the isolated (14a-d, h, i, 20) or only indirectly identified (14e-g) 3-azaquadricyclanes. On direct excitation of 9 (X = NO2) the azaquadricyclane formation, however, is clearly topped by the isomerisation to the 6-aminofulvene 19. Through a 3σ → 3π cleavage the azepines 15a- i, 1 and 16h,i are available. The influence of the N- and C-substitution upon the ease and the direction of the azaquadricyclane→azepine isomerisation and the limits of this azepine synthesis in general are discussed.
    Notes: Die CO2CH3- und CF3-substituierten 7-Azanorbornadien-Derivate 3a- i, 9 und 12 wurden synthetisiert. Direkte oder sensibilisierte Lichtanregung von 3a-i und 12 führt in guten bis sehr guten Ausbeuten zu den isolierten (14a-d, h, i, 20) bzw. nur indirekt (14e-g) nach-gewiesenen 3-Azaquadricyclanen. Hingegen ist die Azaquadricyclan-Bildung bei der direkten Belichtung von 9 (X = NO2) der Umwandlung aum 6-Aminofulven 19 deutlich untergeordnet. Über eine thermische 3σ → 3π-Spaltung sind die Azepine 15a-i, 1 und 16h, i zugänglich. Der Einfluß der N- und C-Substituenten auf die Leichtigkeit und Richtung der Azaquadri-cyclan→ Azepin-Isomerisierung sowie generell die Grenzen dieser Azepin-Synthese werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061209
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  • 6
    Electronic Resource
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    Photochemische [2π + 2σ]-Cycloadditionen im Tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-System (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1804-1821 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical [2π + 2 σ] Cycloaddition Reactions in the Tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene Systeml)The isomerization upon direct photoexcitation of some tetracyclo[4.3.0.02.4.03,7]non-8-ene derivatives 12 to the pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonane analogs 16 is described. The specificity of this formal [2π + 2σ] cycloaddition reaction is determined by the nature of the solvent. Pyrolysis of the di-tert-butyl perester 16c affords the parent hydrocarbon 16a in 50% yield. The pentacyclic compounds 16 are thermally very stable and do not add „bishomodienophilic“ reagents. The structures of two minor 1:4 and 2:2 adducts obtained in the reaction of norbornadiene with dimethyl acetylenedicarboxylate are isolated and characterized as 19 and 21, respectively.
    Notes: Die durch direkte Lichtanregung ausgelöste Isomerisierung einiger Tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]-non-8-en-Derivate 12 zu den Pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonan-Analogen 16 wird beschrie-ben. Die Spezifität dieser formalen [2π + 2σ]-Cycloadditionen ist entscheidend von der Art des Lösungsmittels abhängig. Durch Pyrolyse des Di-tert-butylperesters 16c läßt sich das Grundsystem 16a zu 50% gewinnen. Die Pentacyclen 16 sind thermisch beständig und gehen mit „bishomodienophilen“ Partnern keine Additionen ein. Die Strukturen der bei der Darstellung von 12b aus Norbornadien und Acetylendicarbonsäure-dimethylester isolierten 1:4- bzw. 2:2-Addukte werden als 19 bzw. 21 aufgeklart.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060614
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  • 7
    Electronic Resource
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    Synthese von 5-Methylentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-Derivaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1822-1836 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 5-Methylenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene DerivativesThe 5-methylenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene derivatives 11 a-c,e,f, 17, 18, and 20a-c, e, f resulting from [2π + 2π + 2π] cycloadditions of methylpropiolate, methylphenyl-propiolate, and dimethyl acetylenedicarboxylate to the isopropylidene- (10), benzylidene-(16) and benzhydrylidene-norbornadiene esters (19) are described. The main side reactions are Retro-Diels-Alder cleavage, dimerizations of the starting materials 10, 16, and 19, and oligomerizations of the dienophilic reagents. In the addition reactions with the spirocyclopropane-norbornadiene esters 26 the yields of the adducts 27a-c are found to be 65-77%.
    Notes: Die aus [2π + 2π + 2π]-Cycloadditionen der Isopropyliden- (10), Benzyliden- (16) und Benzhydryliden-norbornadienester (19) mit Propiolsäure-methylester, Phenylpropiolsäure-methylester und Acetylendicarbonsäure-dimethylester hervorgehenden Derivate 11a-c, e, f, 17, 18 und 20a-c, e, f des 5-Methylentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-Gerüsts werden beschrieben. Als Nebenreaktionen treten dabei Retro-Diels-Alder-Zerfall und Dimerisierungen der Ausgangsprodukte 10, 16 und 19 sowie Oligomerisierung der dienophilen Partner auf. Bei Additionsreaktionen mit den Spirocyclopropan-norbornadienestern 26 betrugen die Ausbeuten an 27a - c 65-77%.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060615
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  • 8
    Electronic Resource
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    Photochemische Isomerisierungen im 5-Methylentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-System (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1837-1862 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Isomerizations in the 5-Methylenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene SystemUpon direct and sensitized (acetone, benzophenone) excitation the 5-benzhydrylidene- and 5-benzylidenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene esters 11a-f and 22, 24 are isomerized to the 5-benzhydrylidene- and 5-benzylidenetricyclo[4.3.0.02,9]nona-3,7-diene esters 13a-f and 23, 25, resp., in good to excellent yields. The 5-isopropylidene compounds 27a-d upon direct excitation yield a mixture of the corresponding tricyclic products 28a-d and the 9-isopropylidenebicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene esters 29a-d. The latter are exclusively produced on sensitization by acetone. The tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene → tricyclo-[4.3.0.02,9]nona-3,7-diene transformation takes place to only a very limited extent in addition to solvent addition reactions upon direct excitation of the spiro-analogue 34. In no case has a [2π + 2σ] cycloaddition been achieved to a measurable extent. The spectral data and some transformations (pyrolysis, cycloadditions) of the photoproducts are described.
