ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
15,16-Methylene Steroids54 15,16-Metylene steroids have been investigated with n.m.r., m.s., and c.d., in oder to find general rules to correlate them with the α- or β-series. With n.m.r. the compounds can be securely assigned to the α- or β-series with the increments of the 15,16-methylene group (β: Δ δ 18-H 0.04-0.11 ppm; α: Δ δ 18-H 0.18-0.29 ppm) starting with the chemical shifts of the 13-methyl group, the 17β-hydroxy- and 17β-acetoxy compounds can also be assigned with the chemical shifts of the 17α-H and the splitting of this proton. with c. d. the 17-keto-15β,16β-methylene steroids have a negative, the -15α,16α-methylene steroids a positive cotton effect. The m.s. data show differences, but an independent correlation is not possible with security.
Notes:
An 54 15,16-Methylensteroiden wurden Untersuchungen mit NMR, MS und CD durchgeführt, um allgemeine Gesetzmäßigkeiten für ihre Zuordnung zur α-oder β-Reihe aufzufinden. Nach NMR lassen sich die Verbindungen über die Signallagen der 13-Methyl-gruppe mit den Inkrementen der 15,16-Methylengruppe (β: Δ δ 18-H 0.04 bis 01.11 ppm; α: Δ δ 18-H 0.18 bis 0.29 ppm), bei 17β-Hydroxy- und 17β-Acetoxyverbindungen auch über die Signallagen des 17α-H und dessen Aufspaltung eindeutig zuordnen. Im CD besitzen die 17-Keto-15β,16β- einen negativen, die -15α, 16α-methylensteroide einen positiven Cottoneffekt. Die MS-Daten weisen zwar Unterschiede auf, lassen eine unabhängige Zuordnung mit Sicherheit jedoch nicht zu.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070116
Permalink
