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  • 1970-1974  (2)
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  • 1
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 262-272 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mass Spectrometry of Adenosine AnaloguesThe mass spectra of 23 trifluoroacetylated analogues of adenosine differing in the sugar moiety are investigated. The α- and β-anomers show characteristic intensity differences in the molecular ion and in the fragment ions m/e 310 and 424 (in pentose derivatives) as well as in m/e 550 and 680 (in hexose derivatives). The intensity differences can be explained by steric effects. The orientation of the hydroxyl groups does not influence the fragmentation process to such a degree that it is possible to draw systematic conclusions. For the identification of conformational isomers it is necessary to measure reference spectra. The ring size of the sugar is indicated by unique but low intensity fragments at m/e 524 and 410 (in furanosides of pentose derivatives), m/e 524 and 295 (in furanosides of hexose derivatives) as well as at m/e 508 and 433 (in pyranosides of hexose derivatives). Substitution at C-1' in hexose derivatives is indicated by ions at m/e 496 and 386.
    Notes: Die Massenspektren von 23 trifluoracetylierten Adenosin-Analoga (1-23), die sich in ihrem Zuckeranteil unterscheiden, weisen bei α- und β-Anomeren charakteristische Intensitätsunterschiede beim Molekül-Ion sowie bei den Fragment-Ionen m/e 310 und 424 (bei Pentose-Derivaten) bzw. m/e 550 und 680 (bei Hexose-Derivaten) auf. Die Intensitätsunterschiede lassen sich durch sterische Effekte erklären. Die Orientierung der Hydroxylgruppen beeinflußt die Fragmentierung nicht in dem Maße, daß eine systematische Zuordnung möglich ist. Für die Identifizierung der Konformationsisomeren ist die Aufnahme von Vergleichsspektren nötig. Die Ringgröße der Zucker ist durch das Auftreten von einzigartigen, allerdings wenig intensiven Fragment-Ionen bei m/e 524 und 410 (bei Furanosiden der Pentose-Derivate), m/e 524 und 295 (bei Furanosiden der Hexose-Derivate) und m/e 508 und 433 (bei Pyranosiden der Hexose-Derivate) erkennbar. Substitution an C-1' ist bei Hexose-Derivaten durch die Ionen m/e 496 und 386 gekennzeichnet.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metabolic Products of Microorganisms, 117. L-Arginyl-D-allo-threonyl-L-phenylalanine, an Amino Acid Antagonist from the Fungus Keratinophyton terreumAn antibiotically active tripeptide was isolated from laboratory cultures of the dermatophyte Keratinophyton terreum. Inhibitory effects have been observed on fungi (Paecilomyces varioti, Mucor miehei) but not on bacteria (Bacillus subtilis, Escherichia coll). The inhibition is antagonized by L-histidine and by L-threonine. The structure was elucidated by gas chromatographic and mass spectrometric investigations and was confirmed by comparison with synthetic L-arg-DL-allo-thr-L-phe. Synthetic L-arg-L-thr-L-phe does not show antifungal activity. Conditions for the fermentation and isolation of the antibiotic are reported.
    Notes: Aus Laboratoriumskulturen eines Dermatophyten wurde eine Substanz isoliert, die Pilze (Paecilomyces varioti, Mucor miehei), nicht aber Bakterien (Bacillus subtilis, Escherichia coli) hemmt. Die antibiotische Wirkung wird durch L-Histidin und L-Threonin aufgehoben. Die Struktur des Antibioticums wurde durch gaschromatographische und massenspektrometrische Untersuchungen als L-Argnyl-D-allo-threonyl-L-phenylalanin erkannt und durch Vergleich mit dem synthetischen Tripeptid L-Arginyl-DL-allo-threonyl-L-phenylalanin bestätigt. Synthetisches L-Arg-L-Thr-L-Phe ist antifungisch inaktiv. Bedingungen für Fermentation und Gewinnung des Antibioticums werden angegeben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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