    Notes: Bei direkter und sensibilisierter (Aceton, Benzophenon) Anregung werden die 5-Benzhydryliden- bzw. 5-Benzylidentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-ester 11a-f bzw. 22, 24 in guten bis sehr guten Ausbeuten zu den 5-Benzhydryliden- bzw. 5-Benzylidentricyclo[4.3.0.02,9]-nona-3,7-dien-estern 13a-f bzw. 23, 25 isomerisiert. Die 5-Isopropylidenverbindungen 27a-d liefern bei direkter Anregung ein Gemisch der entsprechenden Tricyclen 28a-d und der 9-Isopropylidenbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-ester 29a-d. Letztere werden bei der Sensibilisierung mit Aceton ausschließlich gebildet. Die Umlagerung Tetracyclo [4.3.0.02,4.03,7]-non-8-en → Tricyclo[4.3.0.02,9]nona-3,7-dien kommt bei der direkten Belichtung des Spiro-Analogen 34 neben Lösungsmitteladdition nur in bescheidenem Umfang zum Zuge. In keinem Fall wurde eine [2π + 2σ]-Cycloaddition in nachweisbarem Ausmaß realisiert. Die spektroskopischen Daten sowie einige Umsetzungen der Photoprodukte (Thermolyse, Cycloadditionen) werden beschrieben.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060616
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  • 9
    Electronic Resource
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    Photoisomerisierung in Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-Derivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1988-1997 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoisomerisation Reactions in Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene DerivativesFrom the photochemical behavior of suitably substituted derivatives (dicarboxylic ester 3a, dicarboxylic acid 3b, bis(trifluoromethyl)-derivative 3c) it is concluded, that in the bicyclo-[3.2.2]nona-6,8-diene skeleton 1 (n = 3) the [2π + 2π]-Cycloaddition to 2 (n = 3) neither by direct nor by sensitized excitation takes place. Instead 1,3-alkyl shift (3a → 6a) and di-π-methane-rearrangement 3a → 7a, 3c → 8c) are observed. Arguments for this behavior differing from the lower homologues 1 (n = 0, 1, 2) are discussed.
    Notes: Aus dem photochemischen Verhalten geeignet substituierter Derivate (Diester 3a, Dicarbonsäure 3b, Bis-trifluormethyl-Derivat 3c) wird geschlossen, daß im Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-Gerüst 1 (n = 3) die [2π + 2π]-Cycloaddition zu 2 (n = 3) weder bei direkter noch bei sensibilisierter Lichtanregung stattfindet. Als Ersatzreaktionen werden 1,3-Alkylverschiebung (3a → 6a) und Di-π-Methanumlagerung (3a → 7a, 3c → 8c) beobachtet. Gründe für dieses von den niedrigeren Homologen 1 (n = 0, 1, 2) abweichende Verhalten werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070621
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  • 10
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    Bis-homo-dien-Additionen mit Quadricyclanen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 182-204 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bis-homo-diene-Additions with QuadricyclanesThe bis-homo-diene qualities of the tetracycles 5 and 13 towards selected dienophiles of differing reactivity (tetracyanoethylene, dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl phenylpropiolate, p-benzoquinone, enedione 18a) are exemplified by numerous addition reactions. The structures (as proven by i. r., u. v., n. m. r., mass spectra data, and chemical transformations) of the diverse new adducts 11, 14, 16, 17, 18, 20, 23 show the stereospecific character of all addition reactions studied. Aromatization yields the cyclobuteno hydroquinones 19 and consecutively the cyclobuteno quinones 22. The synthesis and photochemical isomerisation of 2.3-diphenylnorbornadiene (10d) are described. The lack of fluorescence of norbornadienes 10c and 10d in connection with photokinetic data and the fluorescence of the phenyl-substituted models 14, 16, and 19 supports the nonconcerted course of the photochemical 2 + 2-addition in the quadricyclane synthesis.
    Notes: Die „Bis-homo-dien-Qualitäten“ der Tetracyclen 5 bzw. 13 gegenüber ausgewählten dienophilen Partnern unterschiedlicher Reaktivität (Tetracyanäthylen, Acetylendicarbonsäure-dimethylester, Phenylpropiolsäure-methylester, p-Benzochinon, Endion 18a) werden durch zahlreiche Additionsreaktionen untermauert. Die Struktur (IR, UV, NMR, MS, Umwandlungen) der Addukte 11, 14, 16, 17, 18, 20, 23 bestätigt den ausnahmslos stereospezifischen Ablauf der Reaktionen. Durch Aromatisierung werden die „Cyclobuteno-hydrochinone“ 19 und daraus die „Cyclobuteno-chinone“ 22 zugänglich. Synthese und Photoisomerisierung des 2.3-Diphenyl-norbornadiens (10d) werden beschrieben. Die Fluoreszenzunfähigkeit von 10c und 10d dient im Zusammenhang mit photokinetischen Daten und mit der für die phenyl-substituierten Modelle 14, 16 und 19 beobachteten Fluoreszenz zur Absicherung des nicht konzertierten Verlaufs der photochemischen 2 + 2-Addition bei der Quadricyclan-Synthese.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040124
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